(1R,2R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: RTWMQNSZCUYSJJ-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL

  摘要：

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。具体而言，提供了公式(II)和公式(III)的化合物，以及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂。还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制SIKs（例如SIK1和SIK2）和治疗由SIKs介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2022165530A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 isoamyl lithium 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 (1R,2R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME

  摘要：

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018136401A1

文献信息

• [EN] 1-(HET)ARYLSULFONYL-(PYRROLIDINE OR PIPERIDINE)-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(HET)ARYLSULFONYLE- (PYRROLIDINE OU PIPÉRIDINE)-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016128529A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention is concerned with the compounds of formula I and salts thereof and other compounds of formulas II-IX as disclosed herein. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formulas I-IX as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain or asthma.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，以及如本文所述的公式II-IX的其他化合物。此外，本发明还涉及制造和使用公式I-IX化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛或哮喘等有帮助。
• Synthesis of All Four Stereoisomers of 3-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic Acid
  作者：Bettina Bakonyi、Markus Furegati、Christian Kramer、Luigi La Vecchia、Flavio Ossola

  DOI：10.1021/jo4013282

  日期：2013.9.20

  A synthesis of all four stereoisomers of 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid has been developed, thereby significantly shortening the known literature procedures for the syntheses of these unnatural amino acids. With a simple adjustment of the reaction conditions, we were able to obtain either pure cis or trans acid. Optical resolution was accomplished via diastereomeric

  已经开发了3-（叔丁氧基羰基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸的所有四个立体异构体的合成，从而显着缩短了用于合成这些非天然氨基酸的已知文献程序。通过简单地调节反应条件，我们就能获得纯的顺式或反式酸。光学拆分通过非对映异构体盐的形成或通过手性固定相上的色谱法完成。最后，从头算计算给出了初始步骤中观察到的顺式选择性的解释。
• Immunoproteasome inhibitors
  申请人：Principia Biopharma Inc.

  公开号：US11154563B2

  公开（公告）日：2021-10-26

  Provided herein are compounds, such as a compound of Formula (I), as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that are immunoproteasome (such as LMP2 and LMP7) inhibitors. The compounds described herein can be useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of immunoproteasomes. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本文提供的化合物，如本文所述的式(I)化合物或其药学上可接受的盐，是免疫蛋白酶体（如 LMP2 和 LMP7）抑制剂。本文所述化合物可用于治疗可通过抑制免疫蛋白酶体治疗的疾病。本文还提供了含有此类化合物的药物组合物和制备此类化合物的工艺。
• IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC.

  公开号：EP3571208B1

  公开（公告）日：2021-03-10
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021212039A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease.