(R)-(4-methoxyquinolin-2-yl)(phenyl)methanol | 1353547-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-(4-methoxyquinolin-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-(4-methoxyquinolin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1353547-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GKYCMELKBPKZHT-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-acetylphenyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-phenylacetamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R)-(4-methoxyquinolin-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine

  摘要：

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260198
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (R)-(4-methoxyquinolin-2-yl)(phenyl)methanol 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到1-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的羟甲基取代吡啶衍生物在不对称催化中的应用

  摘要：

  描述了导致新的手性配体的对映体纯的羟甲基取代的吡啶衍生物的合成修饰。研究了一组这些吡啶衍生物作为不对称转化的配体，例如醛的对映选择性烷基化或炔基化，铜的不对称铜亨利反应以及苯甲醛与烯丙基（三氯）硅烷的不对称烯丙基化。第一次筛选显示，所制备的几种吡啶衍生物是有效的配体，具有高收率和良好的对映选择性。醛与二乙基锌的不对称烷基化提供了高达93％的收率和对映体过量高达88％的收率。不对称亨利反应物也有效地被制得的配位体得到的一个（催化小号）-2-硝基-1-苯基乙醇，产率为68％，ee为70％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.017

文献信息

• Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Christian Eidamshaus、Therese Triemer

  DOI：10.1055/s-0030-1260198

  日期：2011.10

  A modification of the classical Camps cyclization is described. A series of substituted 4-quinolone derivatives is prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/triethylamine induced cyclocondensation of substituted ortho-amidoacetophenones. The process shows a broad substrate scope and allows selective preparation of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 4-quino­lones. Enantiopure starting materials react without loss of optical purity using the modified conditions. Subsequent transformations of the products involving preparation of a 4-quinolyl nonaflate and O-selective methylation are also described.

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。