4-cis-4,5-dihydrocleviolide | 81053-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-cis-4,5-dihydrocleviolide
• 英文别名: (Z)-Scobinolide；3-[(1Z)-4-methylpenta-1,3-dienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 81053-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: WTMZLLJMAPNMPS-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cis-4,5-dihydrocleviolide 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到4-trans-4,5-dihydrocleviolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cleviolide and the scobinolides

  摘要：

  钯催化的4-三丁基锡基呋喃-2(5H)-酮3与1-碘-4-甲基戊-3-烯-1-炔4a的交叉偶联反应生成了天然产物cleviolide；从此物质可制备出(Z)-和(E)-异构体的scobinolide。

  DOI：

  10.1039/p19960002833
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-4-methylpenta-1,3-diene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4-cis-4,5-dihydrocleviolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cleviolide and the scobinolides

  摘要：

  钯催化的4-三丁基锡基呋喃-2(5H)-酮3与1-碘-4-甲基戊-3-烯-1-炔4a的交叉偶联反应生成了天然产物cleviolide；从此物质可制备出(Z)-和(E)-异构体的scobinolide。

  DOI：

  10.1039/p19960002833

文献信息

• Synthesis of cleviolide and the scobinolides
  作者：Gregory J. Hollingworth、Alexandre M. E. Richecoeur、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960002833

  日期：——

  The palladium-catalysed cross-coupling reaction of 4-tributylstannylfuran-2(5H)-one 3 with 1-iodo-4-methylpent-3-en-1-yne 4a gives the natural product cleviolide; from this substance may be prepared both (Z)- and (E)-isomers of scobinolide.

  钯催化的4-三丁基锡基呋喃-2(5H)-酮3与1-碘-4-甲基戊-3-烯-1-炔4a的交叉偶联反应生成了天然产物cleviolide；从此物质可制备出(Z)-和(E)-异构体的scobinolide。