(R)-[((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methyl-amino]-(4-methoxy-phenyl)-[(1R,2S)-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-cyclohexyl]-acetonitrile | 170450-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-[((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methyl-amino]-(4-methoxy-phenyl)-[(1R,2S)-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-cyclohexyl]-acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]-2-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R,2S)-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxocyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 170450-31-4
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₄
• 分子量: 530.707
• InChiKey: VLIZKJCYXPNILH-LAPXZZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methyl-amino]-(4-methoxy-phenyl)-[(1R,2S)-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-cyclohexyl]-acetonitrile 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(4-Methoxy-benzoyl)-2-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Nucleophilic Acylation with Metalated Amino Nitriles: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Aroylcyclohexanones via Tandem Michael Addition/α-Alkylation

  摘要：

  用锂化手性δ-氨基腈 3 和烷基溴化物与 2-环己酮进行串联共轭加成/δ-烷基化反应，得到了 2-取代的 3-芳酰基环己酮 5，其非对映纯度和对映体纯度都很高（de ≥98%，ee ≥97-≥99%），总产率也很高。通过对迈克尔加合物 4c 进行 X 射线结构分析，确定了新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3968
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 (4S,5S)-2-[N-(2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)(methyl)amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (R)-[((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-methyl-amino]-(4-methoxy-phenyl)-[(1R,2S)-2-(3-methyl-but-2-enyl)-3-oxo-cyclohexyl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Nucleophilic Acylation with Metalated Amino Nitriles: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Aroylcyclohexanones via Tandem Michael Addition/α-Alkylation

  摘要：

  用锂化手性δ-氨基腈 3 和烷基溴化物与 2-环己酮进行串联共轭加成/δ-烷基化反应，得到了 2-取代的 3-芳酰基环己酮 5，其非对映纯度和对映体纯度都很高（de ≥98%，ee ≥97-≥99%），总产率也很高。通过对迈克尔加合物 4c 进行 X 射线结构分析，确定了新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3968