草酸右旋西酞普兰 | 219861-08-2

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗抑郁、躁狂药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 草酸右旋西酞普兰
• 中文别名: S-西酞普兰草酸盐；艾司西酞普兰-a11；(S)-1-[3-(二甲氨基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-甲腈草酸酯；草酸艾司西酞普兰；1-[3-(二甲胺基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃甲腈草酸盐；ESCITALOPRAM草酸盐；草酸依地普仑；(S)-西酞普兰草酸盐；草酸依地普伦；草酸依他普伦；1-[3-(二甲胺基)丙基]-1-(4-氟苯基)-1,3-二氢-5-异苯并呋喃甲；Es西酞普兰草酸盐；草酸依他普仑；草酸异地普伦
• 英文名称: escitalopram oxalate
• 英文别名: (S)-citalopram oxalate；S-(+)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(p-fluorophenyl)-5-phthalancarbonitrile oxalate；(S)-1-(3-dimethylaminopropyl)-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile oxalate；Cipralex；(+)-Citalopram oxalate；(1S)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile;oxalic acid
• CAS: 219861-08-2
• 化学式: C₂H₂O₄*C₂₀H₂₁FN₂O
• 分子量: 414.433
• InChiKey: KTGRHKOEFSJQNS-BDQAORGHSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153°C
• 比旋光度：
  D +12.31° (c = 1 in methanol)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度≥15mg/mL
• 碰撞截面：
  178.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  -20°C冷冻保存，在惰性气体氛围下

SDS

(S)-西酞普兰草酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-Citalopram Oxalate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
(S)-西酞普兰草酸盐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-西酞普兰草酸盐
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 219861-08-2
俗名： (S)-1-[3-(Dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-
dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile Oxalate
分子式：
C20H21FN2O·C2H2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
(S)-西酞普兰草酸盐 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 146°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
易溶于： 二甲亚砜
微溶于： 甲醇, 乙酸乙酯
极微溶于： 乙醇
不溶于： 庚烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat TDLo:6.8 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NP6333500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
(S)-西酞普兰草酸盐 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

艾司西酞普兰（Esketamine），也称为S-西酞普兰或右旋西酞普兰，是一种选择性地抑制突触前膜对血清素再摄取的药物，属于NMDA受体拮抗剂的一种。它主要用于治疗难治性抑郁症患者。

药理作用

1. 主要机制：艾司西酞普兰通过增加脑内5-羟色胺（Serotonin, 5-HT）水平来发挥其抗抑郁作用。
2. 选择性抑制血清素再摄取：与传统的SSRI类抗抑郁药相比，艾司西酞普兰对血清素再摄取具有高度的选择性和亲和力。

使用注意事项

1. 剂量调整：

   • 口服片剂初始剂量为25mg/次，每日一次；维持剂量可增至50mg或75mg/天。
   • 鼻腔喷雾剂初始剂量通常为30mg/次，每周最多使用两次。

2. 禁忌症与慎用：

   • 对本品成分过敏者禁用；
   • 孕妇及哺乳期妇女应权衡利弊后使用；
   • 儿童患者用药安全性未明确，建议避免使用；
   • 老年患者因药物代谢能力下降，需减量。

3. 联合用药：

   • 与其他抗抑郁药联用时需要注意潜在的相互作用。
   • 可能需要调整剂量或延长给药间隔以减少不良反应的风险。

不良反应

1. 常见副作用包括恶心、头晕、嗜睡等；
2. 较为严重的不良反应可能涉及心血管系统（如血压升高）、呼吸系统问题以及精神状态的变化（如幻觉）。

特别提示

• 由于其潜在的心血管风险，使用前需进行全面评估，并在医疗监督下谨慎使用。
• 停药时应逐渐减量，避免突然停用导致撤药症状加重。

总之，在临床应用中，艾司西酞普兰因其独特的机制和快速起效的特点，成为治疗难治性抑郁症的重要选择之一。但其使用需要严格遵循医嘱，确保安全有效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸右旋西酞普兰 在 ammonium hydroxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a series of bifunctional ligands of opioids/SSRIs

  摘要：

  A series of opioid and serotonin re-uptake inhibitors (SSRIs) bifunctional ligands have been designed, synthesized, and tested for their activities and efficacies at mu-, delta- and kappa opioid receptors and SSRIs receptors. Most of the compounds showed high affinities for mu- and delta-opioid receptors and lower affinities for SSRIs and kappa opioid receptors. A docking study on the mu-opioid receptor binding pocket has been carried out for ligands 3-11. The ligands 7 and 11 have displayed the highest binding profiles for the l-opioid receptor binding site with Delta G(bind) (-12.14 kcal/mol) and K-i value (1.0 nM), and Delta G(bind) (-12.41 kcal/mol) and K-i value (0.4 nM), respectively. Ligand 3 was shown to have the potential of dual acting serotonin/norepinephrine re-uptake inhibitor (SNRI) antidepressant activity in addition to opioid activities, and thus could be used for the design of multifunctional ligands in the area of a novel approach for the treatment of pain and depression. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.01.047
• 作为产物：
  描述：

  依他普仑 在 草酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 草酸右旋西酞普兰
  参考文献：
  名称：

  Process for resolving citalopram via its (S)-enriched citalopram tartrate compound.

  摘要：

  公开号：

  EP1988086B2

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PIPÉRIDINE SUBSTITUÉE ET SON UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017135306A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Provided is a substituted piperidine compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for narcolepsy.

  提供的是一种替代哌啶化合物，具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性。公式（I）所代表的化合物：其中每个符号如描述中所述，或其盐具有促进俐克脑肽2型受体激动剂活性，并且可用作嗜睡症的预防或治疗药物。
• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Hughes Adam D.

  公开号：US20130330366A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula XII: where R a , R b , R 2 , R 7 , and X are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds described herein are prodrugs of compounds having neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一方面，本发明涉及具有公式XII的化合物： 其中R a ，R b ，R 2 ，R 7 和X如说明书中所定义，或其药用可接受的盐。所述的化合物是具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性的化合物的前药。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• 1-(2-PHENOXYMETHYLHETEROARYL)PIPERIDINE AND PIPERAZINE COMPOUNDS
  申请人：Stangeland Eric L.

  公开号：US20110230495A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to compounds of formula I: where X, HAr, a, and R 1 through R 6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I are serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及如下公式I的化合物： 其中X，HAr，a，以及R1至R6如说明书所述，或其药用可接受的盐。公式I的化合物是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的方法和中间体。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20210198240A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention provides a heterocyclic compound having an orexin type 2 receptor agonist activity. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof has an orexin type 2 receptor agonist activity, and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of narcolepsy.

  本发明提供了一种具有orexin类型2受体激动剂活性的杂环化合物。 表示为公式(I)的化合物： 其中每个符号如说明书中所述，或其盐具有orexin类型2受体激动剂活性，并且可用作预防或治疗发作性嗜睡症的药剂。