草酸叔丁酯甲酯 | 33560-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 草酸叔丁酯甲酯
• 英文名称: oxalic acid tert-butyl ester methyl ester
• 英文别名: methyl tert-butyl oxalate；tert-butyl methyl oxalate；Oxalsaeure-methy-t.-butylester；2-O-tert-butyl 1-O-methyl oxalate
• CAS: 33560-65-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: YHPUKWSIJCYFLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸叔丁酯甲酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 草酸单叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of oxamyl dipeptide caspase inhibitors developed for the treatment of liver disease

  摘要：

  The P4 region of a series of oxamyl dipeptide caspase inhibitors was optimized by the combination of anti-apoptotic activity in the Jurkat/Fas (JFas) cellular assay and membrane permeability in the PAMPA assay. Two highly potent anti-apoptotic agents with moderate membrane permeability, 29 and 36, showed strong in vivo efficacy in a murine model of alpha-Fas-induced liver injury. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.117
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 叔丁醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到草酸叔丁酯甲酯
  参考文献：
  名称：

  草酸盐作为可见光光氧化还原催化中醇的活化基团：通过氧化还原-中性片段偶联形成四元中心

  摘要：

  草酸烷基酯是新型的实验室稳定的醇活化基团，用于在可见光光氧化还原条件下产生自由基。使用这些前体，实现了叔醇和仲醇与缺电子烯烃的首次净氧化还原中性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07678

文献信息

• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON OXALIC ACID MONO ESTERS<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À BASE DE MONOESTERS DE L'ACIDE OXALIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014056844A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Monosubstituted oxalic acid derivatives of the general formula (I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-, wherein the meaning is: for [A]+, a cation made from an organic moiety A having a formally positively charged heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorus and sulfur, X is a C1 to C30 organic residue, and wherein the following compounds (I) are disclaimed:tetramethylammonium monomethyloxalate methyltri(alkyl)ammonium monomethyloxalate trimethyl(1-hydroxyethyl)ammonium monomethyloxalate methyltriethylammonium monomethyloxalate tetraethylammonium monomethyloxalate n-propyltriethylammonium mono-n-propyloxalate n-butyltriethylammonium mono-n-butyloxalate benzyltriethylammonium monobenzyloxalate cyclohexyldimethylammonium monomethyloxalate dimethyl-phenylammonium monomethyloxalate. Tetrabutylammonium monomethyloxalate N-methylpyridinium monomethyloxalate N-ethylpyridinium monoethyloxalate N-n-propylpyridinium mono-n-propyloxalate N-n-butylpyridinium mono-n-butyl-oxalate N-benzylpyridinium monobenzyloxalate N-methyl-isochinolinium monomethyloxalate N-ethyl-isochinolinium monoethyloxalate N-n-propyl-isochinoliniummono-n-propyloxalate N-n-butyl-isochinolinium mono-n-butyloxalate N-benzyl-isochinolinium monobenzyloxalate.

  单取代草酸衍生物的一般式(I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-，其中含义为：对于[A]+，是由有机基团A形成的阳离子，其正式带正电的杂原子选自氮、磷和硫组成的群，X是一个C1到C30的有机残基，且以下化合物(I)被否认：四甲基铵单甲氧草酸酯 甲基三(烷基)铵单甲氧草酸酯 三甲基(1-羟乙基)铵单甲氧草酸酯 甲基三乙基铵单甲氧草酸酯 四乙基铵单甲氧草酸酯 正丙基三乙基铵单正丙氧草酸酯 正丁基三乙基铵单正丁氧草酸酯 苄基三乙基铵单苄氧草酸酯 环己基二甲基铵单甲氧草酸酯 二甲基苯基铵单甲氧草酸酯。 四丁基铵单甲氧草酸酯 N-甲基吡啶铵单甲氧草酸酯 N-乙基吡啶铵单乙氧草酸酯 N-正丙基吡啶铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基吡啶铵单正丁氧草酸酯 N-苄基吡啶铵单苄氧草酸酯 N-甲基异喹啉铵单甲氧草酸酯 N-乙基异喹啉铵单乙氧草酸酯 N-正丙基异喹啉铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基异喹啉铵单正丁氧草酸酯 N-苄基异喹啉铵单苄氧草酸酯。
• Rational Design and Synthesis of Novel Dimeric Diketoacid-Containing Inhibitors of HIV-1 Integrase:  Implication for Binding to Two Metal Ions on the Active Site of Integrase
  作者：Ya-Qiu Long、Xiao-Hua Jiang、Raveendra Dayam、Tino Sanchez、Robert Shoemaker、Shizuko Sei、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/jm030559k

  日期：2004.5.1

  designed and synthesized a series of novel dimeric diketo-containing compounds with the notion that such dimeric compounds may simultaneously bind to two divalent metal ions on the active site of IN. We rationalized that the two diketo subunits separated by uniquely designed linkers can potentially chelate two metal ions that are either provided from one IN active site or two active sites juxtaposed together

  发现含有二酮酸的化合物作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂在验证该酶作为开发针对HIV感染的药物的重要靶标中起着重要作用。实际上，S-1360是第一种临床上使用的含有三唑环作为羧酸部分的生物等排体的IN抑制剂，属于此类化合物。为了了解二价金属螯合在抑制IN中的作用（J. Med。Chem。2002，45，5661-5670），我们设计和合成了一系列新颖的含二聚二酮化合物，其概念是此类二聚化合物可以同时与IN的活性位点上的两个二价金属离子结合。我们认为，被独特设计的接头隔开的两个二酮亚基可能会螯合两个金属离子，这些金属离子可能是从一个IN活性位点提供的，或者是两个更高活性四聚体并置在一起的活性位点提供的。在本文中，我们显示所有新化合物对纯化的IN都具有很高的效力，并且对链转移具有不同的选择性，而且某些类似物对感染的CEM细胞中HIV-1的细胞病变作用具有有效的抑制作用。这项研究代表了首次尝试在
• Synthesis, docking, and biological studies of phenanthrene β-diketo acids as novel HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Horrick Sharma、Tino W. Sanchez、Nouri Neamati、Mervi Detorio、Raymond F. Schinazi、Xiaolin Cheng、John K. Buolamwini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.009

  日期：2013.11

  In the present study we report the synthesis of halogen-substituted phenanthrene β-diketo acids as new HIV-1 integrase inhibitors. The target phenanthrenes were obtained using both standard thermal- and microwave-assisted synthesis. 4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid (18) was the most active compound of the series, inhibiting both 3′-end processing (3′-P) and strand transfer (ST) with

  在本研究中，我们报告合成卤素取代的菲 β-二酮酸作为新的 HIV-1 整合酶抑制剂。目标菲是使用标准的热和微波辅助合成获得的。4-(6-Chlorophenanthren-2-yl)-2,4-dioxobutanoic acid ( 18 ) 是该系列中活性最强的化合物，可抑制 3'-末端加工 (3'-P) 和链转移 (ST)集成电路50值分别为 5 和 1.3 μM。对接研究揭示了两种主要的结合模式，它们不同于拉替拉韦和艾维替拉韦的结合模式，并表明 IN 活性位点中有一个新的结合区域。此外，预计这些化合物不会与一些与病毒抗性有关的关键氨基酸（Q148 和 N155）发生显着相互作用。因此，可以进一步研究这一系列化合物的可能化学型，以规避对临床 HIV-1 IN 抑制剂的耐药性。
• Preparation of 5-hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine compounds
  申请人：Dreher D. Spencer

  公开号：US20050090668A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  5-Hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine compounds are prepared by the condensation of dihydroxyfumarate derivatives with amidines. The pyrimidine compounds are useful as intermediates in the preparation of pharmacologically active compounds.

  5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶化合物是通过二羟基富马酸酯与胺基甲酸酯的缩合制备的。这些嘧啶化合物在制备药理活性化合物中作为中间体是有用的。
• PYRIMIDONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF A VIRAL DISEASE
  申请人：Savira pharmaceuticals GmbH

  公开号：US20140194431A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention relates to a compound having the general formula (I), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有通式（I）的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式出现，这些化合物在治疗、缓解或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。