(1S,2R,4R,6R,7S,8S)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester | 152518-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R,6R,7S,8S)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,4R,6R,7S,8S)-3,3,6-trimethyl-10-methylidene-12-oxo-8-propanoyltricyclo[5.4.1.02,4]dodecane-7-carboxylate
• CAS: 152518-38-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: YZYKXGPIYGCHQS-KENKHAQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,6R,7S,8S)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,7R)-5,8,8-Trimethyl-3-oxo-2-(2-triisopropylsilanyloxymethyl-allyl)-bicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylic acid methyl ester 在 1.) DMF 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (1S,2R,4R,6R,7S,8S)-3,3,6-Trimethyl-10-methylene-12-oxo-8-propionyl-tricyclo[5.4.1.0^2,4]dodecane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective construction of the complete ingenane ring system

  摘要：

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo00074a003

文献信息

• Stereoselective construction of the complete ingenane ring system
  作者：Raymond L. Funk、Thomas A. Olmstead、M. Parvez、John B. Stallman

  DOI：10.1021/jo00074a003

  日期：1993.10

  A stereoselective route to the fully assembled and optically pure tetracyclic ring system of ingenol which features a macrocyclic Claisen rearrangement for the construction of the strained in,out-bridged bicyclic substructure and simultaneous, strategic placement of functionality has been developed.