6,7,8-Trifluoro-1-[1-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-cyclopropyl]-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 120641-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-Trifluoro-1-[1-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-cyclopropyl]-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6,7,8-trifluoro-1-[1-(3-methylsulfonyloxypropyl)cyclopropyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 120641-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 447.432
• InChiKey: HIUAZMXGOYPZJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-Trifluoro-1-[1-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-cyclopropyl]-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 copper(l) iodide 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8,9,10-trifluoro-2,3,4,4a-tetrahydro-6-hydroxyspiro<1H-benzoquinolizine-1,1'-cyclopropane>-5-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环4-喹诺酮的合成。通过桥接至C2在N1引入螺环丙基

  摘要：

  N1环丙烷是许多喹诺酮类抗感染药中的重要药效团。通过将环丙烷掺入N1到C2的桥中，第一个喹诺酮底物掺入了螺旋稠合的环丙烷，8,9,10-三氟-2,3,4,6-四氢-6-氧代螺[1 H-苯并[ c ]制备喹唑嗪-1，1-环丙烷] -5-羧酸乙酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250632
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟单酯 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6,7,8-Trifluoro-1-[1-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-cyclopropyl]-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环4-喹诺酮的合成。通过桥接至C2在N1引入螺环丙基

  摘要：

  N1环丙烷是许多喹诺酮类抗感染药中的重要药效团。通过将环丙烷掺入N1到C2的桥中，第一个喹诺酮底物掺入了螺旋稠合的环丙烷，8,9,10-三氟-2,3,4,6-四氢-6-氧代螺[1 H-苯并[ c ]制备喹唑嗪-1，1-环丙烷] -5-羧酸乙酯（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250632

文献信息

• SCHROEDER, MEL C.;KIELY, JOHN S., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1769-1772
  作者：SCHROEDER, MEL C.、KIELY, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a novel tricyclic 4-quinolone. Incorporation of a spiro-cyclopropyl group at N1 by bridging to C2
  作者：Mel C. Schroeder、John S. Kiely

  DOI：10.1002/jhet.5570250632

  日期：1988.11

  An important pharmacophore in many quinolone antiinfectives is the N1 cyclopropane. By incorporating the cyclopropane into a N1 to C2 bridge, the first quinolone substrate incorporating a spiro fused cyclopropane, 8,9,10-trifluoro-2,3,4,6-tetrahydro-6-oxospiro[1H-benzo[c]quinolizine-1,l-cyclopropane]-5-carboxylic acid, ethyl ester (8), was prepared.

  N1环丙烷是许多喹诺酮类抗感染药中的重要药效团。通过将环丙烷掺入N1到C2的桥中，第一个喹诺酮底物掺入了螺旋稠合的环丙烷，8,9,10-三氟-2,3,4,6-四氢-6-氧代螺[1 H-苯并[ c ]制备喹唑嗪-1，1-环丙烷] -5-羧酸乙酯（8）。