3β-hydroxy-(2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one | 118916-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3β-hydroxy-(2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5S,8S,12S)-5-hydroxy-9,9,12-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-6-en-3-one
• CAS: 118916-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: GUYFGHAFRZKTDI-MMROJZCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-(2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 (3aR,6aR,10aS,10bR)-4,4,8,8,10b-Pentamethyl-3a,4,5,6,6a,10,10a,10b-octahydro-7,9-dioxa-cyclohepta[de]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-aldol condensation approach to the construction of advanced intermediates in the synthesis of forskolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a013
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3β-hydroxy-(2aβ,5aα,8aβ,8bβ)-2a,3,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-6,6,8b-trimethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael-aldol condensation approach to the construction of advanced intermediates in the synthesis of forskolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a013

文献信息

• SOMOZA, CARMEN;DARIAS, JOSE;RUVEDA, EDMUNDO A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1539-1543
  作者：SOMOZA, CARMEN、DARIAS, JOSE、RUVEDA, EDMUNDO A.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Michael-aldol condensation approach to the construction of advanced intermediates in the synthesis of forskolin
  作者：Carmen Somoza、Jose Darias、Edmundo A. Ruveda

  DOI：10.1021/jo00268a013

  日期：1989.3