Carbonic acid ethyl ester 1-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-vinyl ester | 128260-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carbonic acid ethyl ester 1-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-vinyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)ethenyl carbonate；ethyl 1-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)ethenyl carbonate
• CAS: 128260-78-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: HHZPPLBLSSEAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid ethyl ester 1-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-vinyl ester 在 (R)-oxazaborolidine 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 5A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 1,1,2,3,3-pentaisopropylguanidine 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映选择性途径，可合成福司可林的关键中间体

  摘要：

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70681-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Carbonic acid ethyl ester 1-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-cyclohex-1-enyl)-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  短而有效的对映选择性途径，可合成福司可林的关键中间体

  摘要：

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70681-2

文献信息

• A short and efficient enantioselective route to a key intermediate for the total synthesis of forskolin
  作者：E.J Corey、Paul Da Silva Jardine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70681-2

  日期：1989.1

  A simple route for the enantioselective synthesis of key intermediates (11 and 12) for the total synthesis of forskolin has been developed starting from acid 6 and (S)-alcohol 5. The latter is prepared by enantioselective catalytic CBS reduction of dienone 3, and is converted by an intramolecular Diels-Alder reaction to tricyclic lactone 9.

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。