马蔺子素 | 56495-82-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 天然来源类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 马蔺子素
• 中文别名: 马蔺子甲素
• 英文名称: Irisquinone
• 英文别名: (Z)-2-(heptadec-10-en-1-yl)-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-[(Z)heptadec-10'-enyl]-6-methoxybenzo-1,4-quinone；irisquinone A；2-(10(Z)-heptadecenyl)-6-methoxy-1,4-benzoquinone；Irischinon；2-[(Z)-heptadec-10-enyl]-6-methoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 56495-82-0
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: YYCCUFKHCNSRIA-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-43 °C
• 沸点：
  483.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  8.850 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

鸢尾酮是一种天然产物，具有抗癌作用。马鞭草酮则是癌症的辐射增敏剂。研究表明，鸢尾酮能够降低谷胱甘肽（GSH）水平，并抑制DNA单链断裂的修复。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马蔺子素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (Z)-2-(heptadec-10-en-1-yl)-6-methoxybenzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的合成

  摘要：

  首次合成了鸢尾酮，以研究其作为潜在的放射增敏剂的用途。其合成的关键步骤涉及酚醚的区域选择性锂化。顺式-双键已经通过1 H NMR光谱证实。还已经制备了其饱和侧链衍生物和其二氢衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80507-4
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(heptadec-10-en-1-yl)-6-methoxybenzene-1,4-diol 在 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到马蔺子素
  参考文献：
  名称：

  A practical preparation of functionalized alkylbenzoquinones: synthesis of maesanin and irisquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00037a052

文献信息

• A High-Yielding Synthesis of the Naturally Occurring Antitumour Agent Irisquinone
  作者：John Hadfield、Alan McGown、John Butler

  DOI：10.3390/50100082

  日期：——

  January 2000 / Published: 18 January 2000Abstract: A short, high-yielding synthesis of the antitumour agent irisquinone (1) is de-scribed. The key steps are the palladium catalysed coupling reaction of dec-9-yn-1-ol withiodide (2) to form alkyne (3) and the Fremy’s salt oxidation of phenol (7).Keywords: Irisquinone; antitumour; Chinese medicine.IntroductionThe seeds of Iris pallasi (Iridaceae) have

  索尔福德大学生物科学系，索尔福德，M5 4WT，英国*通讯作者。收稿日期：1999 年 11 月 2 日/接受日期：2000 年 1 月 12 日/发表日期：2000 年 1 月 18 日摘要：简短、高产的合成描述了抗肿瘤剂鸢尾酮 (1)。关键步骤是钯催化的 dec-9-yn-1-ol withiodide (2) 偶联反应生成炔 (3) 和苯酚的 Fremy's 盐氧化 (7)。抗肿瘤；中药。引言白菖蒲（Iridaceae）的种子在中国民间医学中用于治疗各种恶性肿瘤以及治疗崩漏和白带[1]。Irisquinone (1) 已作为活性成分 [2] 从 I. pallasi 的种子油中分离出来，这 1，4-苯醌对小鼠宫颈癌、淋巴肉瘤、肝癌和艾氏腹水癌 (EAC) 有效 [2, 3]。Irisquinone (1) 会破坏细胞核并抑制 [3] 癌细胞的有丝分裂。P388 细胞的呼吸作用受到鸢尾酮
• Identification of Novel ROS Inducers: Quinone Derivatives Tethered to Long Hydrocarbon Chains
  作者：Yeonsun Hong、Sandip Sengupta、Wooyoung Hur、Taebo Sim

  DOI：10.1021/jm501846y

  日期：2015.5.14

  We performed the first synthesis of the 17-carbon chain-tethered quinone moiety 22 (SAN5201) of irisferin A, a natural product exhibiting anticancer activity, and its derivatives. We found that 22 is a potent ROS inducer and cytotoxic agent. Compound 25 (SAN7401), the hydroquinone form of 22, induced a significant release of intracellular ROS and apoptosis (EC50 = 1.3-2.6 mu M) in cancer cell lines, including A549 and HCT-116. Compared with the activity of a well-known ROS inducer, piperlongumine, 22 and 25 showed stronger cytotoxicity and higher selectivity over noncancerous cells. Another hydroquinone tethering 12-carbon chain, 26 (SAN4601), generated reduced levels of ROS but showed more potent cytotoxicity (EC50 = 0.8-1.6 mu M) in cancer cells, although it lacked selectivity over noncancerous cells, implying that the naturally occurring 17-carbon chain is also crucial for ROS production and a selective anticancer effect. Both 25 and 26 displayed strong, equipotent activities against vemurafenib-resistant SK-Mel2 melanoma cells and p53-deficient H1299 lung cancer cells as well, demonstrating their broad therapeutic potential as anticancer agents.
• Pfeifer, Jochen; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 131 - 138
  作者：Pfeifer, Jochen、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Li-Qiang; Yang, Chun-Guang; Yang, Li-Ming, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 47 - 50
  作者：Wu, Li-Qiang、Yang, Chun-Guang、Yang, Li-Ming、Yang, Li-Juan

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/127908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——