(+)-cis-2-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethanol | 151825-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-cis-2-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethanol
• 英文别名: rel-2-((1R,2R,5R)-6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-yl)ethanol；2-[(1R,2R,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethanol
• CAS: 151825-17-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RCRVMCSPZAMFKV-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-2-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (1R,2R,5R)-hydronopyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型β-蒎烯季铵盐的设计、合成、抗菌、抗真菌和抗癌评价

  摘要：

  β-蒎烯是从松节油和许多其他植物精油中分离出来的单萜，具有广泛的生物活性。在目前的工作中，合成了六种新型β-蒎烯季铵（ β -PQA）盐，并在体外评估了它们的抗真菌、抗菌和抗癌活性。体外测定结果表明，化合物4a和4b对测试的真菌和细菌表现出显着的抗菌活性。特别是，化合物4a对尖孢镰刀菌f.sp表现出优异的活性。 niveum 、 P. nicotianae var.nicotianae 、 R. solani 、 D. pinea和Fusicoccumaesculi， EC 50值分别为 4.50、10.92、9.45、10.82 和 6.34 μg/mL。此外，化合物4a对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出最佳的抗菌作用， MIC分别为2.5、0.625、1.25和1.25 μg/mL。抗癌活性结果表明，化合物4a、4b、4c和4f对HCT-116和MCF-7细胞系表现出显着的活性，IC

  DOI：

  10.3390/ijms222011299
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(1R,2R,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(+)-cis-2-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hydronopol derivatives as agonists on human ORL1 receptors

  摘要：

  本发明涉及一组氢诺普尔衍生物，它们是人ORL1（痛敏素）受体的激动剂。本发明还涉及这些化合物的制备方法，以及含有至少一种这些新型氢诺普尔衍生物作为活性成分的药理活性量的药物组合物，以及这些药物组合物用于治疗涉及ORL1受体的疾病的使用。本发明涉及通式（1）的化合物，其中符号的含义如说明书中所述。

  公开号：

  US20050131004A1

文献信息

• Rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene: effect of phosphorous ligands and reaction conditions on diastereoselectivity
  作者：Humberto J.V. Barros、Maria L. Ospina、Eduardo Arguello、William R. Rocha、Elena V. Gusevskaya、Eduardo N. dos Santos

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00098-6

  日期：2003.4

  effect of phosphorus ligands on the rhodium catalyzed hydroformylation of β-pinene and camphene has been studied. In unmodified systems, β-pinene undergoes a fast isomerization to α-pinene. At longer reaction times and higher temperatures, the isomerization equilibrium is shifted resulting in the 80% chemoselectivity for β-pinene hydroformylation products (97% trans). The addition of various diphosphines

  研究了磷配体对铑催化β-pine烯和and烯的加氢甲酰化的影响。在未修饰的系统中，β-pine烯会快速异构化为α-pine烯。在更长的反应时间和更高的温度下，异构化平衡发生变化，导致β-pine烯加氢甲酰化产物的化学选择性达到80％（反式为97％）。各种二膦，膦或亚磷酸酯的添加可改善化学选择性并将加氢甲酰化反应转变为顺式醛3a。β-pine烯的加氢甲酰化反应的速率和非对映选择性都受辅助配体碱性的影响，但令人惊讶的是，对于锥角为128–165的配体，其立体特征与催化体系的非对映选择性之间没有相关性令人惊讶。 °。具有更多碱性配体的系统在β-pine烯加氢甲酰基化反应中显示出较低的活性，较高的非对映选择性和通常较高的化学选择性。在改性和​​未改性的体系中，systems烯都能生成线性醛6，几乎具有100％的区域选择性和化学选择性。磷配体的添加有利于内异构体6b：6a / 6b的形成≈1/ 1.
• Thermal Condensation of α-Keto Esters with Olefins
  作者：R. T. Arnold、P. Veeravagu

  DOI：10.1021/ja01505a029

  日期：1960.10
• US7241770B2
  申请人：——

  公开号：US7241770B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• Hydronopol derivatives as agonists on human ORL1 receptors
  申请人：Mentzel Matthias

  公开号：US20050131004A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to a group of hydronopol derivatives which are agonists on human ORL1 (nociceptin) receptors. The invention also relates to the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions containing a pharmacologically active amount of at least one of these novel hydronopol derivatives as an active ingredient, as well as to the use of these pharmaceutical compositions for the treatment of disorders in which ORL1 receptors are involved. The invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the symbols have the meanings as given in the description.

  本发明涉及一组氢诺普尔衍生物，它们是人ORL1（痛敏素）受体的激动剂。本发明还涉及这些化合物的制备方法，以及含有至少一种这些新型氢诺普尔衍生物作为活性成分的药理活性量的药物组合物，以及这些药物组合物用于治疗涉及ORL1受体的疾病的使用。本发明涉及通式（1）的化合物，其中符号的含义如说明书中所述。
• Design, Synthesis, Antibacterial, Antifungal and Anticancer Evaluations of Novel β-Pinene Quaternary Ammonium Salts
  作者：Li Zhang、Xue-Zhen Feng、Zhuan-Quan Xiao、Guo-Rong Fan、Shang-Xing Chen、Sheng-Liang Liao、Hai Luo、Zong-De Wang

  DOI：10.3390/ijms222011299

  日期：——

  plants’ essential oils, which has a broad spectrum of biological activities. In the current work, six novel β-pinene quaternary ammonium (β-PQA) salts were synthesized and evaluated in vitro for their antifungal, antibacterial and anticancer activities. The in vitro assay results revealed that compounds 4a and 4b presented remarkable antimicrobial activity against the tested fungi and bacteria. In particular

  β-蒎烯是从松节油和许多其他植物精油中分离出来的单萜，具有广泛的生物活性。在目前的工作中，合成了六种新型β-蒎烯季铵（ β -PQA）盐，并在体外评估了它们的抗真菌、抗菌和抗癌活性。体外测定结果表明，化合物4a和4b对测试的真菌和细菌表现出显着的抗菌活性。特别是，化合物4a对尖孢镰刀菌f.sp表现出优异的活性。 niveum 、 P. nicotianae var.nicotianae 、 R. solani 、 D. pinea和Fusicoccumaesculi， EC 50值分别为 4.50、10.92、9.45、10.82 和 6.34 μg/mL。此外，化合物4a对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌表现出最佳的抗菌作用， MIC分别为2.5、0.625、1.25和1.25 μg/mL。抗癌活性结果表明，化合物4a、4b、4c和4f对HCT-116和MCF-7细胞系表现出显着的活性，IC