顺式-3-己烯醇甲酸酯 | 33467-73-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-3-己烯醇甲酸酯
• 中文别名: 甲酸叶醇酯；甲酸-(Z)-3-己烯-1-酯,顺式-3-己烯醇甲酸酯；(Z)-甲酸-3-己烯-1-醇酯；顺-甲酸-3-己烯酯；甲酸己烯酯；甲酸顺式-3-己烯酯
• 英文名称: cis-3-hexenyl formate
• 英文别名: (Z)-3-hexenyl formate；cis-3-hexene-1-ol formate；(Z)-3-hexen-1-ol formate；[(Z)-hex-3-enyl] formate
• CAS: 33467-73-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: XJHQVZQZUGLZLS-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62.68°C (estimate)
• 沸点：
  72 °C/40 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.91 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °F
• 溶解度：
  Almost insoluble in water, soluble in alcohol, Propylene glycol and oils.
• LogP：
  2.10
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid with a green, vegetable odour
• 折光率：
  1.417-1.437
• 保留指数：
  902.4;912;903;902;904
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、强酸、强碱或强还原剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• RTECS号：
  MP8550000
• 海关编码：
  2915120000

制备方法与用途

外观

无色至淡黄色透明液体。

香气

清新蔬菜气味。

含量分析

按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 软饮料：0.15 mg/kg
• 冷饮、胶冻、布丁、乳与乳制品：0.2 mg/kg
• 糖果、焙烤食品：0.5 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
甲酸叶醇酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至淡黄色液体，呈新鲜水果香气，有刺激性青草气味和蔬菜味。沸点155℃。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油，几乎不溶于水。

用途

GB 2760—86规定为允许使用的食品用香料。

生产方法

由顺-3-己烯醇与甲酸酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3-己烯醇甲酸酯 在 Potassium;sulfuric acid;fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Fluorohexyl formate 、 4-fluorohexyl formate
  参考文献：
  名称：

  通过氟化氢双功能活化进行广泛应用的烯烃氢氟化

  摘要：

  扩大氟在药物、农用化学品和材料中的使用需要一种广泛适用且更有效的氟化化合物制备方案。我们开发了新一代亲核氟化试剂 KHSO4-13HF, HF 68 wt/wt %，不仅易于操作且价格低廉，而且能够对包括天然产物在内的多种高功能化烯烃进行氢氟化。该反应的高效率取决于使用高度“酸性”氢键受体激活 HF。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12704
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-hexenyl xanthenoate 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到4,5-dihydro-3-propyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Novel photolactonisation from xanthenoic esters

  摘要：

  In the context of our work on photocleavable fragrance precursors, we have discovered a new photo-fragmentation of xanthenoic esters into xanthene- and formyl radicals. This homolytic cleavage has not been reported previously. Thus, unsaturated formyl radicals cyclise to lactones of various ring size. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01296-5

文献信息

• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。
• Ambergris and/or indole-like compositions of odoriferous substances
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US10920169B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention primarily relates to the use of one or more compound(s) of formula (I) as fragrance, wherein R is methyl or ethyl and R1 is H, methyl or ethyl. The invention further relates to new fragrance compositions comprising one or more compound(s) of formula (I), as described herein, the use of said fragrance compositions, perfumed articles comprising said fragrance compositions, and various methods of perfuming said articles or for imparting, modifying and/or enhancing certain olfactory notes.

  本发明主要涉及将一个或多个式(I)化合物作为香精使用，其中R为甲基或乙基，R1为H、甲基或乙基。该发明还涉及包含一个或多个式(I)化合物的新香精组合物，所述组合物的使用，包含所述香精组合物的香水制品，以及用于给制品添加、改变和/或增强某些嗅觉音符的各种香水方法。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX DE PARFUM ET D'ARÔME
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2018119466A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present disclosure is directed to the synthesis and application of undecavertol derivatives having unique and desired flavor and/or fragrant characteristics. The compounds of the present disclosure can be employed alone or incorporated as fragrance or flavor ingredients in fragrance or flavor compositions. The present disclosure is also directed to consumer products comprising such derivatives and/or fragrance or flavor compositions.

  本公开涉及合成和应用具有独特和理想风味和/或芳香特性的十一萜醇衍生物。本公开的化合物可以单独应用，也可以作为香精或风味成分并入香精或风味配方中。本公开还涉及包含这些衍生物和/或香精或风味配方的消费者产品。
• [EN] SUBSTITUTED 4-METHYLENE-TETRAHYDROPYRANS, 4-METHYL-DIHYDROPYRANS AND 4-METHYL-TETRAHYDROPYRANS AND USE THEREOF AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] 4-MÉTHYLÈNE-TÉTRAHYDROPYRANES, 4-MÉTHYL-DIHYDROPYRANES ET 4-MÉTHYL-TÉTRAHYDROPYRANES SUBSTITUÉS ET UTILISATION CORRESPONDANTE EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122558A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to substituted 4-methylene-tetrahydropyrans, 4-methyl- dihydropyrans and 4-methyl-tetrahydropyrans of formula (I), where the variables are as defined in the claims and description, to a stereoisomer thereof, to a mixture of stereoisomers thereof, to a mixture of different di- and tetrahydropyrans (I) and to a mixture containing at least one di- or tetrahydropyran (I) and at least one cyclic acetal which is a 1,3-dioxan carrying in 2-position an isobutanol-2-yl- (derived) substituent and in 4,4- or 5,5-position two methyl substituents. The invention also relates to the use of such compounds as an aroma chemical and/or for modifying and/or enhancing the aroma of a composition, to compositions comprising such compounds, to methods for preparing such compounds and to a product obtainable by these methods.

  本发明涉及式(I)的取代4-亚甲基-四氢吡喃、4-甲基-二氢吡喃和4-甲基-四氢吡喃，其中变量如权利要求和描述中所定义的那样，以及其立体异构体、其立体异构体的混合物、不同二氢吡喃和四氢吡喃(I)的混合物，以及至少含有一种二氢吡喃(I)和至少含有一种环状缩醛的混合物，该环状缩醛是一种1,3-二氧杂环戊二烷，其2-位置携带异丁醇-2-基（衍生）取代基，在4,4-或5,5-位置携带两个甲基取代基。该发明还涉及将这些化合物用作香气化学品和/或用于修改和/或增强组合物的香气，包括这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及通过这些方法得到的产品。

表征谱图