醋酸异丙酯 | 108-21-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋酸异丙酯
• 中文别名: 乙酸异丙酯；醋酸异丙脂；1-甲基乙基乙酸酯；乙酸-2-甲基乙酯；异丙基醋酸酯；2-乙酰氧基丙烷；2-丙基乙酯；IPAC
• 英文名称: Isopropyl acetate
• 英文别名: Acetic acid isopropyl ester；IPAC；propan-2-yl acetate
• CAS: 108-21-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00008877
• 分子量: 102.133
• InChiKey: JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C
• 沸点：
  88.8 °C
• 密度：
  0.872 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  3.5 (vs air)
• 闪点：
  62 °F
• 溶解度：
  可溶于MHCl:soluble50mg/mL,清澈至轻微混浊,无色
• 暴露限值：
  TLV-TWA 250 ppm (～950 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); TLV-STEL 310 ppm (～1185 mg/m3) (ACGIH); IDLH 16,000 ppm (NIOSH).
• LogP：
  1.03-1.18 at 20℃
• 物理描述：
  Isopropyl acetate appears as a clear colorless liquid. Flash point 40°F. Vapors are heavier than air. Contact with the material may irritate skin, eyes or mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used as a solvent.
• 颜色/状态：
  Water-white liquid
• 气味：
  Aromatic
• 味道：
  ON DILUTION A SWEET APPLE-LIKE FLAVOR
• 蒸汽密度：
  3.5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  60.37 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  2.78e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  3.40e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  460 °C (860 °F)
• 粘度：
  0.49 CENTIPOISE @ 25 °C
• 燃烧热：
  -9420 Btu/lb= -5230 cal/g= -219X10+3 J/kg
• 汽化热：
  150 Btu/lb= 81 cal/g= 3.4X10+5 J/kg
• 表面张力：
  26 dynes/cm= 0.026 N/m @ 20 °C
• 电离电位：
  9.95 eV
• 气味阈值：
  Odor Threshold: 2.7 ul/l
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3773 @ 20 °C; SADTLER REFERENCE NUMBER: 1473 (IR, PRISM); 99 (UV)
• 保留指数：
  657.1;639;639;640;646;646.8;643;643;610;625;643;643;645;644.1;648;643;642.3;650;641;648;650;645;638;644;652;650;648;648;653
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质：与乙酸丙酯类似，在水存在时会逐渐水解生成乙酸和异丙醇。在光氯化反应中，生成氯代异丙基乙酸酯，其中1-氯取代物和2-氯取代物的产率相等。在三氯化铝催化下与苯进行Friedel-Crafts反应时也类似于乙酸丙酯的行为。加热至350℃时会裂解生成乙酸和丙烯。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、碱类、酸类 4. 聚合危害：不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子的刺激；皮炎；在动物中：麻醉

irritation eyes, skin, nose; dermatitis; In Animals: narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。头痛。困倦。

Cough. Sore throat. Headache. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。干燥皮肤。

Redness. Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

它通过动物的肺、胃肠道和皮肤被吸收。

IT IS ABSORBED THROUGH LUNG, GASTRO-INTESTINAL TRACT & SKIN OF ANIMALS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  1,800 ppm
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915390090
• 危险品运输编号：
  UN 1220 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  AI4930000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 确保容器密封。 - 与氧化剂、酸类及碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 乙酸异丙酯 基本信息

• 中文名称：食品用香料（乙酸异丙酯）
• 允许使用的食品种类：各种食品
• 功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

• 无色透明液体，有水果香味。
• 易挥发。与醇、酮、醚等多数有机溶剂混溶。
• 在20℃时，在水中溶解度为2.9%（重量）。

主要用途

• 主要用作：涂料、印刷油墨等的溶剂；工业上常用的脱水剂；药物生产中的萃取剂及香料组分。该品呈水果香气，稀释后有苹果香气，天然品存在于菠萝、梨、可可中。
• 主要用于配制朗姆酒香精和水果型香料的溶剂。

生产方法

由乙酸与异丙醇经酯化而得。

物理化学性质及安全性

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：低毒
  • 急性毒性：
    • 腹注-大鼠LD >174毫克/公斤
    • 吸入-大鼠LC50: 50600毫克/立方米/8小时
• 刺激数据：
  • 皮肤- 兔子 500 毫克/24小时 轻度
  • 眼睛- 兔子 500 毫克/24 小时 轻度
• 爆炸物危险特性：与空气混合可爆
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾
• 储运特性：
  • 库房通风低温干燥
  • 与氧化剂分开存放
• 灭火剂：
  • 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业卫生标准

• TWA：950 毫克/立方米
• STEL：1185毫克/ 立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸异丙酯 在 盐酸 、 三氯硅烷 作用下， 以98%的产率得到2-乙氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  在氯化氢存在下，γ-射线诱导的三氯硅烷还原位阻烷基羧酸盐。通过烷基氯形成烷烃的两步机理

  摘要：

  在氯化氢的存在下，对乙酸1-金刚烷基酯和三氯硅烷（TCS）的混合物进行γ-辐照会产生金刚烷。该反应的第一步需要通过HCl和TCS的作用裂解烷基-氧键，得到烷基氯。在第二步中，氯化物通过TCS通过已知的自由基机理进行脱氯。在该系统中，乙酸叔戊酯和乙酸苄酯的反应类似于乙酸1-金刚烷基酯，生成异戊烷和甲苯，而其他伯烷基和仲烷基衍生物通过已知的自由基机理生成相应的二烷基醚。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85276-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 氧气 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到醋酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体[bmim] [OTf]中的活性碳纤维电极，用分子氧对酮进行有效的Baeyer-Villiger电氧化

  摘要：

  已开发出一种新的高效合成内酯和酯的方法，该方法涉及基于分子氧的电催化氧化系统和离子液体[bmim] [OTf]作为电解质的应用。在室温下，在[bmim] [OTf]中，在恒定电流条件下，三酮电池中各种酮与分子氧之间的反应进行，以良好的分离产率得到相应的酯和内酯。此外，提出了电催化体系中酮的拜耳-维利格氧化的可能机理。关键词：Baeyer-Villiger氧化，酮，分子氧，电催化，离子液体公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2016，30（2），297-306。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v30i2.14

  DOI：

  10.4314/bcse.v30i2.14
• 作为试剂：
  描述：

  杂氮双环磷酸酯 在 palladium on activated charcoal N-乙基-2-吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 醋酸异丙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-3-[[1-carboxy-2-[[(3-carboxyphenyl)amino]carbonyl]pyrrolidin-4-yl]thio]-4-methyl-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯抗生素厄他培南钠的实用合成

  摘要：

  大规模合成新型碳青霉烯抗生素[4 R，5 S，6 S ] -3-[[（3 S，5 S）-5-[[（3-羧基苯基）氨基]羰基的实用合成] -3-吡咯烷基]硫基] -6-[（（1 R）-1-羟乙基] -4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐（厄他培南钠，1），已经开发出来。该合成的特征在于，将1,1,3,3-四甲基胍作为碱用于衍生自反式-4-羟基-1-脯氨酸的硫醇的低温反应，其中碳青霉烯核被活化为烯醇磷酸酯。p的氢解使用钯/碳催化剂实现-硝基苄基酯，两步的总产率为90％。在氢解反应中使用碳酸氢盐是保护吡咯烷胺的关键，因为氨基甲酸钠可以改善反应性能和产物的稳定性。这一发现使制造规模的加工成为可能。提供了氨基甲酸钠形成的实验证据。用于同时纯化和浓缩含水产物流的非常方便的方法是依赖离子对萃取来去除水溶性的1,1,3,3-四甲基胍。然后结晶得到产物单钠盐形式的总产率的59-64％。

  DOI：

  10.1021/jo0501442

文献信息

• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Preparation and Reactivity of N-Substituted S,S,S-Triphenyliminosulfonium Salts
  作者：Toshiaki Yoshimura、Takayoshi Fujii、Kouki Hamata、Masahiro Imado、Hiroyuki Morita、Shin Ono、Ernst Horn

  DOI：10.1246/cl.1998.1013

  日期：1998.10

  N-Substituted S,S,S-triphenyliminosulfonium salts were prepared by the reaction of S,S,S-triphenylthiazyne with several electrophiles. The molecular structure of N-methyl-S,S,S-triphenyliminosulfonium perchlorate was determined by the X-ray crystallographic analysis. Furthermore, their reactivities were investigated.

  通过S,S,S-三苯基噻嗪与多种亲电试剂的反应，制备了N-取代的S,S,S-三苯基亚胺磺酸酯。通过X射线晶体学分析确定了N-甲基-S,S,S-三苯基亚胺磺酸高氯酸盐的分子结构。此外，还研究了它们的反应性。
• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Effective High-Pressure Cleavage of Sterically Hindered Steroid Esters
  作者：Wojciech Kroszczyński、Ewa Olszewska、Piotr Sałański、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.200490135

  日期：2004.6

  A simple and effective method to deprotect of sterically hindered steroid esters is described. Deprotection was carried out in MeOH in the presence of a catalytic amount of Et3N under high-pressure conditions. Enzymatic, anionite, and high-pressure methods are compared.

  描述了一种简单有效的方法来保护位阻类固醇酯的保护。在高压条件下，在催化量的Et 3 N存在下，在MeOH中进行脱保护。比较了酶法，阴离子法和高压法。
• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。

表征谱图