3-溴3-甲基戊烷 | 25346-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 3-溴3-甲基戊烷
• 英文名称: 3-bromo-3-methylpentane
• 英文别名: 3-Brom-3-methyl-pentan
• CAS: 25346-31-0
• 化学式: C₆H₁₃Br
• 分子量: 165.073
• InChiKey: ZRPQYKLJSOLRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -92.2°C
• 沸点：
  147.26°C (estimate)
• 密度：
  1.1771
• 保留指数：
  916;929;944;876

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴3-甲基戊烷 在 borohydride exchange resin 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Alkyl Halides with Borohydride Exchange Resin-Nickel Acetate in Methanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00095a054
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1-丁醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 3-溴3-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Faworski; Ssakara, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General method for iron-catalyzed multicomponent radical cascades–cross-couplings
  作者：Lei Liu、Maria Camila Aguilera、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Michael L. Neidig、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1126/science.abj6005

  日期：2021.10.22

  addition to vinyl boronates) with Grignard reagents. Then, we extended the scope of these radical cascades by developing a general and broadly applicable Fe-catalyzed multicomponent annulation–cross-coupling protocol that engages a wide range of π-systems and permits the practical synthesis of cyclic fluorous compounds. Mechanistic studies are consistent with a bisarylated Fe(II) species being responsible

  过渡金属催化的交叉偶联反应是化学合成中应用最广泛的一些方法。然而，尽管铁 (Fe) 作为一种潜在的更便宜、更丰富、毒性更小的过渡金属催化剂具有显着优势，但其在多组分交叉偶联中的实际应用仍然很大程度上不成功。我们展示了 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 Fe 催化的 α-硼基自由基（由选择性自由基加成到乙烯基硼酸盐产生）与格氏试剂的偶联。然后，我们通过开发一种通用且广泛适用的 Fe 催化多组分环化-交叉偶联方案扩展了这些自由基级联的范围，该方案涉及广泛的 π 系统并允许实际合成环状氟化合物。
• Fe-catalyzed three-component dicarbofunctionalization of unactivated alkenes with alkyl halides and Grignard reagents
  作者：Lei Liu、Wes Lee、Cassandra R. Youshaw、Mingbin Yuan、Michael B. Geherty、Peter Y. Zavalij、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1039/d0sc02127j

  日期：——

  reported. The reaction operates under fast turnover frequency and tolerates a diverse range of sp2-hybridized nucleophiles (electron-rich and electron-deficient (hetero)aryl and alkenyl Grignard reagents), alkyl halides (tertiary alkyl iodides/bromides and perfluorinated bromides), and unactivated olefins bearing diverse functional groups including tethered alkenes, ethers, protected alcohols, aldehydes

  报道了使用烷基卤化物（碘化物和溴化物）和 sp 2 -杂化格氏试剂对未活化烯烃进行高度化学选择性铁催化的三组分双碳官能化反应。该反应在快速周转频率下运行，并耐受多种 sp 2-杂化亲核试剂（富电子和缺电子（杂）芳基和烯基格氏试剂）、烷基卤化物（叔烷基碘化物/溴化物和全氟化溴化物）和带有不同官能团的未活化烯烃，包括链烯烃、醚、保护醇，醛和胺以产生具有高区域控制的所需 1,2-烷基芳基化产物。此外，我们证明该方案适用于通过三组分自由基级联环化/芳基化合成新的（杂）碳环，包括四氢呋喃和吡咯烷，形成三个新的 C-C 键。
• Nucleophilic Solvent Participation in the Solvolysis of Tertiary Bromoalkanes
  作者：Kwang-Ting Liu、Su-Jiun Hou、Meng-Lin Tsao

  DOI：10.1002/jccs.200900063

  日期：2009.4

  indicated limiting SN1 mechanism for the solvolysis. On the other hand, bromides 1B‐6B and 8B gave linear correlations (R = 0.987–0.996) with the dual‐parameter (YBr and NOTs) equation (2) only, which indicated the presence of significant nucleophilic solvent participation. Normal trends of reactivity due to the relief of B‐strain could be found in the poorly nucleophilic trifluoroethanol. Similar to the corresponding

  2-溴-2-甲基丙烷（1B），2-溴-2-甲基丁烷（2B），2-溴-2、3-二甲基丁烷（3B），2-溴-2、3、3-溶剂分解三甲基丁烷（4B），3-溴-3-甲基戊烷（5B），3-溴-2-，3-甲基戊烷（6B），3-溴- 2,2，3-三甲基戊烷（7B），3-溴-3-研究了15至21种溶剂中的乙基戊烷（8B），3-溴-3-乙基-2-甲基戊烷（9B）和2-溴-2、4、4-三甲基戊烷（11B），并通过使用检验了双参数Grunwald-Winstein方程（等式1和2）。基板7B，9B和11B表现出优异的线性关系（ř在日志≥0.997）ķ - ÿ溴图和表示限制性小号Ñ 1个机构，用于溶剂分解。另一方面，溴化物1B-6B和8B与双参数（Y Br和N OTs）具有线性相关性（R = 0.987-0.996））方程（2），表明存在大量亲核溶剂参与。在弱亲核性三氟乙醇中可以发现由于B菌株释放而引起的正常反应
• Solvation effects in the heterolyses of 3‐X‐3‐methylpentanes (X = Cl, Br, I)
  作者：Filomena Martins、Ruben Elvas Leitão、Luís Moreira

  DOI：10.1002/poc.816

  日期：2004.11

  A comparative study of the heterolysis reactions of 3-X-3-methylpentanes (X = Cl, Br, I) in a set of protic and aprotic solvents was performed at 25.00°C. Rate constant values were correlated with solvent descriptors using the TAKA multiparametric equation. Our results point towards a decrease in both hydrogen bond donor acidity (electrophilicity) and hydrogen bond acceptor basicity (nucleophilicity)

  在25.00°C下对3-X-3-甲基戊烷（X = Cl，Br，I）在一组质子和非质子溶剂中的杂合反应进行了比较研究。使用TAKA多参数方程将速率常数值与溶剂描述符关联起来。我们的结果表明，氢键供体的酸度（亲电子性）和氢键受体碱性（亲核性）的贡献均降低，并且从氯化物底物变为碘化物时，偶极/极化率术语也有所增加。这些特征表明，与经典的休斯-英戈尔德原理相反，但与哈蒙德的假设相一致，这表明形成了越来越早的过渡状态。此外，如一些作者所声称的，似乎没有证据表明溶剂化物从氯化物底物中的亲电（或阴离子）模式转变为碘化物中的亲核（或阳离子）模式。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Three-Component Ru-Catalyzed Regioselective Alkylarylation of Vinylarenes via <i>Meta</i>-Selective C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Hong-Chao Liu、Xiao-Ping Gong、Yu-Zhao Wang、Zhi-Jie Niu、Heng Yue、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00999

  日期：2022.4.29

  We report a novel Ru-catalyzed regioselective alkylarylation of vinylarenes with alkyl halides and arenes via meta-C(sp2)–H bond functionalization to construct 1,1-diarylalkanes that generally show bioactivity. In this transformation, a wide spectrum of primary, secondary, and tertiary alkyl halides and electronically varied arenes was well-tolerated. This reaction is characterized by its exquisite

  我们报道了一种新型的 Ru 催化的乙烯基芳烃区域选择性烷基芳基化与烷基卤化物和芳烃通过间-C(sp 2 )-H 键官能化来构建通常具有生物活性的 1,1-二芳基烷烃。在这种转变中，广泛的伯、仲和叔烷基卤化物和电子变化的芳烃具有良好的耐受性。该反应的特点是其精细的乙烯基芳烃区域选择性、独特的间-C(sp 2 )-H 选择性和氧化还原中性条件。所提出的机制得到了自由基探针和动力学同位素效应研究的支持。

表征谱图