2,6-双(溴甲基)萘 | 4542-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-双(溴甲基)萘
• 中文别名: 2,6-二(溴甲基)萘
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)naphthalene
• CAS: 4542-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂
• 分子量: 314.019
• InChiKey: JRHSGFPVPTWMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-187 °C (lit.)
• 沸点：
  386.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  C,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R34,R50/53
• 海关编码：
  2903999090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并保持良好通风。容器内应充入惰性气体。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,6-双(溴甲基)萘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H10Br2
分子式
: 314.02 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,6-Bis(bromomethyl)naphthalene
-
CAS 号 4542-77-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 183 - 187 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.075
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。 长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 0.35 mg/l
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3261 国际海运危规: 3261 国际空运危规: 3261
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,6-Bis(bromomethyl)naphthalene)
国际海运危规: CORROSIVE SOLID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (2,6-Bis(bromomethyl)naphthalene)
国际空运危规: Corrosive solid, acidic, organic, n.o.s. (2,6-Bis(bromomethyl)naphthalene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)萘 生成 2,6-Bis(mercaptommethyl)naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Haenel,M.; Staab,H.A., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2203 - 2216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,6-双(溴甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Molecular Recognition in Ternary Complexes ofγ-Cyclodextrin with Naphthalenedicarboxylate Ions and a Space-Regulator Ion

  摘要：

  在碱性D2O中，γ-环糊精（γ-CD）与2,6-萘二甲酸根离子（2,6-NDC）的络合反应在加入2,6-双（1-吡啶基甲基）萘二溴化物（2,6-PMN）作为空间调节剂后得到了极大增强。通过1H NMR光谱法，结合诱导圆二色光谱和紫外吸收光谱的测量，证实了γ-CD、2,6-NDC和2,6-PMN之间形成1:1:1的三元络合物。通过曲线拟合法分析了在过量2,6-PMN和NDC区域异构体存在的情况下γ-CD质子的化学位移（δ）变化，从而得到了NDC与γ-CD-2,6-PMN二元络合物的结合常数（K6）。K6值按1,5-NDC < 1,4-NDC < 1,8-NDC < 1,3-NDC < 1,6-NDC < 2,3-NDC < 2,7-NDC < 2,6-NDC的顺序增加，表明γ-CD与2,6-PMN的二元络合物能够识别NDC的分子结构。γ-CD空腔和2

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2323

文献信息

• Systematic study of the synthesis and coordination of 2-(1,2,3-triazol-4-yl)-pyridine to Fe(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>); ion-induced folding into helicates, mesocates and larger architectures, and application to magnetism and self-selection
  作者：Nan Wu、Caroline F. C. Melan、Kristina A. Stevenson、Olivier Fleischel、Huan Guo、Fatemah Habib、Rebecca J. Holmberg、Muralee Murugesu、Nicholas J. Mosey、Hélène Nierengarten、Anne Petitjean

  DOI：10.1039/c5dt00233h

  日期：——

  With its facile synthesis, the pyridine–1,2,3-triazole chelate is an attractive building block for coordination-driven self-assembly. When two such chelates are bridged by a spacer and exposed to cations of octahedral geometrical preference, they generally self-assemble into dinuclear triple-stranded structures in the solid state and in solution in the presence of non-coordinating counter-ions. In

  吡啶–1,2,3-三唑螯合物易于合成，是由配位驱动的自组装的诱人构建基。当两个这样的螯合物通过间隔基桥接并暴露于八面体几何偏好的阳离子时，它们通常以固态和在非配位抗衡离子存在下的溶液中自组装成双核三链结构。在解决方案中，取决于间隔物的性质，仍然可以形成更广泛的架构。因此，提出了对间隔基和取代模式的系统研究，它可以评估影响吡啶-1，2，3-三唑螯合物周围自组装的各种因素，以及这些结构中的立体化学控制。讨论了手性，磁性和系统选择的应用，其中涉及Fe（II），Ni（II），Zn（II）和Cu（I）阳离子。
• Open Platinum Aggregate Frameworks with Overhead Dithiolate Bridges
  作者：Siew Huay Chong、William Henderson、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1002/ejic.200700620

  日期：2007.11

  has been developed to bring together two discrete moieties of [Pt2(μ-S)2(PPh3)4] to give an open Pt4 aggregate of Pt2···(spacer)···Pt2, as exemplified in the isolation of [(PPh3)4Pt2(μ-S)(μ-SRS)(μ-S)Pt2(PPh3)4](PF6)2 [R = m-CH2C6H4CH2, p-CH2C6H4CH2, CH2C10H6CH2, and CH2(C6H4)2CH2]. The spacer is a dithiolate with an extended skeletal backbone formed from the alkylation of sulfide with a suitable dibromo-organic

  已开发出一种方便的方法将 [Pt2(μ-S)2(PPh3)4] 的两个离散部分结合在一起，以提供 Pt2...(spacer)...Pt2 的开放 Pt4 聚集体，如分离所示[(PPh3)4Pt2(μ-S)(μ-SRS)(μ-S)Pt2(PPh3)4](PF6)2 [R = m-CH2C6H4CH2, p-CH2C6H4CH2, CH2C10H6CH2, and CH2(C6H4)2CH2 ]。间隔基是具有延长的骨架骨架的二硫醇盐，骨架骨架由硫化物与合适的二溴有机化合物的烷基化形成。这种合成方法可以耐受一系列具有不同化学功能的构象对比硫醇取代基。如 [Pt2(μ-So-CH2C6H4-C6H4CH2S)(PPh3)4](PF6)2 中给出的，更短或立体化学上更具限制性的间隔物可以选择成为 Pt2 核心上的分子内桥。一些有代表性的配合物已通过单晶 X 射线衍射分析进行了表征。
• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Cyclic Acetylenes. X. A Transannular Hypochromism Observed in a Cyclic Diacetylene Containing a Naphthalene Nucleus
  作者：Takashi Ando、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.40.363

  日期：1967.2

  A cyclic diacetylene (XIa) has been synthesized by the oxidative coupling of 1, 5-bis(propargyloxymethyl)naphthalene (X) with a cyclic dimer (XIb) and a cyclic trimer (XIc). The electronic spectra of XIb and XIc have been found to be almost identical with that of naphthalene with respect to the location of the absorption maxima and the intensities. On the other hand, a marked decrease in the absorption intensities has been observed in the spectrum of the cyclic monomer (XIa). An inspection of the Dreiding model of XIa indicates that the two conformations (A and B) can retain the maximum distance between the dyine unit and the naphthalene nucleus. On the basis of the molecular model, the distance between the two chromophores and the angle between the short axis of the nucleus and the bridging chain have been estimated to be 2.26 Å, 21° for A and 2.12 Åand 38° for B. Employing these data, the hypochromic effect exerted by the diyne chromophore on the absorption of the naphthalene nucleus has been calculated according to the theory of Tinoco and Rhodes, resulting in a fairly good agreement with the observed values. Inversely, the calculation of the distance and the angle between the two chromophoric groups using the observed hypochromic effect has also given reasonable values. Therefore, the hypochromism observed in the cyclic diacetylene (XIa) has been attributed to the operation of dispersion-force interaction between diyne unit and the naphthalene chromophore.

  通过1,5-双(丙炔氧甲基)萘(X)与环状二聚体(XIb)和环状三聚体(XIc)的氧化耦合反应，合成了一种环状二炔(XIa)。研究发现，XIb和XIc的电子光谱与萘的吸收最大位置和强度几乎相同。另一方面，在环状单体(XIa)的光谱中观察到了明显的吸收强度下降。对XIa的Dreiding模型的检查表明，两种构象(A和B)能够保持二炔单元和萘核之间的最大距离。基于分子模型，估计了两个发色团之间的距离和核短轴与桥链之间的角度，分别为A的2.26 Å和21°，B的2.12 Å和38°。利用这些数据，根据Tinoco和Rhodes的理论计算了二炔发色团对萘核吸收的减色效应，结果与观察值相当一致。相反，使用观察到的减色效应计算两个发色团之间的距离和角度也给出了合理值。因此，观察到的环状二炔(XIa)的减色效应归因于二炔单元和萘发色团之间的色散力相互作用。
• Dinuclear organotin compounds carrying naphthylene- and biphenylene-spacer groups
  作者：Irán Rojas-León、María G. Hernández-Cruz、Eva C. Vargas-Olvera、Herbert Höpfl、Hazem Alnasr、Klaus Jurkschat

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121344

  日期：2020.8

  corresponding bis(iododiphenylstannyl) derivative Ph2ISn−CH2−C12H8−CH2−SnIPh2 (4) and iodobenzene. Compounds 1–4 were characterized by spectroscopic methods, mass spectrometry and single-crystal X-ray diffraction analysis. The tin centers in 1−3 exhibit tetrahedral coordination geometries, both in solution and the solid state. For the bis(iododiphenylstannyl) derivative 4, the tin atoms show tetrahedral

  XMg-CH 2 -Y-CH 2 -MgX的格氏反应[Y ＝ 2，6-亚萘基（-C 10 H 6-）或1，1'-联亚苯基（-C 12 H 8-）；X = Cl或Br]，具有2 M当量的Ph 3 SnCl或Ph 2（Me 3 SiCH 2）SnI给出Ph 3 Sn-CH 2 -C 10 H 6 -CH 2 -SnPh 3（1），Ph 3 Sn- CH 2 -C 12 H 8 -CH 2 -SnPh 3（2）和Ph 2（Me 3 SiCH 2）Sn-CH 2 -C 12 H 8 -CH 2 -Sn（CH 2 SiMe 3）Ph 2（3），产率高。2与元素碘的反应，通过选择性的Sn-Ph键裂解，给出了相应的双（碘二苯锡基）衍生物Ph 2 ISn-CH 2 -C 12 H 8 -CH 2 -SnIPh 2（4）和碘代苯。化合物1 - 4通过光谱法，质谱法和单晶X射线衍射分析表征。在锡中心1 - 3