2,8 - 二溴二苯并呋喃 | 10016-52-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,8 - 二溴二苯并呋喃
• 中文别名: 2,8-二溴二苯并呋喃；2.8-二溴二苯并呋喃；2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃
• 英文名称: 2,8-dibromodibenzofuran
• 英文别名: 2,8-dibromodibenzo[b,d]furan；2,7-dibromodibenzofuran
• CAS: 10016-52-1
• 化学式: C₁₂H₆Br₂O
• 分子量: 325.987
• InChiKey: UFCZRCPQBWIXTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226℃
• 沸点：
  396℃
• 密度：
  1.886
• 闪点：
  193℃
• 保留指数：
  2147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在现有文献中没有找到关于二苯并呋喃在哺乳动物体内的代谢信息。细菌Sphingomonas、Brevibacterium、Terrabacter和Staphylococcus auricularis通过二苯并呋喃4,4a-二加氧酶将二苯并呋喃降解为2,2',3-三羟基联苯。

No information on the metabolism of dibenzofuran in mammalian organisms was found in the available literature. The bacteria Sphingomonas, Brevibacterium, Terrabacter, and Staphylococcus auricularis degrade dibenzofuran to 2,2',3-trihydroxybiphenyl via dibenzofuran 4,4a-dioxygenase. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

卤素代二苯并呋喃（PCDFs和PBDFs）与芳基烃受体（AhR）结合，增加了其在XRE（外源化合物响应元件）启动子区域激活转录的能力。具体来说，AhR与PCDF结合，将其转移到细胞核中，并与芳烃核转运蛋白（ARNT）和异生物质响应元件（XRE）一起增加CYP1A1和芳基烃羟化酶（CYP1B1）的表达。AhR信号还通过环氧合酶-2增加花生四烯酸转化为前列腺素，改变Wnt/β-连环蛋白信号通路，下调Sox9，并改变炎症细胞因子受体的信号传导。AhR信号还改变类固醇激素受体的蛋白酶体降解，改变细胞对UVB应激的反应，并改变某些T细胞亚群的分化。由此产生的AhR介导的激活和改变导致体重减轻、癌症和胸腺萎缩（免疫和内分泌紊乱的特征），这些都是PCDFs和相关有毒卤素代芳烃的常见毒性反应。

Halogenated dibenzofurans (PCDFs and PBDFs) bind the aryl hydrocarbon receptor (AhR), which increases its ability to activate transcription in the XRE (xenobiotic resoponse element) promoter region. Specifically AhR binds to the PCDF, translocates it to the nucleus and together with hydrocarbon nuclear translocator (ARNT) and xenobiotic responsive element (XRE) increases the expression of CYP1A1 and aryl hydrocarbon hydroxylase (CYP1B1). AhR signaling also increseases conversion of arachidonic acid to prostanoids via cyclooxygenase-2, alters Wnt/beta-catenin signaling downregulating Sox9 and alters signaling by receptors for inflammatory cytokines. AhR signalling also alters proteasomal degradation of steroid hormone receptors, alters cellular UVB stress response and changes the differentiation of certain T-cell subsets. The resulting AhR mediated activation and alteration leads to body weight loss, cancer and thymic atrophy (characteristic of immune and endocrine disruption) which are common toxic responses to PCDFs and related toxic halogenated aryl hydrocarbons.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

CDFs会导致呕吐和腹泻、贫血、更频繁的肺部感染、麻木以及神经系统等其他影响，以及肝脏的轻微变化。然而，在摄入CDFs的人中没有发现永久性的肝脏变化或明确的肝脏损伤。

CDFs cause vomiting and diarrhea, anemia, more frequent lung infections, numbness and other effects on the nervous system, and mild changes in the liver. However, there were no permanent liver changes or definite liver damage found in people who ingested CDFs. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L952) ; 皮肤 (L952) ; 口服 (L952)

Inhalation (L952) ; dermal (L952) ; oral (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

皮肤和眼部刺激，尤其是严重的痤疮、肤色变黑和带有分泌物的肿胀眼睑是CDF中毒最明显的健康影响。

Skin and eye irritations, especially severe acne, darkened skin color, and swollen eyelids with discharge are the most obvious health effects of the CDF poisoning. (L952)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 2,8-Dibromodibenzofuran
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
眼刺激 (类别2A)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H6Br2O
分子式
: 325.99 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,8-Dibromodibenzofuran
-
CAS 号 10016-52-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.53
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,8-Dibromodibenzofuran)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2,8-Dibromodibenzofuran)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2,8-Dibromodibenzofuran)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛的2,8-二溴二苯并呋喃是一种重要的有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8 - 二溴二苯并呋喃 在 PdCl2(PPh3)2 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以31%的产率得到2,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND COMPRISING PHENYL PYRIDINE UNITS

  摘要：

  公式I的有机化合物可用于光电子器件，其中R1在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；R2在每次出现时独立地是C1-C20脂肪基、C3-C20芳香基或C3-C20环脂肪基；a在每次出现时是0-4之间的整数；b在每次出现时是0-3之间的整数；Ar1是直链键或杂环芳基、芳基、烷基或环烷基；Ar2是杂环芳基、芳基、烷基或环烷基；c为0、1或2；n是2-4之间的整数。

  公开号：

  US20090289224A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 1-methylthiotriptycene 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2,8 - 二溴二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  三烯硫醚：一种实用的活性催化剂，用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺进行亲电芳香族卤化

  摘要：

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12672

文献信息

• Photophysical properties and optical power limiting ability of Pt(II) polyynes bearing fluorene-type ligands with ethynyl units at different positions
  作者：Zhuanzhuan Tian、Xiaolong Yang、Boao Liu、Daokun Zhong、Guijiang Zhou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.022

  日期：2019.9

  light region. Moreover, the Pt(II) polyynes bearing fluorene-type ligands with ethynyl units at 3,6-position show stronger triplet emission than corresponding analogs bearing fluorene-type ligands with ethynyl units at 2,7-position in the photoluminescent (PL) spectra. Furthermore, these Pt(II) polyynes were applied to optical power limiting (OPL) field. The Pt(II) polyynes bearing fluorene-type ligands

  合成了两个系列的Pt（II）聚炔，它们带有在不同位置带有乙炔基单元的芴型配体。在吸收光谱中，带有3,6-位乙炔基单元的芴型配体的Pt（II）聚炔相对于带有2,7位乙炔基单元的芴型配体的相应类似物具有蓝移，在可见光区域显示更好的透明度。此外，在光致发光（PL）光谱中，带有在3,6-位带有乙炔基单元的芴型配体的Pt（II）聚炔比在相应的带有在2,7位带有乙炔基单元的芴型配体的类似物表现出更强的三线态发射。 。此外，这些Pt（II）聚炔被应用于光功率限制（OPL）领域。带有芴型配体的乙炔基的Pt（II）聚炔，在2，7位比相应的类似物具有3,6-位乙炔基单元的芴型配体，显示出更好的OPL性能。因此，改变芴型配体中乙炔基单元的位置不仅可以有效地控制Pt（II）聚炔的光物理性质，而且对其OPL能力具有重要影响。
• 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210067728A

  公开（公告）日：2021-06-08

  본 발명은 신규한 아민계 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种新型的胺基化合物及其用于有机发光器件的方法。
• 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20180092782A

  公开（公告）日：2018-08-20

  본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本说明书提供化合物及其包含的有机发光器件。
• Alumina-promoted oxodefluorination
  作者：Akhmetov Vladimir、Feofanov Mikhail、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d0ra01369b

  日期：——

  A simple protocol for the clean preparation of heterocyclic compounds containing dibenzofuran's core via oxodefluorination of fluoroarenes on activated γ-Al2O3 is reported. Alumina can be considered as a reliable oxygen source enabling one-pot substitution of fluorine atoms and yielding benzoannulated furan derivatives. The corresponding C–F bond activation is selective towards less stable C–Br/C–I

  报道了一种通过氟芳烃在活化的 γ-Al 2 O 3上的氧化脱氟来清洁制备含有二苯并呋喃核心的杂环化合物的简单方案。氧化铝可以被认为是一种可靠的氧源，可以一锅取代氟原子并产生苯并环化呋喃衍生物。相应的 C-F 键活化对不太稳定的 C-Br/C-I 具有选择性，并且发生在无金属和无溶剂条件下。
• [EN] SILYL SUBSTITUTED AZADIBENZOFURANS AND AZADIBENZOTHIOPHENES<br/>[FR] AZADIBENZOFURANES SUBSTITUÉS PAR SILYLE ET AZADIBENZOTHIOPHÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015114102A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), which are characterized in that they are substituted by at least one group of formula (II) and in that at least one of the substituents B1, B2, B3, B4, B5, B6, B7 and B8 represents N; a process for their production and their use in electronic devices, especially electroluminescent devices. When used as electron transport material, hole blocking material and/or host material for phosphorescent emitters in electroluminescent devices, the compounds of formula I may provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其特征在于它们至少被一个公式（II）的组取代，且B1、B2、B3、B4、B5、B6、B7和B8中的至少一个代表N；它们的生产过程以及在电子设备中的用途，特别是在电致发光设备中的用途。当在电致发光设备中作为电子传输材料、空穴阻挡材料和对磷光发射器的宿主材料使用时，公式I的化合物可能会提供改进的电致发光设备的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。

表征谱图