胆酸甲酯 | 1448-36-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆酸甲酯
• 英文名称: methyl cholate
• 英文别名: cholic acid methyl ester；methyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholane-24-oate；methyl (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1448-36-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: DLYVTEULDNMQAR-SRNOMOOLSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156°C
• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• 碰撞截面：
  198.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  2906;2906

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

生物活性方面，Methyl Cholate 是胆酸的一种甲酯形式。Cholic Acid 则是肝脏生成的主要胆汁酸之一，由胆固醇转化而来。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 氢氧化钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 N-(3Alpha,7Alpha,12Alpha)三羟基-5β-胆甾烷-24-酰基牛黄酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical modifications of bile acids under high-intensity ultrasound or microwave irradiation

  摘要：

  High-intensity ultrasound (HIU) and microwave (MW) irradiation, having emerged as effective promoters of organic reactions, were exploited for the synthesis of bile acids derivatives. Esterification, amidation, hydrolysis, oxidation, and reduction were investigated. Compared to conventional methods, both techniques proved much more efficient, increasing product yields and dramatically cutting down reaction times. Scaled-up studies are now under way. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.09.007
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 胆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel liver-specific nitric oxide (NO) releasing drugs with bile acid as both NO carrier and targeting ligand

  摘要：

  Novel liver-specific nitric oxide (NO) releasing drugs with bile acid as both the NO carrier and targeting ligand were designed and synthesized by direct nitration of the hydroxyl group in bile acids or the 3-O-hydroxyl alkyl derivatives, with the intact 24-COOH being preserved for hepatocyte specific recognition. Preliminary biological evaluation revealed that oral administrated targeted conjugates could protect mice against acute liver damage induced by acetaminophen or carbon tetrachloride. The nitrate level in the liver significantly increased after oral administration of 1e while nitrate level in the blood did not significantly change. Co-administration of ursodeoxycholic acid (UDCA) significantly antagonized the increase of nitrate in the liver resulted by administration of 1e. (C) 2014 Hui-Fen Wang and Bo-Hua Zhong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.001
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 丙二酸二甲酯 在 胆酸甲酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 二甲基(2-硝基-1-苯基乙基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  模仿酶：基于氨基甲酸酯的类固醇性裂隙内部的不对称诱导。

  摘要：

  胆酸已被精制成基于氨基甲酸酯的三脚架结构，该结构能够促进手性腔内有机物的不对称转化。该类固醇催化剂的性质已经通过量子化学计算公开。它包括在类固醇腔内对试剂进行预组织和限制，以形成通过协作的H键接触将在一起的超分子复合物。该操作模式类似于某些酶的操作模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01170

文献信息

• Esterification of Aryl/Alkyl Acids Catalysed by N-bromosuccinimide under Mild Reaction Conditions
  作者：Klara Čebular、Bojan Božić、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules23092235

  日期：——

  (NBS) has been promoted as the most efficient and selective catalyst among the NXSs in the reaction of direct esterification of aryl and alkyl carboxylic acids. Comprehensive esterification of substituted benzoic acids, mono-, di- and tri-carboxy alkyl derivatives has been performed under neat reaction conditions. The method is metal-free, air- and moisture-tolerant, allowing for a simple synthetic and

  众所周知，N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在有机合成中是一种方便、易于操作且价格低廉的卤化试剂。在目前的工作中，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在芳基和烷基羧酸的直接酯化反应中被认为是NXSs中最有效和选择性的催化剂。取代苯甲酸、单-、二-和三-羧基烷基衍生物的全面酯化已在纯反应条件下进行。该方法不含金属，耐空气和水分，允许简单的合成和分离过程以及芳烃和烷基酯的大规模合成，产率高达 100%。已经提出了催化剂回收的协议。
• ALKOXYCARBONATE ESTER PRODRUGS FOR USE AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US20200369616A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided are compounds of Formula (I): wherein: X is selected from the group of F and Cl; Y is selected from the group of —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —, and —CH(CH 3 )—; R 1 is selected from cycloalkyl, heterocyclyl, aromatic, heteroaromatic, and linear and branched alkyl, alkenyl, and alkynyl chains.

  提供的是Formula (I)的化合物： 其中：X选自F和Cl；Y选自—CH2—、— — —和—CH(CH3)—；R1选自环烷基、杂环烷基、芳香族、杂芳香族以及直链和支链烷基、烯基和炔基链。
• Steroidal ester contrast media for x-ray and magnetic resonance imaging
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US05725840A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  The present invention relates to metabolically labile esters, and to contrast media for X-ray and magnetic resonance imaging comprising these esters. The esters have formula (I): ##STR1## in which R.sup.3 is asteroid residue. The esters contain at least one iodine atom and/or heavy metal atom. The compound are metabolizable to products which are soluble in body fluids and are physiologically acceptable.

  本发明涉及代谢不稳定的酯类化合物，以及包含这些酯类化合物的X射线和磁共振成像对比介质。这些酯类化合物的化学式为(I)：##STR1## 其中R.sup.3是类星体残基。这些酯类化合物至少含有一个碘原子和/或重金属原子。这些化合物可被代谢成在体液中可溶且生理上可接受的产物。
• 花生胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN106496300B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了花生胆酸及其中间体的制备方法。本发明提供了一种花生胆酸中间体I的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，将花生胆酸中间体II或II’与还原剂进行还原反应，得到花生胆酸中间体I；所述的还原剂为水合肼或甲胺。本发明的制备方法以市售的化工产品胆酸甲酯为起始原料，仅需要两步就可以制得花生胆酸中间体I，反应路线短，总收率可高达76％，制得的产品纯度高于98.00％，并且避免了使用剧毒品叠氮化钠和催化氢化的条件，操作安全，生产成本低、环境友好，适合于工业化生产。
• Design and Synthesis of New Conjugates of Bile Acids with Salicylic, Acetylsalicylic and Nicotinic Acids
  作者：Tomasz Pospieszny、Bogumi| Brycki

  DOI：10.2174/1570178613666160303215734

  日期：2016.4.11

  values were observed for cholic acid derivatives. The number of hydroxyl groups in the bile acid skeleton lowers the value of the determinant of HOF. In addition HOF lowest values observed for conjugates with aspirin. This can be explained by reducing the reactivity of the phenol group of salicylic acid. Hydrogen bonding between hydroxyl group of cholic acid and carbonyl group of aspirin also reduces HOF

  背景技术：从石胆酸，脱氧胆酸和胆酸的3α-溴乙酰氧基衍生物与水杨酸，乙酰水杨酸或烟酸获得了新的胆汁酸缀合物。这些新的结合物已通过光谱（1 H-，13 C NMR，FT-IR）分析，质谱（ESI-MS）和半经验方法（PM5）以及计算机（PASS）研究得到证实。 方法：这项工作报告了胆汁酸衍生物与水杨酸（SA），乙酰水杨酸（ASA）或烟碱（NA）酸的新缀合物的原始合成和理化性质。根据文献方法，胆汁酸的3α-溴乙酸酯以良好的产率制备。所有合成化合物的结构均由其1 H-和13 C-NMR，FT-IR以及ESI-MS光谱确定。此外，对所有产品都进行了PM5计算。另外，对所有化合物进行了计算机研究PASS（物质活性谱预测）。 结果：SA，ASA或NA的羧酸根离子与催化量为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳的邻苯二酚胆酸甲酯3α-溴乙酸酯，脱氧胆酸甲酯3α-溴乙酸酯和胆酸盐3α-溴乙酸酯直接烷基化反

表征谱图