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羧酸酯及其衍生物

羧酸酯及其衍生物 定义与结构

羧酸酯是一类重要的有机化合物,由羧酸通过脱水反应(通常包括醇的参与)生成的产物。其基本结构可表示为R-COO-R’,其中R和R’可以是不同的烷基或芳香基团。当R和R’相同时,则称为酯。

性质
  • 物理性质:羧酸酯通常为液体,有特殊的气味,某些特定的酯(如乙酸乙酯)还具有水果香味。
  • 化学性质
    • 水解反应:在酸或碱的存在下,羧酸酯可以发生水解生成相应的醇和羧酸。这是制备羧酸的一种方法。
    • 酯交换反应:不同酯之间可以在酸性条件下进行酯交换,产生新的酯和原来参与反应的醇。
    • 氧化还原反应:某些情况下,羧酸酯可以被氧化为酮或醛。
应用
  • 医药领域:许多药物中含有的活性成分以酯的形式存在。例如,非甾体抗炎药(NSAIDs)如布洛芬通常以酯形式存在于市场上。
  • 香料和食品工业:利用特定的香味酯,可以开发出各种调味剂、香精等产品。
  • 塑料工业:某些聚酯被广泛应用于制造各种类型的塑料制品。
生产方法

羧酸酯主要通过酯化反应合成,该过程通常包括醇与羧酸在适当的催化剂(如硫酸)的存在下发生。近年来,为了减少副产物和提高效率,还开发了许多新的绿色合成技术,例如使用生物催化法或超临界二氧化碳作为溶剂。

安全性和环境影响

由于酯类化合物大多数具有可燃性且某些酯可能对人体有害,在生产和使用过程中需要严格遵守安全操作规程。此外,许多工业化生产方式产生的废水和废气对环境也可能造成污染,因此开发更加环保的合成路线和技术显得尤为重要。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— vinyl Neodecanoate 51000-52-3 C12H22O2
vinyl Neodecanoate
—— trans-Methyl4-hydroxycyclohexanecarboxylate 3618-03-9 C8H14O3
trans-Methyl4-hydroxycyclohexanecarboxylate
—— DODAP 127512-29-2 C41H77NO4
DODAP
—— tert-butyl (R)-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate 903555-98-6 C14H18BrNO2
tert-butyl (R)-(5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
—— 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4S-ylmethyl 3-<4-<2(S),3-epoxypropoxy>phenyl>propionate 144256-12-2 C18H24O6
2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4S-ylmethyl 3-<4-<2(S),3-epoxypropoxy>phenyl>propionate
—— (-)-dimenthyl succinate 34212-59-4 C24H42O4
(-)-dimenthyl succinate
—— t-butyl-3-[(dimethylamino)methylidene]-4-oxopiperidine-1-carboxylate 157327-41-8 C13H22N2O3
t-butyl-3-[(dimethylamino)methylidene]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
—— (S)-3-cyclopropylalanine tert-butyl ester 457059-27-7 C10H19NO2
(S)-3-cyclopropylalanine tert-butyl ester
—— tert-butyl 11-bromoundecanoate 85216-74-6 C15H29BrO2
tert-butyl 11-bromoundecanoate
—— (Z)-ethyl 2-benzylidenacetoacetate 15802-63-8 C13H14O3
(Z)-ethyl 2-benzylidenacetoacetate
—— ε-carbobenzoxy-(S)-lysine-N-carboxyanhydride 13296-21-4 C14H16N2O5
ε-carbobenzoxy-(S)-lysine-N-carboxyanhydride
—— N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide 1370440-28-0 C18H13N3O4
N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyloxy)-2-amino-2-oxoacetimidoyl cyanide
—— 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-beta-alaninate 245421-51-6 C22H20N2O6
2,5-dioxopyrrolidin-1-yl N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-beta-alaninate
—— N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 5176-28-3 C15H17NO2
N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene
—— phenyl(benzyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate 183370-70-9 C16H17ClNO4P
phenyl(benzyloxy-L-alaninyl)phosphorochloridate
—— norethindrone acetate 51-98-9 C22H28O3
norethindrone acetate
—— 17β-Acetoxy-17α-aethinyl-4-oestren-3-on 51-98-9 C22H28O3
17β-Acetoxy-17α-aethinyl-4-oestren-3-on
—— Norethindrone acetate 51-98-9 C22H28O3
Norethindrone acetate
—— tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate 825625-07-8 C30H56N4O8
tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate
—— dimethyl-phosphinic acid methyl ester 14337-77-0 C3H9O2P
dimethyl-phosphinic acid methyl ester
—— di-tert-butyl ((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))dicarbamate 140652-55-7 C20H42N4O4
di-tert-butyl ((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))dicarbamate
—— 2-benzyloxycarbonylamino-3-iodo-propionic acid tert-butyl ester 190579-73-8 C15H20INO4
2-benzyloxycarbonylamino-3-iodo-propionic acid tert-butyl ester
—— tert-butyl (3-((3-aminopropyl)(methyl)amino)propyl)carbamate 87530-14-1 C12H27N3O2
tert-butyl (3-((3-aminopropyl)(methyl)amino)propyl)carbamate
—— tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate 25307-76-0 C9H18O3
tert-butyl 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate
—— (erytro) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate 95058-92-7 C10H16F2O5
(erytro) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate
—— monoethyl fumarate 3990-03-2 C6H8O4
monoethyl fumarate
—— (E,Z)-3,8-Tetradecadien-1-ol acetate 163041-87-0 C16H28O2
(E,Z)-3,8-Tetradecadien-1-ol acetate
—— cholesterol pelargonate 1182-66-7 C36H62O2
cholesterol pelargonate
—— Cholesteryl caprylate 1182-42-9 C35H60O2
Cholesteryl caprylate
—— Oelsaeurecholesterinester 303-43-5 C45H78O2
Oelsaeurecholesterinester
—— 1-Acetoxy-octen-(2) 2371-13-3 C10H18O2
1-Acetoxy-octen-(2)
—— 3-Oxoestra-4,9,11-trien-17-yl acetate 10161-34-9 C20H24O3
3-Oxoestra-4,9,11-trien-17-yl acetate
—— cholesteryl propionate 633-31-8 C30H50O2
cholesteryl propionate
—— [17-(2-Chloroacetyl)-6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate 66852-54-8 C25H31ClF2O5
[17-(2-Chloroacetyl)-6,9-difluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] propanoate
—— 3-(4-chlorophenoxy)-2-hydroxypropionic acid 7698-98-8 C9H9ClO4
3-(4-chlorophenoxy)-2-hydroxypropionic acid
—— Cholesteryldecanoat 1183-04-6 C37H64O2
Cholesteryldecanoat
—— 19-Norpregn-4-en-20-yn-3-one, 17-(acetyloxy)-, (17alpha)- 51-98-9 C22H28O3
19-Norpregn-4-en-20-yn-3-one, 17-(acetyloxy)-, (17alpha)-