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羧酸酯及其衍生物

羧酸酯及其衍生物 定义与结构

羧酸酯是一类重要的有机化合物,由羧酸通过脱水反应(通常包括醇的参与)生成的产物。其基本结构可表示为R-COO-R’,其中R和R’可以是不同的烷基或芳香基团。当R和R’相同时,则称为酯。

性质
  • 物理性质:羧酸酯通常为液体,有特殊的气味,某些特定的酯(如乙酸乙酯)还具有水果香味。
  • 化学性质
    • 水解反应:在酸或碱的存在下,羧酸酯可以发生水解生成相应的醇和羧酸。这是制备羧酸的一种方法。
    • 酯交换反应:不同酯之间可以在酸性条件下进行酯交换,产生新的酯和原来参与反应的醇。
    • 氧化还原反应:某些情况下,羧酸酯可以被氧化为酮或醛。
应用
  • 医药领域:许多药物中含有的活性成分以酯的形式存在。例如,非甾体抗炎药(NSAIDs)如布洛芬通常以酯形式存在于市场上。
  • 香料和食品工业:利用特定的香味酯,可以开发出各种调味剂、香精等产品。
  • 塑料工业:某些聚酯被广泛应用于制造各种类型的塑料制品。
生产方法

羧酸酯主要通过酯化反应合成,该过程通常包括醇与羧酸在适当的催化剂(如硫酸)的存在下发生。近年来,为了减少副产物和提高效率,还开发了许多新的绿色合成技术,例如使用生物催化法或超临界二氧化碳作为溶剂。

安全性和环境影响

由于酯类化合物大多数具有可燃性且某些酯可能对人体有害,在生产和使用过程中需要严格遵守安全操作规程。此外,许多工业化生产方式产生的废水和废气对环境也可能造成污染,因此开发更加环保的合成路线和技术显得尤为重要。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
L-苯甘氨酸叔丁酯盐酸盐 phenylglycine tert-butyl ester hydrochloride 161879-12-5 C12H17NO2*ClH
L-苯甘氨酸叔丁酯盐酸盐
L-扁桃酸甲酯 (S)-Methyl mandelate 21210-43-5 C9H10O3
L-扁桃酸甲酯
L-乳酸叔丁酯 (+)-tert-butyl D-lactate 13650-70-9 C7H14O3
L-乳酸叔丁酯
L-4-氟苯丙氨酸甲酯盐酸盐 4-fluorophenylalanine methyl ester hydrochloride 64231-55-6 C10H12FNO2*ClH
L-4-氟苯丙氨酸甲酯盐酸盐
DOTAGA-四叔丁酯 5-(tert-butoxy)-5-oxo-4-(4,7,10-tris(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)pentanoic acid 306776-79-4 C35H64N4O10
DOTAGA-四叔丁酯
D-(-)-酒石酸二异丙酯 D-(-)-diisopropyl tartrate 62961-64-2 C10H18O6
D-(-)-酒石酸二异丙酯
BOC-D-4-溴苯丙氨酸甲酯 methyl (R)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 1213855-60-7 C15H20BrNO4
BOC-D-4-溴苯丙氨酸甲酯
BIS-MUP,二(4-甲基伞形酮)磷酸酯 Di(4-methylcumarin-7-yl)phosphat 51379-07-8 C20H15O8P
BIS-MUP,二(4-甲基伞形酮)磷酸酯
9-羟基-9-芴甲酸甲酯 methyl 9-hydroxy-9H-fluorene-9-carboxylate 1216-44-0 C15H12O3
9-羟基-9-芴甲酸甲酯
9-溴壬酸乙酯 ethyl 9-bromononanoate 28598-81-4 C11H21BrO2
9-溴壬酸乙酯
8-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[c]氮杂卓-2(3h)-羧酸叔丁酯 8-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[c]azepine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 247133-24-0 C15H21NO3
8-羟基-4,5-二氢-1H-苯并[c]氮杂卓-2(3h)-羧酸叔丁酯
8-溴辛酸乙酯 Ethyl 8-bromooctanoate 29823-21-0 C10H19BrO2
8-溴辛酸乙酯
7-苄基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷-3-甲酸叔丁酯 Tert-butyl 7-benzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 227940-71-8 C19H28N2O2
7-苄基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷-3-甲酸叔丁酯
7-苄基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-1-羧酸叔丁酯草酸盐 Tert-butyl 7-benzyl-1,7-diazaspiro[4.5]decane-1-carboxylate oxalate 1415560-12-1 C22H32N2O6
7-苄基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-1-羧酸叔丁酯草酸盐
7-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 7-hydroxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 188576-49-0 C14H19NO3
7-羟基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-羧酸叔丁酯
7-羟基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 tert-Butyl 7-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 898746-78-6 C13H15NO3
7-羟基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
7-硝基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 7-nitro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 171049-42-6 C14H18N2O4
7-硝基-3,4-二氢异喹啉-2(1h)-羧酸叔丁酯
7-甲基-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 7-methyl-3,4-dihydro-1,8-naphthyridine-1(2H)-carboxylate 243641-37-4 C14H20N2O2
7-甲基-3,4-二氢-2H-[1,8]萘啶-1-羧酸叔丁酯
7-氨基庚酸叔丁酯 tert‐butyl 7‐aminoheptanoate 105974-64-9 C11H23NO2
7-氨基庚酸叔丁酯
7-乙氧基萘-1-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (7-ethoxy-1-naphthyl)carbamate 624729-63-1 C17H21NO3
7-乙氧基萘-1-氨基甲酸叔丁酯
6-苯并噁唑羧酸甲酯 benzoxazole-6-carboxylic acid methyl ester 1305711-40-3 C9H7NO3
6-苯并噁唑羧酸甲酯
6-苄基-2,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl 6-benzyl-2,6-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylate 1352926-14-7 C18H26N2O2
6-苄基-2,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸叔丁酯
6-硝基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl 6-nitro-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 186390-79-4 C14H18N2O4
6-硝基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯
6-溴烟酸甲酯 methyl 6-bromonicotinate 26218-78-0 C7H6BrNO2
6-溴烟酸甲酯
6-溴己酸叔丁酯 tert-butyl 6-bromohexanoate 65868-63-5 C10H19BrO2
6-溴己酸叔丁酯
6-溴己基丙-2-烯酸酯 6-bromohexyl acrylate 112231-58-0 C9H15BrO2
6-溴己基丙-2-烯酸酯
6-溴喹啉-3-羧酸甲酯 methyl 6-bromoquinoline-3-carboxylate 1220418-77-8 C11H8BrNO2
6-溴喹啉-3-羧酸甲酯
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯 ethyl 6-bromo-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 122794-99-4 C12H10BrNO3
6-溴-4-羟基-3-喹啉羧酸乙酯
6-氯甲基丙烯酸己酯 6-chlorohexyl methacrylate 45101-66-4 C10H17ClO2
6-氯甲基丙烯酸己酯
6-氯烟酸甲酯 6-Chloronicotinic acid methyl ester 73781-91-6 C7H6ClNO2
6-氯烟酸甲酯
6-氯烟酸乙酯 6-chloro-3-pyridinecarboxylic acid ethyl ester 49608-01-7 C8H8ClNO2
6-氯烟酸乙酯
6-氯-6-氧代己酸乙酯 ethyl 6-chloro-6-oxohexanoate 1071-71-2 C8H13ClO3
6-氯-6-氧代己酸乙酯
6-氯-5-硝基吡啶-2-甲酸甲酯 methyl 6-chloro-5-nitropyridine-2-carboxylate 1803583-09-6 C7H5ClN2O4
6-氯-5-硝基吡啶-2-甲酸甲酯
6-氨基甲基-2,3-二氢-吲哚-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5-(aminomethyl)indoline-1-carboxylate 885270-00-8 C14H20N2O2
6-氨基甲基-2,3-二氢-吲哚-1-羧酸叔丁酯
6-氨基-3,4-二氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚-2(5H)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 6-amino-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate 313369-40-3 C16H21N3O2
6-氨基-3,4-二氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚-2(5H)-羧酸叔丁酯
6-氟烟酸甲酯 methyl 6-fluoronicotinate 1427-06-1 C7H6FNO2
6-氟烟酸甲酯
6-(苄氧基)-4-氟-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯 tert-Butyl 6-(benzyloxy)-4-fluoro-1H-indazole-1-carboxylate 1253789-02-4 C19H19FN2O3
6-(苄氧基)-4-氟-1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯
6-(羟基甲基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯 tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 622867-52-1 C15H21NO3
6-(羟基甲基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
6,8-二氧代-2,5-二氮杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl 6,8-dioxo-2,5-diazaspiro[3.5]nonane-2-carboxylate 1105662-95-0 C12H18N2O4
6,8-二氧代-2,5-二氮杂螺[3.5]壬烷-2-羧酸叔丁酯
6(4H)-boc-2-氨基-3,5,7,8-四氢-4-氧代-吡啶并[4,3-d]嘧啶 tert-butyl 2-amino-4-hydroxy-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 1000386-01-5 C12H18N4O3
6(4H)-boc-2-氨基-3,5,7,8-四氢-4-氧代-吡啶并[4,3-d]嘧啶
5-降冰片烯-2-羧酸 (2-羟乙基)酯 2-hydroxyethyl 5-norbornene-2-carboxylate 37503-42-7 C10H14O3
5-降冰片烯-2-羧酸 (2-羟乙基)酯
5-苯基异噁唑-3-甲酸乙酯 ethyl 5-phenylisoxazole-3-carboxylate 7063-99-2 C12H11NO3
5-苯基异噁唑-3-甲酸乙酯
5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid 779335-05-6 C11H15BO4S
5-羧基噻吩-2-硼酸频哪醇酯
5-羟基戊酸甲酯 methyl 5-hydroxypentanoate 14273-92-8 C6H12O3
5-羟基戊酸甲酯
5-羟基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 5-hydroxyindoline-1-carboxylate 170147-76-9 C13H17NO3
5-羟基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸乙酯 5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoic acid ethyl ester 1146162-38-0 C10H11NO6
5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯甲酸乙酯
5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 5-hydroxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate 28483-35-4 C11H11NO3
5-羟基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
5-甲基异噁唑-3-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (5-methylisoxazol-3-yl)carbamate 97517-66-3 C9H14N2O3
5-甲基异噁唑-3-氨基甲酸叔丁酯
5-环丙基-3-(2,6-二氯苯基)异噁唑-4-羧酸乙酯 ethyl 5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazole-4-carboxylate 1020569-65-6 C15H13Cl2NO3
5-环丙基-3-(2,6-二氯苯基)异噁唑-4-羧酸乙酯
5-溴甲基间苯二甲酸二甲酯 dimethyl 5-(bromomethyl)isophthalate 42268-88-2 C11H11BrO4
5-溴甲基间苯二甲酸二甲酯