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羧酸酯及其衍生物

羧酸酯及其衍生物 定义与结构

羧酸酯是一类重要的有机化合物,由羧酸通过脱水反应(通常包括醇的参与)生成的产物。其基本结构可表示为R-COO-R’,其中R和R’可以是不同的烷基或芳香基团。当R和R’相同时,则称为酯。

性质
  • 物理性质:羧酸酯通常为液体,有特殊的气味,某些特定的酯(如乙酸乙酯)还具有水果香味。
  • 化学性质
    • 水解反应:在酸或碱的存在下,羧酸酯可以发生水解生成相应的醇和羧酸。这是制备羧酸的一种方法。
    • 酯交换反应:不同酯之间可以在酸性条件下进行酯交换,产生新的酯和原来参与反应的醇。
    • 氧化还原反应:某些情况下,羧酸酯可以被氧化为酮或醛。
应用
  • 医药领域:许多药物中含有的活性成分以酯的形式存在。例如,非甾体抗炎药(NSAIDs)如布洛芬通常以酯形式存在于市场上。
  • 香料和食品工业:利用特定的香味酯,可以开发出各种调味剂、香精等产品。
  • 塑料工业:某些聚酯被广泛应用于制造各种类型的塑料制品。
生产方法

羧酸酯主要通过酯化反应合成,该过程通常包括醇与羧酸在适当的催化剂(如硫酸)的存在下发生。近年来,为了减少副产物和提高效率,还开发了许多新的绿色合成技术,例如使用生物催化法或超临界二氧化碳作为溶剂。

安全性和环境影响

由于酯类化合物大多数具有可燃性且某些酯可能对人体有害,在生产和使用过程中需要严格遵守安全操作规程。此外,许多工业化生产方式产生的废水和废气对环境也可能造成污染,因此开发更加环保的合成路线和技术显得尤为重要。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
三氟甲基次氟酸酯 hypofluorous acid trifluoromethyl ester 373-91-1 CF4O
三氟甲基次氟酸酯
三己精 hexanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester 621-70-5 C21H38O6
三己精
三(三溴新戊基)磷酸酯 tris(tribromoneopentyl)phosphate 19186-97-1 C15H24Br9O4P
三(三溴新戊基)磷酸酯
七氟异丙烯酸异丙酯 Heptafluorisopropylacrylat 13057-08-4 C6H3F7O2
七氟异丙烯酸异丙酯
丁香酸甲酯 methyl syringate 884-35-5 C10H12O5
丁香酸甲酯
丁酸乙酯 Ethyl butyrate 105-54-4 C6H12O2
丁酸乙酯
丁炔二酸二乙酯 acetylenedicarboxylic acid diethyl ester 762-21-0 C8H10O4
丁炔二酸二乙酯
丁二酸单乙酯 butanedioic acid, monoethyl ester 1070-34-4 C6H10O4
丁二酸单乙酯
丁二酸二丁酯 dibutyl succinate 141-03-7 C12H22O4
丁二酸二丁酯
α-羟基异丁酸叔丁酯 tert-butyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate 36293-63-7 C8H16O3
α-羟基异丁酸叔丁酯
n-月桂酯硬脂酸 dodecyl stearate 5303-25-3 C30H60O2
n-月桂酯硬脂酸
alpha-酮戊二酸二甲酯 dimethyl 2-ketoglutarate 13192-04-6 C7H10O5
alpha-酮戊二酸二甲酯
[6,6]-苯基 C71 丁酸甲酯 [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester 609771-63-3 C82H14O2
[6,6]-苯基 C71 丁酸甲酯
[5-[[(2-氯-6-甲基苯基)氨基]羰基]-2-噻唑基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (5-((2-chloro-6-methylphenyl)carbamoyl)thiazol-2-yl)carbamate 302964-06-3 C16H18ClN3O3S
[5-[[(2-氯-6-甲基苯基)氨基]羰基]-2-噻唑基]氨基甲酸叔丁酯
[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯 phenyl (4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate 871555-75-8 C14H9ClF3NO2
[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]氨基甲酸苯基酯
[2-(4-溴-苯基)-2-羟基-乙基]-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate 913181-90-5 C13H18BrNO3
[2-(4-溴-苯基)-2-羟基-乙基]-氨基甲酸叔丁酯
[1-(4-溴苯基)-环丙基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl [1-(4-bromophenyl)-cyclopropyl]-carbamate 360773-84-8 C14H18BrNO2
[1-(4-溴苯基)-环丙基]氨基甲酸叔丁酯
[(5-氨基-2-氯-4-氟苯基)-硫代]-乙酸甲酯 methyl 5-amino-2-chloro-4-fluorophenylthioacetate 131533-07-8 C9H9ClFNO2S
[(5-氨基-2-氯-4-氟苯基)-硫代]-乙酸甲酯
[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl {(1S,3S)-1-((2S,4S)-4-isopropyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl]-4-methylpentyl}carbamate 866030-35-5 C30H49NO7
[(1S,3S)-3-[[4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基]甲基]-4-甲基-1-[(2S,4S)-四氢-4-异丙基-5-氧代-2-呋喃基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯
[(1R,3S)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-[(1R,3S)-3-hydroxycyclopentyl]carbamate 225641-84-9 C10H19NO3
[(1R,3S)-3-羟基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
S-环丙基丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl (S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoate hydrochloride 206438-31-5 C7H13NO2*ClH
S-环丙基丙氨酸甲酯盐酸盐
S-丙基硫代丙酸酯 S-Propyl propanethioate 2432-43-1 C6H12OS
S-丙基硫代丙酸酯
S-3-(氨基甲基)-1-N-BOC-哌啶盐酸盐 (S)-tert-Butyl 3-(aminomethyl)piperidine-1-carboxylate hydrochloride 1217702-57-2 C11H23ClN2O2
S-3-(氨基甲基)-1-N-BOC-哌啶盐酸盐
S-3-(BOC-氨基)环戊酮 tert-butyl (S)-(3-oxocyclopentyl)carbamate 167298-40-0 C10H17NO3
S-3-(BOC-氨基)环戊酮
R-碳酸丙烯酯 (R)-1,2-propylene carbonate 16606-55-6 C4H6O3
R-碳酸丙烯酯
R-3-(BOC-氨基)环戊酮 tert-butyl (R)-(3-oxocyclopentyl)carbamate 225641-86-1 C10H17NO3
R-3-(BOC-氨基)环戊酮
N-苯甲基氮杂环丁烷-3-羧酸甲酯 methyl 1-benzylazetidine-3-carboxylate 103491-29-8 C12H15NO2
N-苯甲基氮杂环丁烷-3-羧酸甲酯
N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 4-硝基苯基酯 Z-Ile-ONp 2130-99-6 C20H22N2O6
N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 4-硝基苯基酯
N-苄基氨基甲酸乙酯 ethyl N-benzylcarbamate 2621-78-5 C10H13NO2
N-苄基氨基甲酸乙酯
N-苄基-N-甲基丙烯酰氧基-N,N-二甲氨基氯化铵 benzyl[2-(methacryloyloxy)ethyl]dimethylammonium chloride 46917-07-1 C15H22NO2*Cl
N-苄基-N-甲基丙烯酰氧基-N,N-二甲氨基氯化铵
N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸1-甲酯 α-methyl (2R)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glutamate ester 175452-89-8 C21H21NO6
N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸1-甲酯
N-甲氧基-N-2-溴甲苯氨基甲酸甲酯 Methyl {[2-(bromomethyl)phenyl]methoxy}carbamate 151827-83-7 C10H12BrNO3
N-甲氧基-N-2-溴甲苯氨基甲酸甲酯
N-boc-2-乙烯基吡咯烷 tert-butyl 2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 176324-60-0 C11H19NO2
N-boc-2-乙烯基吡咯烷
N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯 N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanine t-butyl ester 7670-20-4 C21H25NO4
N-[(苄氧基)羰基]-L-苯丙氨酸叔丁酯
N-[(3AR,4S,6AS)-八氢环戊[C]吡咯-4-基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (3aR,4S,6aS)-octahydrocyclopenta[c]pyrrol-4-ylcarbamate 1228030-08-7 C12H22N2O2
N-[(3AR,4S,6AS)-八氢环戊[C]吡咯-4-基]氨基甲酸叔丁酯
N-[(1S)-1-[2-(环丙基氨基)-1-羟基-2-氧代乙基]丁基]-氨基甲酸叔丁酯 [1S-(cyclopropylcarbamoylhydroxymethyl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester 856707-39-6 C14H26N2O4
N-[(1S)-1-[2-(环丙基氨基)-1-羟基-2-氧代乙基]丁基]-氨基甲酸叔丁酯
N-[(1R,3S)-3-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}环己基]氨基甲酸苄酯 [3-(1S,3R)-benzyloxycarbonylaminocyclohexyl]-1-carbamic acid tertbutyl ester 1261225-48-2 C19H28N2O4
N-[(1R,3S)-3-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}环己基]氨基甲酸苄酯
N-[(1R,3R)-3-氨基环戊基]氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl ((1R,3R)-3-aminocyclopentyl)carbamate 1009075-44-8 C10H20N2O2
N-[(1R,3R)-3-氨基环戊基]氨基甲酸叔丁酯
N-Boc-L-2-哌啶甲酰胺 tert-butyl (2S)-2-carbamoylpiperidine-1-carboxylate 78058-41-0 C11H20N2O3
N-Boc-L-2-哌啶甲酰胺
N-Boc-D-苯丙氨醛 N-(tert-butoxycarbonyl)-D-phenylalaninal 77119-85-8 C14H19NO3
N-Boc-D-苯丙氨醛
N-Boc-1,6-己二胺 tert-butyl N-(6-aminohexyl)carbamate 51857-17-1 C11H24N2O2
N-Boc-1,6-己二胺
N-Boc-1,2-亚苯基二胺 N-Boc-1,2-phenylenediamine 146651-75-4 C11H16N2O2
N-Boc-1,2-亚苯基二胺
N-BOC4-氟-2-甲酰基苯胺 tert-butyl N-(2-formyl-4-fluorophenyl)carbamate 844891-31-2 C12H14FNO3
N-BOC4-氟-2-甲酰基苯胺
N-BOC-4-溴-L-苯丙氨酸甲酯 methyl (S)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 266306-18-7 C15H20BrNO4
N-BOC-4-溴-L-苯丙氨酸甲酯
N-(叔丁氧基羰基)-4-碘丁基胺 tert-butyl (4-iodobutyl)carbamate 262278-40-0 C9H18INO2
N-(叔丁氧基羰基)-4-碘丁基胺
N-(4-甲基-2-吡啶基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯 tert-Butyl N-(4-methyl-pyridin-2-yl)carbamate 90101-20-5 C11H16N2O2
N-(4-甲基-2-吡啶基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯
N-(4-氧代丁基)氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl (4-oxobutyl)carbamate 84766-90-5 C9H17NO3
N-(4-氧代丁基)氨基甲酸叔丁酯
N-(4,5-二甲基-3-异噁唑)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 DIV01389 174078-98-9 C10H16N2O3
N-(4,5-二甲基-3-异噁唑)氨基甲酸1,1-二甲基乙酯
N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 N-benzyloxycarbonylglycinal 67561-03-9 C10H11NO3
N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯
N,S-二乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 methyl N,S-diacetylcysteinate 19547-88-7 C8H13NO4S
N,S-二乙酰基-L-半胱氨酸甲酯