(3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4r,7c-methano-indene | 77-73-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4r,7c-methano-indene
• 英文别名: endo-Dicyclopentadien；endo-Diyclopentadien；exo-Dicyclopentadien；endo-Dicyclopendien；endo-dicyclopentadiene；(1R,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 77-73-6；933-60-8；1755-01-7；13257-74-4；25850-35-5；57429-84-2；109428-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: HECLRDQVFMWTQS-AATLWQCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C(lit.)
• 沸点：
  170 °C(lit.)
• 密度：
  0.986 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  114 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 介电常数：
  2.4900000000000002
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.5 ppm; STEL 1 ppmNIOSH: TWA 5 ppm(30 mg/m3)
• LogP：
  3.300 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 5 ppm (30 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S36/37,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R51/53,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29021990
• 危险品运输编号：
  UN 2048
• RTECS号：
  PC1050000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS06,GHS09
• 危险性描述：
  H226,H302,H315,H319,H330,H335,H411
• 危险性防范说明：
  P260,P273,P284,P305 + P351 + P338,P310

制备方法与用途

双环戊二烯 (Dicyclopentadiene, DCPC)

双环戊二烯（Dicyclopentadiene，简称DCPC）是环戊二烯的二聚物。生产过程通常包括以下步骤：首先加热环戊二烯使其共聚成双环戊二烯，并从沸点小于45℃的轻组分中通过蒸馏分离出双环戊二烯；接着利用溶剂萃取出其他需要的双烯、单烯及饱和烃成分。高纯度的双环戊二烯在室温下为无色结晶体，而含有杂质时则呈现浅黄色油状液体，并带有刺激性的樟脑味。这种化合物不溶于水，但可溶于醇和醚等有机溶剂。

应用

由于DCPD可以在特定温度下转化为CPD（环戊二烯），极大地拓宽了其应用范围。它不仅在医药、农药、香料等领域有着广泛用途，还可以作为生产不饱和树脂、金属茂、金刚烷、戊二醛、双环戊二烯氯化物等原料，并用于合成橡胶、高能燃料等多个领域。

用途

• 双环戊二烯可用作聚戊烯橡胶的原料。
• 生产环戊二醇-1，2和环戊烯氧化物（如双环戊二烯二羧酸）。
• 制造有机磷系杀菌剂稳定剂、氯代烃杀虫剂、医药原料等。
• 在加热条件下解聚生成环戊二烯。
• 与丙烯、苯乙烯、丙烯腈、异戊二烯等进行Diels-Alders反应，生成合成树脂的单体。
• 作为乙基纤维素涂料和油墨的成分。
• 加氢后用作高能燃料。

生产方法

双环戊二烯可从煤焦油轻苯馏分或C5烃裂解工业中的原料中提取。通过加热聚合、蒸馏分离而得成品，或者以环戊二烯为原料直接进行二聚反应制备。

物理化学性质与安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠口服LD50: 353毫克/公斤；
  • 小鼠口服LD50: 190毫克/公斤。
• 刺激数据：
  • 皮肤接触兔子，10毫克/24小时重度刺激；
  • 眼睛接触兔子，500毫克/24小时轻度刺激。
• 爆炸物危险特性：与空气混合可燃
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾。
• 储运特性：
  • 库房需保持通风干燥；
  • 需分开存放于氧化剂附近，不宜长期储存以免聚合。
• 灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。
• 职业卫生标准：
  • TWA: 30毫克/立方米
  • STEL: 54毫克/立方米

请注意安全规范，在处理双环戊二烯时需采取相应防护措施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3ac,7ac)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4r,7c-methano-indene 、 苯-1,2-二过氧甲酸 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASYAN, L. I.;GNEDENKOV, L. YU.;KUPCHINSKAYA, N. G.;AGIBALOV, A. D., VOPR. XIMII I XIM. TEXNOL., XARKOV, 1982, N 66, 82-87

  摘要：

  DOI：