5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid) | 69-78-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)
• 英文别名: 2,2'-Disulfanediylbis(3-nitrobenzoic acid)；2-[(2-carboxy-6-nitrophenyl)disulfanyl]-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 69-78-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₈S₂
• 分子量: 396.358
• InChiKey: RZNYLDPBODKAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-245 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  671.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DG9650000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

特点

• 巯基测定 — 与游离（还原）巯基基团 (—SH) 定量反应，以生成可检测的 TNB 产物。
• 比色检测 — 有色产物可在比色皿或微孔板中进行分光光度测量。
• 成熟的分析方法 — 可利用消光系数计算或通过与半胱氨酸标准进行比较，对肽或蛋白巯基基团进行定量测定。

生物活性

DTNB (Ellman’s Reagent, Ellmans Reagenz, 5,5′-Dithiobis(2-nitrobenzoic acid), 5,5′-Dithiobis-2-nitrobenzoesäure) 是一种非荧光探针，用于定量样品中巯基的数量或浓度。DTNB 还是登革热病毒蛋白酶 (NS2B-NS3pro) 和链霉菌蛋白酶的变构抑制剂。

体外研究

DTNB 可与胱氨酸的游离硫氢基侧链反应，形成蛋白质和硫代硝基苯酸 (TNB) 残基之间的 S-S 键。与替代试剂（如 N-乙酰马来酰亚胺或碘乙酰胺）相比，DTNB 的主要优势在于其选择性以及能够通过分光光度法追踪反应过程。对酶进行 DTNB 修饰：在室温下将约 20 倍摩尔过量的 10 μL 10 mM DTNB 溶液与 0.6 mL 酶溶液（浓度为 0.807 mg/mL）混合，该酶溶于 pH 8.0、80 mM 磷酸缓冲液中，并含有 1 mM EDTA，此缓冲液在相同溶液中已经经过 24 小时的透析。巯基的数量根据在 410 nm 处吸收光谱的增加来估计，使用硫代硝基苯酸离子的摩尔消光系数为 13,600 M⁻¹ cm⁻¹ 进行计算。

用途

广泛用于生化研究，是生化反应色原、诊断试剂的研究生产，测定蛋白质、多肽和组织中巯基的灵敏测定试剂。也可用于有机磷农药中毒的监测（胆碱酯酶测定）。

• 用于测定蛋白质、多肽和组织中巯基的灵敏试剂。
• 也用于有机磷农药中毒的监测（胆碱酯酶测定）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二巯基丙-2-醇 、 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid) 以 水 为溶剂， 生成 2-Mercapto-3-nitro-benzoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Activation parameters for thiolate-disulfide interchange reactions in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a021

文献信息

• Process for the production of graft copolymers of polyphenylene oxides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0017751A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  A process for producing a graft copolymer characterized by melt-blending 100 parts by weight of a resin mixture comprising 90 to 10% by weight of a polyphenylene oxide having a structurel unit of (wherein R1, R2, R3 and R4 each represents hydrogen, a halogen atom, a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical) and 10 to 90% by weight of a styrene polymer and/ or a copolymer of a styrene and other monomers in the presence of 0.01 to 5 parts by weight of a sulfurcontaining grafting agent selected from the group consisting of sulfur, sulfur halogenides, sulfides, thiols and thiophenols.

  一种生产接枝共聚物的工艺，其特征是将 100 重量份的树脂混合物熔融混合，该混合物包括 90 至 10%（重量份）的聚苯醚，其结构单元为 (其中 R1、R2、R3 和 R4 各自代表氢、卤素原子、烃或取代的烃基)和 10 至 90% (重量)苯乙烯聚合物和/或苯乙烯与其他单体的共聚物，在 0.01 至 5 份 (重量)从硫、硫卤化物、硫化物、硫醇和噻吩醇组成的组中选出的含硫接枝剂存在下进行。
• Eine L-Carnitin-Amidase produzierender Mikroorganismus, L-Carnitin-Amidase, Verfahren zu deren Gewinnung und deren Verwendung
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0501292A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  Beschrieben wird der Mikroorganismus mit der Hinterlegungsnummer DSM 6230, die durch diesen Mikroorganismus produzierte L-Carnitin-Amidase und ein Verfahren zur Gewinnung dieses Enzyms aus dem Mikroorganismus DSM 6230. Sowohl der Mikroorganismus selbst als auch die von ihm produzierte L-Carnitin-Amidase können dazu verwendet werden, selektiv L-Carnitinamid und/oder den L-Anteil von DL-Carnitinamid zu L-Carnitin zu hydrolysieren.

  本文描述了登录号为 DSM 6230 的微生物、由这种微生物产生的左旋肉碱酰胺酶以及从微生物 DSM 6230 中获得这种酶的工艺。 微生物本身及其产生的左旋肉碱酰胺酶可用于选择性地将左旋肉碱酰胺和/或 DL-肉碱酰胺的 L 部分水解为左旋肉碱。
• MONOCLONAL ANTIBODY AGAINST OVARIAN CANCER CELLS (OVB-3)
  申请人：Pastan, Ira

  公开号：EP0277970A1

  公开（公告）日：1988-08-17
• EP0277970A4
  申请人：——

  公开号：EP0277970A4

  公开（公告）日：1988-10-20
• US5238838A
  申请人：——

  公开号：US5238838A

  公开（公告）日：1993-08-24