4c,4'c-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine | 6693-31-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4c,4'c-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine
• 英文别名: cis,cis-4,4′-diaminocyclohexylmethane；4,4’-diaminodicyclohexyl methane；cis,cis-4,4'-diaminodicyclohexylmethane；4,4'-diaminodicyclohexylmethane；4c,4'c-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine；4c,4'c-Methandiyl-bis-cyclohex-r-ylamin；[cis(cis)]-4,4'-methylenebis(cyclohexylamine)
• CAS: 6693-31-8
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂
• 分子量: 210.363
• InChiKey: DZIHTWJGPDVSGE-KVVVAFMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°C
• 沸点：
  339.9°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9578 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氯吖啶 、 4c,4'c-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine 在 苯酚 作用下， 反应 24.0h， 以28%的产率得到N,N'-cis,cis-methylenedi-4,1-cyclohexanediyl-bis(9-acridinamine)
  参考文献：
  名称：

  Potential DNA Bis-Intercalating Agents. Synthesis and Antitumor Activity of N,N'-(Methylenedi-4,1-cyclohexanediyl-bis(9-acridinamine) Isomers

  摘要：

  We describe the synthesis and antitumor activity of three novel isomeric bis-acridines 1446 possessing a non-aromatic, semi-rigid dicyclohexylmethylene tether.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)77
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基二环己基甲烷 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4c,4'c-methanediyl-bis-cyclohex-r-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Potential DNA Bis-Intercalating Agents. Synthesis and Antitumor Activity of N,N'-(Methylenedi-4,1-cyclohexanediyl-bis(9-acridinamine) Isomers

  摘要：

  We describe the synthesis and antitumor activity of three novel isomeric bis-acridines 1446 possessing a non-aromatic, semi-rigid dicyclohexylmethylene tether.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)77

文献信息

• The Rhodium Catalysed Direct Conversion of Phenols to Primary Cyclohexylamines
  作者：Patrick Tomkins、Carlot Valgaeren、Koen Adriaensen、Thomas Cuypers、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201800486

  日期：2018.9.7

  Cyclohexylamines are important intermediates in chemical industry, which are currently produced from petrochemical sources. Phenols, however, are an attractive sustainable feedstock. We here demonstrate the transformation of phenols with ammonia to primary cyclohexylamines. In contrast to previously reported chemistry which used palladium catalysts, we here show that rhodium is an excellent catalyst

  环己胺是化学工业中的重要中间体，目前是从石油化学来源生产的。但是，苯酚是一种有吸引力的可持续原料。我们在这里证明了苯酚与氨到伯环己胺的转化。与先前报道的使用钯催化剂的化学方法相反，我们在此表明​​铑是形成伯环己胺的极好催化剂。研究了不同的参数，结果表明该反应适用于提供高选择性的酚类化合物。
• Ceria supported Ru0-Ru+ clusters as efficient catalyst for arenes hydrogenation
  作者：Yanwei Cao、Huan Zheng、Gangli Zhu、Haihong Wu、Lin He

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.045

  日期：2021.2

  was developed for aromatic amines hydrogenation with excellent activity and selectivity under relative milder conditions. The morphology, electronic and chemical properties, especially the Ru0-Ruδ+ clusters and reducible ceria were characterized by X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (TEM), scanning electronic microscopy (SEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), CO2 temperature

  由于广泛的应用，芳香胺的选择性加氢特别是非黄变聚氨酯的化学加成尤其受到关注，例如苯胺和双（4-氨基环己基）甲烷等化学物质。征服在选择性氢化存在的困难，在Ru 0 -Ru δ + /的CeO 2催化剂用固体沮丧路易斯对是为芳香胺氢化相对较温和的条件下具有优异的活性和选择性显影。形态，电子和化学性能，尤其是在Ru 0 -Ru δ +通过X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），X射线光电子能谱（XPS），CO 2程序升温脱附（CO 2 -TPD）对簇和可还原二氧化铈进行了表征H 2程序升温还原（H 2 -TPR），H 2漫反射傅里叶变换红外光谱（H 2 -DRIFT），拉曼等。2％Ru / CeO 2催化剂显示出对环己胺的95％的良好转化率和大于99％的选择性。发现描述活动和Ru状态的火山曲线。由于周围碱性位点的“酸性位点隔离”，可以有效地抑制相邻胺分子之间的缩
• Ni-Catalyzed reductive amination of phenols with ammonia or amines into cyclohexylamines
  作者：Thomas Cuypers、Thomas Morias、Simon Windels、Carlos Marquez、Cédric Van Goethem、Ivo Vankelecom、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9gc02625h

  日期：——

  for alicyclic compounds, such as primary and N-substituted cyclohexylamines. So far, the latter are mostly produced from non-renewable starting materials like benzene via problematic nitration/reduction or cross-coupling routes. Herein, an efficient reductive amination of phenol with ammonia or amines is demonstrated, for the first time without the need for rare and expensive noble metals and without

  天然存在于木质纤维素中的苯酚及其衍生物不仅可以用于芳族化合物，还可以用于脂环族化合物（例如伯和N-取代的环己胺）作为可再生原料。到目前为止，后者主要由不可再生的原材料（例如苯）经硝化/还原或交叉偶联途径有问题。在本文中，首次证明了苯酚与氨或胺的有效还原胺化，而无需稀有和昂贵的贵金属且无需使用任何添加剂。筛选了各种负载型Ni催化剂，我们阐明了关键参数的影响，包括载体材料的酸碱性质。然后将获得的知识应用于不同的苯酚-氨/胺组合，从而以相当高的收率合成了各种伯，仲和叔环己胺。
• PROCESS FOR HYDROGENATING 4,4'-METHYLENEDIANILINE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160326094A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a process for hydrogenating 4,4′-methylenedianiline and/or polymeric MDA with hydrogen in the presence of a catalyst comprising ruthenium on a zirconium oxide support material, and also to the use of a catalyst comprising ruthenium on a zirconium oxide support material for hydrogenating 4,4′-methylenedianiline and/or polymeric MDA.

  本发明涉及一种在氢气存在下使用以锆氧化物支撑材料上的钌为催化剂对4,4'-亚甲基二苯胺和/或聚合物MDA进行氢化的过程，以及使用含有锆氧化物支撑材料上的钌作为催化剂对4,4'-亚甲基二苯胺和/或聚合物MDA进行氢化的方法。
• Alicyclic Diamines: The Geometric Isomers of Bis-(4-aminocyclohexyl)-methane
  作者：A. E. Barkdoll、H. W. Gray、W. Kirk

  DOI：10.1021/ja01146a071

  日期：1951.2