1,2-di(thiophen-3-yl)benzene | 1221184-53-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di(thiophen-3-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-di(3-thienyl)benzene；3-(2-thiophen-3-ylphenyl)thiophene
• CAS: 1221184-53-7
• 化学式: C₁₄H₁₀S₂
• 分子量: 242.365
• InChiKey: ZOYNWUCLHBJRRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(thiophen-3-yl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,2-bis(2-bromo-5-trimethylsilyl-3-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]二硫代[ b，f ] borepins的合成及性质

  摘要：

  硼异戊烯是含有三配位硼的七元不饱和环系。尽管迄今已报道了许多用芳族体系环化的硼异氰酸酯化合物，但仅合成了一种[ b，d，f ]环化的四环硼异氰酸酯。在本研究中，我们合成苯并[ d ]噻吩并[ b，˚F ] borepins作为一类新建立用于通过以下结构特征动机功能材料块组成：（1）二噻吩的化学稳定性高[ b，˚Fborepin物种；（2）具有孔销环的高共轭四环体系；（3）通过在苯环上引入官能团而易于调节的电子结构。所制得的销钉在空气中无论在溶液中还是固体中都是稳定的，可以通过改变苯环上的取代基来微调电子状态。有趣的是，DFT计算表明，LUMO和LUMO + 1的能级受苯并[ d ]环的强烈影响，这取决于稠合噻吩环上硼桥联的位置。NICS和HOMA方法证明，苯并[ d ]二噻吩并[ b，fborepin系统相对较小。我们还报告了首次在硼销化合物中观察到固态的苯并[ d ] dithieno [

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00844
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 1,2-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1,2-di(thiophen-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  光致芳香性变化促进二噻吩基苯开关的电环化

  摘要：

  近年来，激发态芳香性和反芳香性的概念越来越多地被用来使环状共轭有机化合物的光化学合理化，其长期目标是使用这些概念来提高这些化合物对不同光化学转化的反应性。在这方面，评估苯基序的存在如何影响光化学反应性尤其令人感兴趣，因为众所周知，苯在最低激发态会完全改变其芳香特性。在这里，我们研究了苯基序如何影响二噻吩乙烯（一类主要的分子开关）的光诱导电环化。具体来说，我们报告了二噻吩基苯开关的合成，其中典型的非芳香族，桥接两个噻吩基单元的类乙烯基序被苯基序取代，表明该化合物在紫外线照射下发生电环化。此外，通过详细的量子化学分析，我们证明了电环化是通过在初始光激发过程中形成反应性反芳香激发态而导致该基序中芳香性的丧失以及随后这种反芳香性的解除而共同和协同驱动的随着反应从 Franck-Condon 区域进行。总的来说，我们得出结论，光诱导的芳香性变化促进了二噻吩基苯开关的电环化。通过详细的量子化学分析，我

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06327

文献信息

• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。
• [EN] 1,4-DITHIENYLBENZENE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU 1,4-DITHIÉNYLBENZÈNE
  申请人：NAT INST OF ADVANCED IND SCIEN

  公开号：WO2006022040A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  A novel compound having a mesophase forming property or liquid crystallinity and a high level of electric charge mobility, a liquid crystal composition comprising said compound and a charge transfer material comprising the same, and various element using said charge transfer material. The novel compound is a 1,4-dithienylbenzene derivative represented by general formula (I): (I) wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, provided that R1 and R2 do not simultaneously represent a hydrogen atom; and A represents a benzene ring optionally having a substituent.

  一种具有介相形成性或液晶性以及高电荷迁移率水平的新化合物，液晶组合物包括该化合物和包含相同化合物的电荷转移材料，以及使用该电荷转移材料的各种元素。该新化合物是一种由通式（I）表示的1,4-二噻吩基苯衍生物：（I）其中R1和R2各自独立地代表氢原子或具有1至20个碳原子的碳氢基团，前提是R1和R2不能同时表示氢原子；A代表一个苯环，可选地具有取代基。
• 1,4-Dithienylbenzene Derivative
  申请人：Shimizu Yo

  公开号：US20080188670A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Provided are a novel compound that is mesogenic or liquid crystalline and has a high charge mobility, liquid crystal compositions comprising the compound, charge transport materials containing the same, and various elements using the charge transport materials. The novel compound is a 1,4-dithienylbenzene derivatives represented by the following general formula (I): wherein R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbyl group having 1 to 20 carbon atoms, provided that R 1 and R 2 are not simultaneously a hydrogen atom; and A represents an optionally substituted benzene ring.

  提供的是一种新型化合物，该化合物是介向或液晶并具有高电荷迁移率，液晶组合物包括该化合物，包含该化合物的电荷传输材料以及使用电荷传输材料的各种元素。该新型化合物是由以下通式（I）表示的1,4-二噻吩基苯衍生物：其中，R1和R2各自独立地表示氢原子或具有1至20个碳原子的烃基，前提是R1和R2不同时是氢原子；A表示一个可选取代的苯环。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT, ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT COMPRENANT LE COMPOSÉ
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2013009032A2

  公开（公告）日：2013-01-17

  본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 정공 또는 전자의 주입 및 수송, 발광 재료로서 사용되는 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 호스트로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
• Photoinduced Changes in Aromaticity Facilitate Electrocyclization of Dithienylbenzene Switches
  作者：Baswanth Oruganti、Péter Pál Kalapos、Varada Bhargav、Gábor London、Bo Durbeej

  DOI：10.1021/jacs.0c06327

  日期：2020.8.12

  dithienylethenes, a major class of molecular switches. Specifically, we report on the synthesis of a dithienylbenzene switch where the typical nonaromatic, ethene-like motif bridging the two thienyl units is replaced by a benzene motif, and show that this compound undergoes electrocyclization upon irradiation with UV-light. Furthermore, through a detailed quantum chemical analysis, we demonstrate that the electrocyclization

  近年来，激发态芳香性和反芳香性的概念越来越多地被用来使环状共轭有机化合物的光化学合理化，其长期目标是使用这些概念来提高这些化合物对不同光化学转化的反应性。在这方面，评估苯基序的存在如何影响光化学反应性尤其令人感兴趣，因为众所周知，苯在最低激发态会完全改变其芳香特性。在这里，我们研究了苯基序如何影响二噻吩乙烯（一类主要的分子开关）的光诱导电环化。具体来说，我们报告了二噻吩基苯开关的合成，其中典型的非芳香族，桥接两个噻吩基单元的类乙烯基序被苯基序取代，表明该化合物在紫外线照射下发生电环化。此外，通过详细的量子化学分析，我们证明了电环化是通过在初始光激发过程中形成反应性反芳香激发态而导致该基序中芳香性的丧失以及随后这种反芳香性的解除而共同和协同驱动的随着反应从 Franck-Condon 区域进行。总的来说，我们得出结论，光诱导的芳香性变化促进了二噻吩基苯开关的电环化。通过详细的量子化学分析，我