3-氟苯基乙基异腈 | 730964-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟苯基乙基异腈
• 中文别名: 3-氟苯乙基异氰酸盐
• 英文名称: 1-fluoro-3-(2-isocyanoethyl)benzene
• CAS: 730964-63-3
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD04117533
• 分子量: 149.168
• InChiKey: RHCVUJNHSKYURR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟苯基乙基异腈 、 3-碘代色酮,97 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 重排策略生成 2-氨基-3-甲酰基双官能化色酮

  摘要：

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03282
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-fluorophenethyl)formamide 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3.8 g的产率得到3-氟苯基乙基异腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] SARS-COV-2 INHIBITORS FOR TREATING CORONAVIRUS INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS DU SARS-COV-2 POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS

  摘要：

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions, and methods for treating a SARS-CoV-2 infection.

  公开号：

  WO2023078231A1

文献信息

• Selective covalent targeting of SARS-CoV-2 main protease by enantiopure chlorofluoroacetamide
  作者：Daiki Yamane、Satsuki Onitsuka、Suyong Re、Hikaru Isogai、Rui Hamada、Tadanari Hiramoto、Eiji Kawanishi、Kenji Mizuguchi、Naoya Shindo、Akio Ojida

  DOI：10.1039/d1sc06596c

  日期：——

  multicomponent reaction using chlorofluoroacetic acid enabled the rapid synthesis of dipeptidic CFA derivatives that identified 18 as a potent inhibitor of SARS-CoV-2 Mpro. Among the four stereoisomers, (R,R)-18 exhibited a markedly higher inhibitory activity against Mpro than the other isomers. Reaction kinetics and computational docking studies suggest that the R configuration of the CFA warhead is crucial

  2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 大流行需要开发针对严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 的抗病毒药物。主要蛋白酶 (M pro ) 是 COVID-19 治疗的一个有希望的靶标。在这里，我们报告了一种不可逆的 SARS-CoV-2 M pro抑制剂，其具有氯氟乙酰胺（CFA）作为 M pro共价修饰的弹头。使用氯氟乙酸的 Ugi 多组分反应能够快速合成二肽 CFA 衍生物，将18鉴定为 SARS-CoV-2 M pro的有效抑制剂。在四种立体异构体中，( R , R ) -18对M pro 的抑制活性明显高于其他异构体。反应动力学和计算对接研究表明，CFA 弹头的R构型对于 M pro的快速共价抑制至关重要。我们的研究结果强调了 CFA 手性对蛋白质半胱氨酸共价修饰的显着影响，并为提高基于 CFA 的共价抑制剂的效力和选择性提供了基础。
• Synthesis and Pharmacology of a Novel μ–δ Opioid Receptor Heteromer-Selective Agonist Based on the Carfentanyl Template
  作者：Abdelfattah Faouzi、Rajendra Uprety、Ivone Gomes、Nicolas Massaly、Attila I. Keresztes、Valerie Le Rouzic、Achla Gupta、Tiffany Zhang、Hye Jean Yoon、Michael Ansonoff、Abdullah Allaoa、Ying Xian Pan、John Pintar、Jose A. Morón、John M. Streicher、Lakshmi A. Devi、Susruta Majumdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00901

  日期：2020.11.25

  In this work, we studied a series of carfentanyl amide-based opioid derivatives targeting the mu opioid receptor (μOR) and the delta opioid receptor (δOR) heteromer as a credible novel target in pain management therapy. We identified a lead compound named MP135 that exhibits high G-protein activity at μ-δ heteromers compared to the homomeric δOR or μOR and low β-arrestin2 recruitment activity at all three. Furthermore, MP135 exhibits distinct signaling profile, as compared to the previously identified agonist targeting μ-δ heteromers, CYM51010. Pharmacological characterization of MP135 supports the utility of this compound as a molecule that could be developed as an antinociceptive agent similar to morphine in rodents. In vivo characterization reveals that MP135 maintains untoward side effects such as respiratory depression and reward behavior; together, these results suggest that optimization of MP135 is necessary for the development of therapeutics that suppress the classical side effects associated with conventional clinical opioids.