二乙烯基二甲基硅烷 | 10519-87-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二乙烯基二甲基硅烷
• 中文别名: 二甲基二乙烯基硅烷
• 英文名称: divinyldimethylsilane
• 英文别名: dimethyl-divinyl-silane；Dimethyldivinylsilane；bis(ethenyl)-dimethylsilane
• CAS: 10519-87-6
• 化学式: C₆H₁₂Si
• mdl: MFCD00053855
• 分子量: 112.247
• InChiKey: QRHCILLLMDEFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-82 °C
• 沸点：
  79-82 °C (lit.)
• 密度：
  0.731 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  −8 °F
• 保留指数：
  647
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。避免与强氧化剂、强碱及强酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封于阴凉处避光保存。

制备方法与用途

二乙烯基二甲基硅烷主要用于研究目的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙烯基二甲基硅烷 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 127.5h， 生成 (S)-O-methyl ((3-(4-(4,4-dimethyl-1,4-azasilinan-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Identification of Silicon Incorporated Oxazolidinone Antibiotics with Improved Brain Exposure

  摘要：

  Therapeutic options for brain infections caused by pathogens with a reduced sensitivity to drugs are limited. Recent reports on the potential use of linezolid in treating brain infections prompted us to design novel compounds around this scaffold. Herein, we describe the design and synthesis of various oxazolidinone antibiotics with the incorporation of silicon. Our findings in preclinical species suggest that silicon incorporation is highly useful in improving brain exposures. Interestingly, three compounds from this series demonstrated up to a 30-fold higher brain/plasma ratio when compared to linezolid thereby indicating their therapeutic potential in brain associated disorders.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00213
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 二氯二甲基硅烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到二乙烯基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Sila-α-galbanone 和类似物：白松香加味剂 α-Galbanone 含硅衍生物的合成和嗅觉表征

  摘要：

  硅化合物 1b-3b 分别是白松香气味剂 α-galbanone (1a)、α-spirogalbanone (2a) 和 nor-α-galbanone (3a) 的 sila 类似物。Sila-α-galbanone (1b)、sila-α-spirogalbanone (2b) 和 sila-nor-α-galbanone (3b) 以异构纯形式在多步合成中合成，从 Me2SiCl2、(CH2=CH)2SiCl2 开始，和 Me2(CH2=CH)SiCl。乙烯基硅烷的加氢甲酰化，然后是闭环醛醇缩合或闭环烯烃复分解，是这些合成中的关键步骤。研究了 C/Si 对 1a/1b、2a/2b 和 3a/3b 的嗅觉特性。所有化合物都具有菠萝方面的绿色水果白松香型气味，因此在嗅觉上是相关的。然而，发现 sila 类似物 1b-3b 比相应的母体碳化合物 1a-3a 弱。这种效应对于 C/Si 对

  DOI：

  10.1002/ejic.201402597

文献信息

• Synthesis of Silacyclohexanones from Divinylsilanes and Allylamines by a Rh-Catalyzed Cyclization
  作者：Jiawei Guo、Song Liu、Qinjiao Pang、Hongyun Zhang、Lu Gao、Li Chen、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04183

  日期：2022.1.21

  An efficient synthesis of silacyclohexanones bearing a variety of silyl substituents has been developed by a [Rh(coe)2Cl]2/PCy3-catalyzed cyclization of divinylsilanes with Jun’s allylamine. The silacyclohexanones can be oxidized with DDQ to give the corresponding silacyclohexadienones, which are further transformed into silicon analog of 2-deoxystreptamine or exo-alkylidenesilacyclohexadienes.

  通过[Rh(coe) 2 Cl] 2 /PCy 3催化的二乙烯基硅烷与Jun's烯丙胺的环化，开发了一种有效合成具有多种甲硅烷基取代基的硅环己酮。硅杂环己酮可以用 DDQ 氧化得到相应的硅环己二烯酮，其进一步转化为 2-脱氧链霉胺或外亚烷基硅环己二烯的硅类似物。
• Siliciumorganische verbindungen
  作者：Leonhard Birkofer、Klaus Grafen

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82009-5

  日期：1986.1

  By hydrosilylation of triethoxyvinylsilane (1), 1,5-hexadiene (10) and 3,3-dimethyl-3-sila-1,4-pentadiene (14) with triethoxysilane (2) we obtained 1,2-bis(triethoxysilyl)ethane (3), 1,6-bis(triethoxysilyl)hexane (11) and 1,5-bis(triethoxysilyl)- 3,3-dimethyl-3-silapentane (15). The reaction of 3 with triethanolamine (4), triisopropanolamine (6) and tris(1-t-butyl-ethanol)amine (8) leads to the 1,

  通过三乙氧基乙烯基硅烷（1），1,5-己二烯（10）和3,3-二甲基-3-sila-1,4-戊二烯（14）与三乙氧基硅烷（2）的硅氢加成反应，得到1,2-双（三乙氧基甲硅烷基）乙烷（3），1，6-双（三乙氧基甲硅烷基）己烷（11）和1，5-双（三乙氧基甲硅烷基）-3,3-二甲基-3-硅戊烷（15）。的反应3用三乙醇胺（4），三异丙醇胺（6）和三（1-叔丁基-乙醇）胺（8）通到1,2- disilatranylethanes 5，7和9。1,6-二硅环戊基己烷12和13从形成11，4和6分别和15与4给出了3,3-二甲基-1,5- disilatranyl -3- silapentane（16）。
• SILA ANALOGS OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140296133A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

  该发明揭示了氧唑啉酮化合物的硅代体，以及制备公式I的氧唑啉酮衍生物的制药组合物和合成方法。该发明还涉及使用该化合物或调节凝血级联血凝性质或该发明的氧唑啉酮衍生物组合物治疗患有革兰氏阳性病原体的受试者的方法，包括对甲氧西林和万古霉素耐药的病原体。
• Hydrosilylation Reaction Catalysts and Curable Compositions and Methods for Their Preparation and Use
  申请人：Dow Corning Corporation

  公开号：US20140296468A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A composition contains (A) a hydrosilylation reaction catalyst and (B) an aliphatically unsaturated compound having an average, per molecule, of one or more aliphatically unsaturated organic groups capable of undergoing hydrosilylation reaction. The composition is capable of reacting via hydrosilylation reaction to form a reaction product, such as a silane, a gum, a gel, a rubber, or a resin. Ingredient (A) contains an iron-organosilicon ligand complex that can be prepared by reacting an iron carbonyl compound and an organosilicon ligand.

  一种组合物包含（A）一个氢硅烷基化反应催化剂和（B）一种脂肪族不饱和化合物，每个分子平均含有一个或多个能够进行氢硅烷基化反应的脂肪族不饱和有机基团。该组合物能够通过氢硅烷基化反应反应形成反应产物，如硅烷、树脂、凝胶、橡胶或树脂。成分（A）包含一种铁-有机硅配体络合物，可通过反应铁羰基化合物和有机硅配体制备。
• Transition-Metal-Catalyzed Immobilization of Organic Functional Groups onto Solid Supports through Vinylsilane Coupling Reactions
  作者：Jung-Woo Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ja102741k

  日期：2010.6.2

  grafting method for covalent bonding of functional organic molecules to silica or glass surfaces has been developed. The protocol employs transition-metal-catalyzed reactions of vinylsilanes with surface hydroxyl groups. Dimethyldivinylsilane can be used in this procedure as a linker in which one vinyl group is used for direct C-C bond formation with a functional organic molecule and the other is employed

  已经开发出一种新颖有效的接枝方法，用于将功能性有机分子共价键合到二氧化硅或玻璃表面。该协议采用乙烯基硅烷与表面羟基的过渡金属催化反应。二甲基二乙烯基硅烷可在此过程中用作连接体，其中一个乙烯基用于与功能性有机分子直接形成 CC 键，另一个用于将烷基甲硅烷基固定在固体载体的羟基表面上。

表征谱图