五氟苯基三乙氧基硅烷 | 20083-34-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 五氟苯基三乙氧基硅烷
• 中文别名: (Penta氟苯基)三乙氧基硅烷
• 英文名称: pentafluorophenyltriethoxysilane
• 英文别名: triethoxy-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)silane
• CAS: 20083-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F₅O₃Si
• 分子量: 330.327
• InChiKey: QALDFNLNVLQDSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69 °C0.07 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.242 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  219 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避氧化物、潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯基三乙氧基硅烷 在 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 五氟苯
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基（氟）硅烷的便捷制备：五氟苯基三氟硅烷的反应性

  摘要：

  通过依次用SOCl 2进行氯脱乙氧基化并用SbF 3氟化氯硅烷，由相应的乙氧基硅烷制备五氟苯基（氟）硅烷（C 6 F 5）n SiF 4-n（n = 1，2）。描述了用无水HF将C 6 F 5 Si（OEt）3和C 6 F 5 SiCl 3转化为C 6 F 5 SiF 3。研究了C 6 F 5 SiF 3与亲电试剂和亲核试剂的一些反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05676-g
• 作为产物：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 溴五氟苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 五氟苯基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly ordered mesoporous hybrid silica from aromatic fluorinated organosilane precursors

  摘要：

  有机氟化中孔MCM-41型二氧化硅具有高度有序性，是通过在十六烷基三甲基溴化铵作为模板的情况下，将四乙氧基硅烷（TEOS）和五氟苯基三乙氧基硅烷[PFPTES（1）]共缩合制备而成的。我们探索了碱性和酸性两种路线。在过量水存在的情况下，使用氟前体（1），大部分结合的氟有机基团被裂解，生成掺杂五氟苯基的二氧化硅。通过使用2-五氟苯基乙基三乙氧基硅烷[PFPETES（2）]作为有机硅烷前体，获得了更高含氟量的二氧化硅基MCM-41材料。在这种情况下，含氟基团保持与介孔无机网络的共价结合，从而产生具有潜在疏水、吸附和光学特性的材料。

  DOI：

  10.1039/b206924p

文献信息

• Reaction of Baylis-Hillman Adducts with Fluorinated Silanes
  作者：Artem A. Zemtsov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Marina I. Struchkova、Pavel A. Belyakov、Vladimir A. Tartakovsky、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/ejoc.201001051

  日期：2010.12

  Reactions of acylated Baylis–Hillman adducts bearing nitrile, ester, or ketone groups with C6F5-substituted silicon reagents MenSi(C6F5)4–n (n = 1–3) have been studied. The reactions are initiated by Bu4NOAc (5 mol-%) in MeCN or DMF under mild conditions and afford products of allylic substitution of the acetoxy group by the C6F5 carbanion in good yields. Predominant or exclusive formation of one geometrical

  已经研究了带有腈、酯或酮基团的酰化 Baylis-Hillman 加合物与 C6F5 取代的硅试剂 MenSi(C6F5)4-n (n = 1-3) 的反应。反应在温和条件下由 MeCN 或 DMF 中的 Bu4NOAc (5 mol-%) 引发，并以良好的收率提供乙酰氧基被 C6F5 碳负离子的烯丙基取代的产物。在所有情况下都观察到主要或唯一形成一种几何异构体（Z 表示腈，E 表示酯和酮）。对于含有羰基的底物，C6F5 碳负离子的亲核攻击化学选择性地发生在 C=C 键上。发现酰化 Baylis-Hillman 加合物与 Me3SiCF3 的反应效率低下，因为 CF3 碳负离子倾向于用酯或酮取代基攻击底物的 C=O 键。
• Synthesis of Aromatic Sulfones from SO₂ and Organosilanes Under Metal-free Conditions
  作者：Niklas von Wolff、Joëlle Char、Xavier Frogneux、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201702311

  日期：2017.5.8

  The conversion of SO2 into arylsulfones under metal‐free conditions was achieved for the first time by reacting SO2 with (hetero)arylsilanes and alkylhalides in the presence of a fluoride source. The mechanism of this transformation was elucidated based on DFT calculations, which highlight the influence of SO2 in promoting C−Si bond cleavage.

  在无金属条件下，SO 2首次通过使SO 2与（杂）芳基硅烷和烷基卤化物在氟化物源存在下反应而实现了向芳基砜的转化。基于DFT计算阐明了这种转变的机理，该机理突出了​​SO 2在促进C-Si键断裂中的影响。
• 1-Halosilatranes
  作者：M.G. Voronkov、V.P. Baryshok、L.P. Petukhov、V.I. Rakhlin、R.G. Mirskov、V.A. Pestunovich

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87069-4

  日期：1988.12

  1-halosilatranes is discussed. Some new preparative methods based on hetero- and homo-lytic reactions of the silatrane and the Si- and C-substituted silatranes with halogenating reagents are described and also synthetic routes to 1-halosilatranes from certain organotrialkoxy- and organotrichlorosilanes. The electrophilic reactions of 1-iodosilatrane with ethers and esters, carbonyl compounds, alkoxysilanes and siloxanes

  讨论了1-卤代硅烷基酯的电子结构。描述了一些新的制备方法，这些方法基于硅烷基烃以及被硅和碳取代的硅烷基与卤化试剂的异溶和均溶反应，还描述了从某些有机三烷氧基和有机三氯硅烷合成1-卤代硅烷基的方法。已经研究了1-碘硅杂环丁烷与醚和酯，羰基化合物，烷氧基硅烷和硅氧烷，末端炔烃和有机汞的亲电反应。
• Copper‐Catalyzed Electrophilic Amination of Alkoxyarylsilanes
  作者：Qian Zhang、Kenshiro Hitoshio、Hayate Saito、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/ejoc.202000562

  日期：2020.7.15

  fluoride that serves as a base as well as an essential activator enabled a copper‐catalyzed C–N‐bond‐forming reaction between simple alkoxyarylsilanes and N‐benzoyloxyamines. This method allows the amination of simple arylsilanes bearing two or three alkoxy groups on the silicon atom.

  化学计算量的氟化银既可以作为碱，又可以作为必需的活化剂，可以使简单的烷氧基芳基硅烷与N-苯甲酰氧基胺之间进行铜催化的C-N键形成反应。该方法允许胺化在硅原子上带有两个或三个烷氧基的简单芳基硅烷。
• Methods and compounds for making coatings, waveguides and other optical devices
  申请人：——

  公开号：US20030162985A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A compound of the general formula R 1 R 2 MR 4 R 5 is disclosed wherein R 1 and R 2 are independently an aryl, alkyl, alkenyl, epoxy or alkynyl group, wherein at least one of R 1 and R 2 is fully or partially fluorinated, wherein M is selected from group 14 of the periodic table, wherein R 4 and R 5 are independently an alkoxy group, OR 3 , or a halogen group, X, except where M is Si, R 4 and R 5 are both ethoxy groups or both chlorine groups, and R 1 and R 2 are perfluorinated groups. This compound formed can be further reacted to attach an additional organic R group, and/or hydrolyzed, alone or with one or more similar compounds, to form a material having a molecular weight of from 500 to 10,000, which material can be deposited on various substrates as a coating or deposited and patterned for a waveguide or other optical device components. Methods for making compounds of the general formula R 1 MR 4 R 5 R 6 are also disclosed.

  揭示了一种通用公式为R1R2MR4R5的化合物，其中R1和R2分别是芳基、烷基、烯基、环氧基或炔基，其中至少一个R1和R2是全氟化或部分氟化的，其中M选自周期表的14族元素，其中R4和R5分别是烷氧基、OR3或卤素基X，除非M是硅，否则R4和R5都是乙氧基或氯基，而R1和R2是全氟化基团。形成的这种化合物可以进一步反应以连接额外的有机R基团，并/或水解，单独或与一个或多个类似化合物一起，形成分子量为500至10,000的材料，该材料可以沉积在各种基底上作为涂层，或沉积并加工成波导或其他光学器件组件的图案。还揭示了制备通用公式为R1MR4R5R6的化合物的方法。