二甲基硅烷 | 1111-74-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 二甲基硅烷
• 中文别名: 二甲[基]矽烷
• 英文名称: dimethylsilane
• CAS: 1111-74-6
• 化学式: C₂H₈Si
• 分子量: 60.171
• InChiKey: UBHZUDXTHNMNLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -150°C
• 沸点：
  -20 °C
• 密度：
  0,68 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• 危险品运输编号：
  UN 3161
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基硅烷 在 二氯甲烷 、 溶剂红 43 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到二氯二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  用二氯甲烷对中性曙红-Y-光催化硅烷氯化。

  摘要：

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.201908556
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂引起的烷氧基硅烷和芳基硅烷的配体重排反应

  摘要：

  芳基和烷氧基-氢硅烷的配体-再分布反应可能会导致形成易燃易燃的气态氢硅烷。研究了通用亲核试剂引发常用氢硅烷试剂的配体-再分布反应的能力，以及阻止和阻止有害氢硅烷形成的方法。我们的结果表明，普通的亲电子试剂和第一行过渡金属预催化剂可以完全抑制配体的再分布反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.062
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 、 三聚氰胺 在 二甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到N,N',N"-tris(furan-2-carboxaldehyde)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  一种含呋喃-2-亚甲醛结构的席夫碱铁配合物 吸波材料及制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种含呋喃‑2‑亚甲醛结构的席夫碱铁盐吸波材料制备方法，制备共分为两步，第一步以呋喃‑2‑亚甲醛与1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)为原料，在无水乙醇中，以乙酸为催化剂，加热回流一定时间，可制备得到N,N'(呋喃‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)席夫碱化合物；第二步N,N'(呋喃‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)席夫碱和三氯化铁为原料，在无水乙醇中，加热回流一定时间，可制备得到N,N'(呋喃‑2‑亚甲醛)缩1,3,5‑三嗪‑2,4,6‑三胺(三聚氰胺)席夫碱铁盐。上述席夫碱及其铁盐均具有良好的吸波性能。

  公开号：

  CN107129490B

文献信息

• Gas-phase reactions of iron(1-) and cobalt(1-) with simple thiols, sulfides, and disulfides by Fourier-transform mass spectrometry
  作者：L. Sallans、K. R. Lane、B. S. Freiser

  DOI：10.1021/ja00185a013

  日期：1989.2

  products, H-Fesup minus}}-SH and Fesup minus}}-SH. Some of the thermochemical data derived from this study include Ddegree}(Msup minus}}-S) > 103 kcal/mol and Ddegree}(Msup minus}}-SH) = 83 plus minus}9 kcal/mol. Finally, a brief survey of the reactivity of Vsup minus}}, Crsup minus}}, and Mosup minus}} with selected organosulfur compounds is also reported. 79 refs., 3 figs., 7 tabs

  发现 Fesup minus}} 和 Cosup minus}} 会与简单的硫醇、硫化物和二硫化物反应。由这些金属阴离子 Msup minus}} 和硫醇形成的主要反应产物包括 MSsup minus}}、MSHsup minus}} 和 MSHsub 2}sup minus}} 和提出了一种涉及金属初始插入弱 CS 键的机制。类似地，CS 插入是与硫化物和二硫化物反应的主要攻击模式，类似于观察到的金属阳离子反应。碰撞诱导解离用于支持主要产物 H-Fesup minus}}-SH 和 Fesup minus}}-SH 的拟议结构。本研究得出的一些热化学数据包括 Ddegree}(Msup minus}}-S) > 103 kcal/mol 和 Ddegree}(Msup minus}}-SH) = 83 plus减去}9 kcal/mol。最后，还报告了
• Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
  作者：Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen

  DOI：10.1002/chem.201803921

  日期：2018.12.3

  A preparatively facile, highly selective synthesis of bifunctional monosilanes R2SiHCl, RSiHCl2 and RSiH2Cl is reported. By chlorination of R2SiH2 and RSiH3 with concentrated HCl/ether solutions, the stepwise introduction of Si−Cl bonds is readily controlled by temperature and reaction time for a broad range of substrates. In a combined experimental and computational study, we establish a new mode

  据报道，双官能甲硅烷R 2 SiHCl，RSiHCl 2和RSiH 2 Cl的制备容易，选择性高。通过氯化R 2 SiH 2和RSiH 3在浓盐酸/乙醚溶液中，Si-Cl键的逐步引入很容易受温度和反应时间的控制，适用于多种基材。在一项组合的实验和计算研究中，我们建立了一种新的Si-H键激活模式，该模式由路易斯碱（例如醚，胺，膦和氯离子）辅助。对基本反应机理的阐明表明，通过氢键网络的酒精辅助同样有效且具有选择性。值得注意的是，在中等反应条件下未观察到烷氧基硅烷或硅氧烷的形成。
• Reactions of boranes and carboranes with silanes, organosilanes, and related compounds
  作者：Will A. Ledoux、Russell N. Grimes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81572-7

  日期：1971.4

  Gas-phase thermal and electric discharge interactions of SiH4, Si2H6, and (CH3)2SiH2 with B4H10, B5H9, and 2,3-C2B4H8 were studied, as well as the reactions of (CH3)2GeH2 and (CH3)2SnH2 with 2,3-C2B4H8. In addition, several silyl-substituted derivatives of 2,3-C2B4H8 were prepared from silylacetylenes and boron hydrides, and their conversion to closo-carborane silyl derivatives was examined. All silylcarboranes

  研究了SiH 4，Si 2 H 6和（CH 3）2 SiH 2与B 4 H 10，B 5 H 9和2,3-C 2 B 4 H 8的气相热和放电相互作用，以及（CH 3）2 GeH 2和（CH 3）2 SnH 2与2,3-C 2 B 4 H 8的反应。此外，2,3-C的几种甲硅烷基取代的衍生物2乙4 ħ 8从silylacetylenes和硼氢化合物制备，和它们转化成闭合碳检查-carborane甲硅烷基衍生物。所获得的所有甲硅烷基碳烷均经C取代，在任何研究的反应中均未获得含有SiB键的挥发性产物。获得了GeC 2 B 5 H 7多面体笼系统的甲基衍生物的证据。
• [EN] PROCESS FOR THE STEPWISE SYNTHESIS OF SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE SÉQUENTIELLE DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2021243137A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to a process for the stepwise synthesis of silahydrocarbons bearing up to four different organyl substituents at the silicon atom, wherein the process includes at least one step a) of producing a bifunctional hydridochlorosilane by a redistribution reaction, selective chlorination of hydridosilanes with an ether/HCI reagent, or by selective chlorination of hydridosilanes with SiCI4, at least one step b) of submitting a bifunctional hydridochloromonosilane to a hydrosilylation reaction, at least one step c) of hydrogenation of a chloromonosilane, and a step d) in which a silahydrocarbon compound is obtained in a hydrosilylation reaction.

  本发明涉及一种逐步合成在硅原子上带有最多四种不同有机基团取代的硅氢化物的过程，其中该过程包括至少以下步骤：a) 通过重分配反应、使用醚/HCI试剂对氢硅烷进行选择性氯化，或者通过使用四氯化硅对氢硅烷进行选择性氯化来制备双功能氢氯硅烷；至少一个步骤 b) 将双功能氢氯单硅烷进行氢硅化反应；至少一个步骤 c) 对氯代单硅烷进行氢化；以及步骤 d) 在氢硅化反应中获得硅氢化物化合物。
• Synthesis of Silicon-Stereogenic Silanols Involving Iridium-Catalyzed Enantioselective C–H Silylation Leading to a New Ligand Scaffold
  作者：Hongpeng Zhang、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c03112

  日期：2021.9.3

  organosilicon compounds, the enantioselective synthesis of silicon-stereogenic silanols through asymmetric catalysis remains a considerable challenge. Herein, we realized enantioselective construction of silicon-stereogenic diarylsilanols via an Ir-catalyzed C–H silylation of diarylsilanols along with stereospecific substitution or Tamao–Fleming oxidation. This strategy gives rise to a class of chiral diol catalyst

  尽管人们越来越关注高度对映体富集的硅-立体异构有机硅化合物的构建，但通过不对称催化对硅-立体异构硅烷醇的对映选择性合成仍然是一个相当大的挑战。在此，我们通过 Ir 催化的二芳基硅烷醇的 C-H 甲硅烷基化以及立体有择取代或 Tamao-Fleming 氧化实现了硅-立体异构二芳基硅烷醇的对映选择性构建。这种策略产生了一类手性二醇催化剂核 (psiols)。psiol 的转化导致配体同时具有 Si 和 P 立体中心，这能够在铑 (I) 催化的芳基硼酸与环己烯酮的共轭 1,4-加成中产生出色的对映选择性。

表征谱图