3,5-二苯基-1-三甲基硅基苯 | 128388-53-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二苯基-1-三甲基硅基苯
• 中文别名: (间三联苯-5'-基)三甲基硅烷
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: 5-(trimethylsilyl)-1,3-diphenylbenzene；(m-Terphenyl-5'-yl)trimethylsilane；(3,5-diphenylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 128388-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₂Si
• 分子量: 302.491
• InChiKey: GCYRLUSIWVFXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基-1-三甲基硅基苯 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 作用下， 生成 (3,5-二苯基苯)硼酸
  参考文献：
  名称：

  具有双萘基核和亚苯基树枝状的光学活性树枝状大分子：光收集和对映选择性荧光传感。

  摘要：

  合成并表征了包含1,1'-联萘核心和交叉共轭亚苯基树枝状分子的旋光树枝状聚合物。这些基于亚苯基的树枝状聚合物的手性光学性质不同于先前报道的基于亚苯基乙炔基的树枝状聚合物，这可能是因为相邻的亚苯基单元之间的空间相互作用增加。紫外和荧光光谱研究表明，树枝状聚合物外围收集的能量可以有效地转移到更多的共轭核上，从而在更高世代时产生大大增强的荧光信号。这些树状聚合物的荧光可以通过手性氨基醇有效地和对映选择性地猝灭。树枝状聚合物的能量迁移和光聚集效应使高产树枝状聚合物比低级树枝状聚合物对荧光猝灭剂更敏感。因此，树突结构提供了信号放大机制。这些材料可能用于手性有机分子的对映选择性识别。

  DOI：

  10.1021/jo001565g
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,5-二苯基-1-三甲基硅基苯
  参考文献：
  名称：

  具有双萘基核和亚苯基树枝状的光学活性树枝状大分子：光收集和对映选择性荧光传感。

  摘要：

  合成并表征了包含1,1'-联萘核心和交叉共轭亚苯基树枝状分子的旋光树枝状聚合物。这些基于亚苯基的树枝状聚合物的手性光学性质不同于先前报道的基于亚苯基乙炔基的树枝状聚合物，这可能是因为相邻的亚苯基单元之间的空间相互作用增加。紫外和荧光光谱研究表明，树枝状聚合物外围收集的能量可以有效地转移到更多的共轭核上，从而在更高世代时产生大大增强的荧光信号。这些树状聚合物的荧光可以通过手性氨基醇有效地和对映选择性地猝灭。树枝状聚合物的能量迁移和光聚集效应使高产树枝状聚合物比低级树枝状聚合物对荧光猝灭剂更敏感。因此，树突结构提供了信号放大机制。这些材料可能用于手性有机分子的对映选择性识别。

  DOI：

  10.1021/jo001565g

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Biaryl Cross-Coupling of Organometallics
  作者：Kai Liu、Nian Li、Yunyun Ning、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.07.023

  日期：2019.10

  without an external base for the synthesis, with excellent functional-group tolerance of asymmetric biaryls. Both coupling partners are readily available, bench-stable, and non-toxic. A broad array of (pseudo)halogenated and borylated coupling partners can be successfully applied to this site-specific biaryl coupling with unprecedented versatility. Its synthetic value has been substantiated by concise preparation

  联芳基亲核试剂之间的偶联（AR δ-：arylboronates或芳基硅烷）和亲电（AR δ+：芳基卤化物）代表了碳-碳键形成的最新技术。这些反应中固有的官能团限制源于钯和镍催化剂对卤素，硼酸酯和碱敏感取代基的高催化反应性。在这里，我们报告了一般的二聚体金催化的芳基硼酸酯和芳基硅烷的氧化交叉偶联反应，而没有用于合成的外部碱，具有不对称联芳基的优异的官能团耐受性。两种偶合剂均易于获得，稳定且无毒。各种各样的（假）卤代和硼化偶合剂可以成功地应用于这种位点特定的联芳基偶合剂，具有前所未有的多功能性。简明地制备几种π共轭有机材料和药效基团已证实了其合成价值。
• All That <i>metas</i>─Synthesis of Dispersion Energy Donor-Substituted Benzenes
  作者：Lukas Ochmann、Michael Fuhrmann、Felix J. Gössl、Alexander Makaveev、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02780

  日期：2022.9.30

  all-meta-trisubstituted benzenes from readily available 3,5-disubstituted catechols. Oxidation and [4 + 2] cycloaddition with acetylene dienophiles generate a bicyclo[2.2.2]octane structure that is doubly decarbonylated initiated by blue-light irradiation, leading to a meta,meta-disubstitution pattern on the re-aromatized system. This enables this substitution pattern even with very bulky alkyl groups (deemed

  我们报告了一种从容易获得的 3,5-二取代儿茶酚合成全间位三取代苯的通用且可扩展的方法。与乙炔亲二烯体的氧化和 [4 + 2] 环加成生成双环 [2.2.2] 辛烷结构，该结构在蓝光照射下被双脱羰基化，从而在重新芳构化的系统上形成间位、间位二取代模式。这使得即使具有非常庞大的烷基（被认为是优异的分散能量供体）的这种取代模式也能够被结合到例如手性磷酸催化剂中。
• Miller, Timothy M.; Neenan, Thomas X.; Zayas, Roberto, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1018 - 1025
  作者：Miller, Timothy M.、Neenan, Thomas X.、Zayas, Roberto、Bair, Harvey E.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER, TIMOTHY M.;NEENAN, THOMAS X., CHEM. MATER., 2,(1990) N, C. 346-349
  作者：MILLER, TIMOTHY M.、NEENAN, THOMAS X.

  DOI：——

  日期：——
• Optically Active Dendrimers with a Binaphthyl Core and Phenylene Dendrons:  Light Harvesting and Enantioselective Fluorescent Sensing
  作者：Liu-Zhu Gong、Qiao-Sheng Hu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo001565g

  日期：2001.4.1

  the energy harvested by the periphery of the dendrimers can be efficiently transferred to the more conjugated core, generating much enhanced fluorescence signal at higher generation. The fluorescence of these dendrimers can be quenched both efficiently and enantioselectively by chiral amino alcohols. The energy migration and light-harvesting effects of the dendrimers make the higher generation dendrimer

  合成并表征了包含1,1'-联萘核心和交叉共轭亚苯基树枝状分子的旋光树枝状聚合物。这些基于亚苯基的树枝状聚合物的手性光学性质不同于先前报道的基于亚苯基乙炔基的树枝状聚合物，这可能是因为相邻的亚苯基单元之间的空间相互作用增加。紫外和荧光光谱研究表明，树枝状聚合物外围收集的能量可以有效地转移到更多的共轭核上，从而在更高世代时产生大大增强的荧光信号。这些树状聚合物的荧光可以通过手性氨基醇有效地和对映选择性地猝灭。树枝状聚合物的能量迁移和光聚集效应使高产树枝状聚合物比低级树枝状聚合物对荧光猝灭剂更敏感。因此，树突结构提供了信号放大机制。这些材料可能用于手性有机分子的对映选择性识别。