2-氯乙基甲基二氯硅烷 | 7787-85-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-氯乙基甲基二氯硅烷
• 中文别名: 甲基-2-氯乙基二氯硅烷
• 英文名称: 2-chloroethylmethyldichlorosilane
• 英文别名: (2-chloroethyl)-methyldichlorosilane；(2-chloroethyl)dichloromethylsilane；dichloro(2-chloroethyl)methylsilane；dichloro-(2-chloro-ethyl)-methyl-silane；Dichlor-(2-chlor-aethyl)-methyl-silan；β-chloroethyl-methyl-dichlorosilane；Silane, dichloro(2-chloroethyl)methyl-；dichloro-(2-chloroethyl)-methylsilane
• CAS: 7787-85-1
• 化学式: C₃H₇Cl₃Si
• mdl: MFCD00053237
• 分子量: 177.533
• InChiKey: DBWSTBGNSJEPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  157°C
• 密度：
  1.241 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  32°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2986 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙基甲基二氯硅烷 、 蒽 在 四丁基氯化膦 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到9,10-bis((2-dichloromethylsilyl)ethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING ARENE COMPOUNDS AND ARENE COMPOUNDS PRODUCED BY THE SAME

  摘要：

  提供了一种通过使用有机膦化合物作为催化剂，通过烷基卤化物化合物和芳烃化合物进行弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应生产代表为Formulae 3-1、3-2和3-3的(烷基)芳烃化合物的方法。

  公开号：

  US20210188739A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 在 盐酸 作用下， 以 三氯化铁 为溶剂， 生成 2-氯乙基甲基二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing 2-chloroethyldichlorosilanes

  摘要：

  本发明揭示了一种制备2-氯乙基二氯硅烷的方法，该方法是通过将乙烯基二氯硅烷与氯化氢在三氯化铁或钽酸盐的存在下反应而实现的。在这些无水金属氯化物的存在下，该反应可以在30℃至90℃的温度范围内进行，而不会形成甲基或乙基三氯硅烷或其他裂解产物。所得到的终产品也可以通过真空蒸馏轻松地与副产物分离，无需采取额外的措施。真空蒸馏也可以在金属氯化物的存在下进行。

  公开号：

  US04571427A1

文献信息

• An α-alkylation/reduction of ketones via radical cyclizations of β-chloroethylsilyl enol ethers
  作者：Robert D. Walkup、Robert R. Kane、Nihal U. Obeyesekere

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80008-a

  日期：1990.1

  β-Chloroethyldimethylsilyl enol ether derivatives of five ketones were allowed to react with tributylstannane in the presence of AIBN to yield the products of “reductive α-alkylation,” 1-oxa-2-silacyclohexanes, plus ethyldimethylsilyl enol ether byproducts from direct reduction. The unstable oxasilacyclohexanes were treated with methyllithium to yield, upon workup, γ(trimethylsilyl) alcohols.

  在AIBN存在下，使五个酮的β-氯乙基二甲基甲硅烷基烯醇醚衍生物与三丁基锡烷反应，生成“还原性α-烷基化”产物，1-氧杂-2-硅环己烷，以及直接还原得到的乙基二甲基甲硅烷基烯醇醚副产物。用甲基锂处理不稳定的氧杂硅杂环基己烷，经后处理，得到γ（三甲基甲硅烷基）醇。
• Effect of the substituents at the silicon of (ω-chloroalkyl)silanes on the alkylation to benzene
  作者：Bok Ryul Yoo、Jeong Hyun Kim、Ho-Jin Lee、Kang-Bong Lee、Il Nam Jung

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00319-3

  日期：2000.7

  n=1–3] underwent Friedel–Crafts alkylation with benzene in the presence of aluminum chloride to give alkylated products. Such alkylation reactions took place at temperatures ranging from room temperature (m=0–1, n=2, 3; m=3, n=1) to 80 (m=1, 2; n=1) and 200°C (m=0; n=1), depending on the substituent(s) of the silicon and the alkylene-chain spacer between the silicon and CCl bond of (ω-chloroalkyl)silanes

  （ω-氯烷基）硅烷[氯-3-米我米的Si（CH 2）Ñ Cl：米= 0-3，Ñ = 1-3]后行的Friedel-Crafts烷基化具有在氯化铝，得到烷基化的存在苯产品。此类烷基化反应在室温（m = 0–1，n = 2，3; m = 3，n = 1）至80（m = 1，2; n = 1）和200°C（m = 0; n＝ 1），取决于硅的取代基和（ω-氯烷基）硅烷的硅与CCl键之间的亚烷基链间隔基。在烷基化为苯的过程中，（ω-氯烷基）硅烷的反应性随数量（m硅上的一个或多个甲基）和硅与CCl键之间的亚烷基长度增加。在（氯甲基）硅烷如（氯甲基）二甲基氯硅烷和（氯甲基）三甲基硅烷的情况下，观察到烷基化产物的分解是在硅上取代的两个以上甲基上。与（氯甲基）三甲基硅烷的反应在室温下发生，通过产物的分解反应得到三甲基氯硅烷，甲苯和二甲苯。没有形成（三甲基甲硅烷基甲基）苯。在烷基化成苯时，（ω-氯烷基）硅烷的反应性按以下顺序降低：m＝
• Electrochemical synthesis of bis(2-thienyl) silanes, 2-thienylchlorosilanes, bis[5-(2-bromothienyl)]silanes, and 5-(2-bromothienyl) dimethylchlorosilane, precursors of poly[(silanylene)thiophene]s
  作者：Carole Moreau、Françoise Serein-Spirau、Michel Bordeau、Claude Biran、Jacques Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06333-4

  日期：1996.9

  Bis(2-thienyl)silanes and bis[5-(2-bromothienyl)]silanes were synthesized by electrochemical reduction of monohalothiophenes (Br,Cl) and 2,5-dibromothiophene respectively in the presence of a dichlorosilane in THF or LME, using an undivided cell, a sacrificial Mg or Al anode, a constant current density and tetrabutylammonium bromide as the supporting electrolyte. In addition, when dichlorosilanes were

  通过在THF或LME中在二氯硅烷存在下分别通过单卤代噻吩（Br，Cl）和2,5-二溴噻吩的电化学还原反应，合成了双（2-噻吩基）硅烷和双[5-（2-溴噻吩基）]硅烷一个未分割的电池，一个牺牲性的Mg或Al阳极，一个恒定的电流密度和四丁基溴化铵作为支持电解质。另外，当大量使用二氯硅烷时，卤代噻吩仅进行单偶联反应，选择性地导致噻吩基氯硅烷，这揭示了电化学方法的多功能性。
• Synthesis and Hydrolysis of Alkoxy(aminoalkyl)diorganylsilanes of the Formula Type R ₂ (RO)Si(CH ₂ ) <i> _n </i> NH ₂ (R = Alkyl, <i>n</i> = 1–3): A Systematic Experimental and Computational Study
  作者：Julia Ehbets、Sabine Lorenzen、Christoph Mahler、Rüdiger Bertermann、André Berkefeld、Jordi Poater、Elke Fritz‐Langhals、Richard Weidner、F. Matthias Bickelhaupt、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/ejic.201600077

  日期：2016.4

  of alkoxy(aminoalkyl)diorganylsilanes of the formula type R2(RO)Si(CH2)nNH2 (R = alkyl, n = 1–3) was conducted. For reasons of comparison, silanes of the formula types R2(RO)SiC(H)MeCH2NH2 and R2(RO)Si(CH2)nX [R = alkyl; n = 1–3; X = N(H)Me, NMe2, piperidino, NMe3+I–, N(H)COOMe, N(Me)COOMe] and compounds Me2(MeO)Si(CH2)6Me and Me2(MeO)Si(CH2)6NH2 were included in this study. For this purpose, the various

  烷氧基（氨基烷基）硅烷是形成氨基官能化聚硅氧烷的重要前体，用于许多技术应用。为了更好地理解烷氧基（氨基烷基）硅烷的 Si-烷氧基部分的水解裂解机制（形成氨基官能化聚硅氧烷的重要关键步骤），对烷氧基（氨基烷基）水解的系统实验和计算研究进行了分子式为 R2(RO)Si(CH2)nNH2（R = 烷基，n = 1-3）的二有机基硅烷。出于比较的原因，分子式类型为 R2(RO)SiC(H)Me NH2 和 R2(RO)Si( )nX [R = 烷基；n = 1–3；X = N(H)Me、NMe2、哌啶基、NMe3+I–、N(H)COOMe、N(Me)COOMe] 和化合物 Me2(MeO)Si( )6Me 和 Me2(MeO)Si( )6NH2被纳入这项研究。以此目的，通过使用 1H NMR 光谱作为分析工具，合成了各种硅烷并研究了它们在酸性和碱性条件下在 CD3CN/D2O 中的
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 51, page 146 - 149
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图