2-(3,4-环氧环己烷基)乙基三乙氧基硅烷 | 10217-34-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-(3,4-环氧环己烷基)乙基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 三乙氧基[2-(7-氧杂二环[4.1.0]庚-3-基)乙基]硅烷；Β-(3、4环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷；β-(3,4环氧环己基)-乙基三乙氧基硅烷；2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷
• 英文名称: (2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ethyl)triethoxysilane
• 英文别名: 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltriethoxysilane；triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)ethyl]silane
• CAS: 10217-34-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• mdl: MFCD00069159
• 分子量: 288.459
• InChiKey: UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-117°C 0,4mm
• 密度：
  1,015 g/cm3
• 闪点：
  104°C
• LogP：
  4.6 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 危险性描述：
  H317,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-环氧环己烷基)乙基三乙氧基硅烷 、 二氧化碳 在 tri-n-butyl(2-hydroxyethyl)phosphonium iodide 作用下， 120.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以23%的产率得到5-[(2-triethoxysilyl)ethyl]hexahydrobenzo[d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能单组分磷基有机催化剂由环氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯

  摘要：

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500612
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-4-乙烯基环己烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-(3,4-环氧环己烷基)乙基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Epoxyorganosiloxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a008

文献信息

• <i>N,N</i> ‐Dimethylformamide‐protected Fe ₂ O ₃ Combined with Pt Nanoparticles: Characterization and Catalysis in Alkene Hydrosilylation
  作者：Tatsuki Nagata、Tatsuya Tanaka、Xianjin Lin、Ryota Kondo、Takeyuki Suzuki、Yasuharu Kanda、Takashi Toyao、Ken‐ichi Shimizu、Yasushi Obora

  DOI：10.1002/cctc.202101672

  日期：2022.1.21

  disclose a combination of N,N-dimethylformamide (DMF)-protected Fe2O3 nanoparticles (NPs) and Pt NPs catalyst system for the hydrosilylation of various functional alkenes and tertiary silanes. The catalyst of DMF-protected Fe2O3/Pt NPs can be recycled for five times by a simple extraction. The developed combination Fe2O3/Pt NPs catalyst is effective up to the 1-kilogram scale.

  纳米催化：我们公开了N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 保护的 Fe 2 O 3纳米粒子 (NPs) 和 Pt NPs 催化剂体系的组合，用于各种功能性烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。DMF保护的Fe 2 O 3 /Pt NPs催化剂可以通过简单的提取循环使用五次。所开发的 Fe 2 O 3 /Pt NPs 组合催化剂在 1 公斤级有效。
• 一种有机硅偶联剂及其制备方法
  申请人：北京航空航天大学

  公开号：CN110229182A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明提供了一种有机硅偶联剂及其制备方法，该方法在高选择性硅氢加成催化剂的催化下，含硅烷基团的分子和含烯烃基团的分子进行硅氢加成反应，生成有机硅偶联剂。所述高选择性硅氢加成催化剂利用烯烃与铂原子形成弱的配位键更有利于铂原子的活化，同时有机笼状配体避免了铂原子的团聚，配合物催化剂所形成的空间立体结构能够产生非常大的空间位阻，极大的提高了硅氢加成产物的选择性。本发明的制备方法能够制备Karstedt’s催化剂不能催化的硅氢加成反应来制备得到新型的偶联剂。
• Bench-Stable, Substrate-Activated Cobalt Carboxylate Pre-Catalysts for Alkene Hydrosilylation with Tertiary Silanes
  作者：Christopher H. Schuster、Tianning Diao、Iraklis Pappas、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.6b00304

  日期：2016.4.1

  High-spin pyridine diimine cobalt(II) bis(carboxylate) complexes have been synthesized and exhibit high activity for the hydrosilylation of a range of commercially relevant alkenes and tertiary silanes. Previously observed dehydrogenative silylation is suppressed with the use of sterically unencumbered ligands, affording exclusive hydrosilylation with up to 4000 TON. The cobalt precatalysts were readily

  高旋转吡啶二亚胺钴（II）双（羧酸盐）配合物已经合成，并显示出高活性，可用于一系列商业上相关的烯烃和叔硅烷的氢化硅烷化。以前观察到的脱氢甲硅烷基化可通过使用空间不受阻碍的配体来抑制，从而提供高达4000 TON的排他性氢化硅烷化。钴预催化剂易于制备并在工作台上进行处理，并进行了底物活化，从而无需使用外部还原剂。钴催化剂对环氧化物，氨基，羰基和烷基卤化物的官能团具有耐受性，从而拓宽了用富含土壤的金属催化剂进行烯烃氢化硅烷化的范围。
• Mode of Activation of Cobalt(II) Amides for Catalytic Hydrosilylation of Alkenes with Tertiary Silanes
  作者：Yang Liu、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.6b12938

  日期：2017.2.8

  capable of catalyzing alkene hydrosilylation in the absence of external activators are rarely known, and their activation mode has remained poorly understood. We present here that cobalt(II) amide complexes, [Co(N(SiMe3)2)2] and its NHC adducts [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2] (NHC = N-heterocyclic carbene), are effective catalysts for the hydrosilylation of alkenes with tertiary silanes. Mechanistic studies

  在没有外部活化剂的情况下能够催化烯烃氢化硅烷化的钴 (II) 配合物很少为人所知，并且其活化模式仍然知之甚少。我们在此提出钴 (II) 酰胺配合物 [Co(N(SiMe3)2)2] 及其 NHC 加合物 [(NHC)Co(N(SiMe3)2)2]（NHC = N-杂环卡宾）是烯烃与叔硅烷氢化硅烷化的有效催化剂。机理研究表明，钴 (II) 酰胺可以与氢硅烷反应形成钴 (I) 物质、甲硅烷基酰胺和氢，作为进入真正催化活性物质的入口，大概是钴 (I) 物质，用于钴催化氢化硅烷化反应。
• Highly-active, graphene-supported platinum catalyst for the solventless hydrosilylation of olefins
  作者：Caleb J. Kong、Stanley E. Gilliland、Brian R. Clark、B. Frank Gupton

  DOI：10.1039/c8cc07641c

  日期：——

  report the development of the first graphene-supported platinum catalyst that has demonstrated exceptional catalytic activity and stability for hydrosilylation reactions of olefins (TOF 4.8 × 106 h−1, TON = 9.4 × 106). The catalyst also exhibited functional group tolerance over a broad range of industrially relevant substrates with minimal metal leaching. In addition, the catalyst system was successfully

  本文中，我们报道了第一个石墨烯负载的铂催化剂的开发，该催化剂已证明对烯烃的氢化硅烷化反应具有出色的催化活性和稳定性（TOF 4.8×10 6 h -1，TON = 9.4×10 6）。该催化剂还具有广泛的工业相关底物，并且具有最少的金属浸出，对官能团具有耐受性。此外，该催化剂体系已成功转化为用于连续氢化硅烷化反应的填充床平台。