3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰腈 | 2526-62-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰腈
• 中文别名: (2-氰基乙基)三甲氧基硅烷；丙烷腈3-(三甲基氧硅基)
• 英文名称: 3-(trimethoxysilyl)propiononitrile
• 英文别名: (β-cyanoethyl) trimethoxysilane；β-cyanoethyltrimethoxysilane；2-cyanoethyltrimethoxysilane；cynoethyltrimethoxysilane；Trimethoxy-<2-cyan-ethyl>-silan；Cyanoethyltrimethoxysilan；Propanenitrile, 3-(trimethoxysilyl)-；3-trimethoxysilylpropanenitrile
• CAS: 2526-62-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₃Si
• mdl: MFCD00039494
• 分子量: 175.26
• InChiKey: KVUMYOWDFZAGPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  112 °C
• 密度：
  1.079
• 闪点：
  88°C
• LogP：
  -2.9--0.82 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S26,S27,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AuOH(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) 、 3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰腈 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到[N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](2-cyanoethyldimethoxysilanolate)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的无氟重金属金属化成金

  摘要：

  黄金转移：多功能的金（I）配合物[Au（IPr）（OH）]可通过与适当的硅烷试剂反应，非常直接地获得一系列芳基，乙烯基和烷基金硅烷醇盐。这些硅烷醇化物是无氟工艺中的关键中间体，该工艺导致有机硅烷净重金属金属化成金。

  DOI：

  10.1002/chem.201202299
• 作为产物：
  描述：

  3-silanylpropanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酰腈
  参考文献：
  名称：

  Mileshkevich,V.P.; Novikova,N.F., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 1022 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• 一种2-氰乙基三甲氧基硅烷的制备方法
  申请人：张家港市国泰华荣化工新材料有限公司

  公开号：CN113683636A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种2‑氰乙基三甲氧基硅烷的制备方法，包括以下步骤：在反应容器中加入2‑氰乙基三氯硅烷，将甲醇滴加至反应体系中，通入氮气鼓泡使得反应生成的氯化氢气体及时移出反应体系，反应容器配套设置有冷凝设备，冷凝设备使甲醇蒸汽液化回流至反应体系，反应结束后将所得反应液减压蒸馏，收集馏分，即可得2‑氰乙基三甲氧基硅烷产品。本发明的优点在于：在不增加额外工序和物料的前提下，能有效去除2‑氰乙基三甲氧基硅烷制备过程中生成的氯化氢，从而减少副反应的发生，能精馏得到高纯度的目标产物。
• Preparation of Diisopropylammonium Bis(catecholato)cyclohexylsilicate
  作者：Kingson Lin

  DOI：10.15227/orgsyn.094.0016

  日期：——
• WO2023/102314
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mileshkevich,V.P.; Novikova,N.F., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 1022 - 1025
  作者：Mileshkevich,V.P.、Novikova,N.F.

  DOI：——

  日期：——