2-吡啶基三乙氧基硅烷 | 213602-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-吡啶基三乙氧基硅烷
• 中文别名: 三乙氧基-2-吡啶硅烷
• 英文名称: 2-(triethoxysilyl)pyridine
• 英文别名: triethoxy(pyridin-2-yl)silane
• CAS: 213602-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃Si
• mdl: MFCD09910009
• 分子量: 241.362
• InChiKey: VIIZIXIFOXJEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶基三乙氧基硅烷 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 对苯醌 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化配体促进芳基硼酸和芳基硅烷的氧化交叉偶联

  摘要：

  描述了芳基硅烷和芳基硼酸之间的第一个交叉偶联反应。这种转变代表了两种亲核有机金属试剂之间偶合反应的极少数例子之一，并为形成联芳基化合物提供了一种新方法。通过使用可商购的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAP）作为配体，成功地开发了该反应。少量的BINAP（3 mol％）足以抑制均偶联产物的形成，即使在两个偶联伙伴的比例为1：1的情况下，该反应仍可在温和条件下以高选择性产生交叉偶联产物。 。

  DOI：

  10.1002/anie.201412288
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 三乙氧基硅烷 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-吡啶基三乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的2-三甲基甲硅烷基吡啶与芳基卤化物的交叉偶联

  摘要：

  已经开发出用于芳基卤化物和2-三甲基甲硅烷基吡啶之间的Hiyama偶联反应的一般方法。这些条件已成功地应用于双杂芳基系统的合成，这是制药行业合成类药物分子的关键途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.015

文献信息

• Ligand-Promoted Oxidative Cross-Coupling of Aryl Boronic Acids and Aryl Silanes by Palladium Catalysis
  作者：Jingxun Yu、Jun Liu、Guangfa Shi、Changdong Shao、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201412288

  日期：2015.3.23

  The first cross‐coupling reaction between aryl silanes and aryl boronic acids is described. This transformation represents one of the very few examples of coupling reactions between two nucleophilic organometallic reagents and provides a new method for the formation of biaryl compounds. The successful development of this reaction was enabled by the use of commercially available 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1

  描述了芳基硅烷和芳基硼酸之间的第一个交叉偶联反应。这种转变代表了两种亲核有机金属试剂之间偶合反应的极少数例子之一，并为形成联芳基化合物提供了一种新方法。通过使用可商购的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAP）作为配体，成功地开发了该反应。少量的BINAP（3 mol％）足以抑制均偶联产物的形成，即使在两个偶联伙伴的比例为1：1的情况下，该反应仍可在温和条件下以高选择性产生交叉偶联产物。 。
• Palladium(0)-catalysed cross-coupling of 2-trimethylsilylpyridine with aryl halides
  作者：David C. Blakemore、Louise A. Marples

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.015

  日期：2011.8

  A general method for the Hiyama coupling reaction between aryl halides and 2-trimethylsilylpyridine has been developed. These conditions have been successfully applied to the synthesis of bis-heteroaryl systems, a key disconnection for the pharmaceutical industry in the synthesis of drug-like molecules.

  已经开发出用于芳基卤化物和2-三甲基甲硅烷基吡啶之间的Hiyama偶联反应的一般方法。这些条件已成功地应用于双杂芳基系统的合成，这是制药行业合成类药物分子的关键途径。