2-氰基乙基三氯硅烷 | 1071-22-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰基乙基三氯硅烷
• 中文别名: 三氯-2-氰乙基硅烷；三氯-2-碳硅烷；三氯硅烷基丙腈；2-氰乙基三氯硅烷
• 英文名称: 2-cyanoethyltrichlorosilane
• 英文别名: Trichlor-<2-cyan-ethyl>-silan；3-(trichlorosilyl)propanenitrile；2-Cyanoaethyl-trichlorsilan；1-Trichlorsilyl-2-cyan-ethan；β-Cyanoethyltrichlorsilan；3-trichlorosilylpropanenitrile
• CAS: 1071-22-3
• 化学式: C₃H₄Cl₃NSi
• mdl: MFCD00039493
• 分子量: 188.516
• InChiKey: OLBGECWYBGXCNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C(lit.)
• 沸点：
  109 °C30 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1,356 g/cm3
• 闪点：
  >65°C
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与醇和水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2987 8/PG 2
• RTECS号：
  UG4900000
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并保持容器密封。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

三氯-2-氰乙基硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Trichloro-2-cyanoethylsilane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三氯-2-氰乙基硅烷
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 1071-22-3
俗名： 2-Cyanoethyltrichlorosilane , Trichlorosilylpropionitrile
分子式： C3H4Cl3NSi

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
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模块 7. 操作处置与储存
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 34°C (凝固点)
沸点/沸程 109 °C/4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UG4900000
三氯-2-氰乙基硅烷 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2987
正式运输名称： 氯硅烷, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基乙基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-silanylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkyl- and 3-(Fluoroalkoxy)propylpolysiloxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a076
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 Wilkinson's catalyst 三氯硅烷 作用下， 生成 2-氰基乙基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  三（三苯基膦）氯铑催化α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化

  摘要：

  描述了使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂的α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化，例如丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸酯，巴豆酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯以及甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯。α，β-不饱和腈的氢化硅烷化仅以高收率提供α-加合物，除了三氯硅烷的情况下，其提供了带有丙烯腈的β-加合物。另一方面，α，β-不饱和酯的氢化硅烷化产生相当复杂的结果。反应的选择性受酯基的取代基和β-碳上的取代基的影响很大。因此，丙烯酸乙酯与三乙基硅烷的氢化硅烷化得到β-加合物，但是使用相同的氢化硅烷的巴豆酸乙酯的氢化硅烷化仅得到1,4-加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87057-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。
• Reaction of unsaturated nitriles with hydrosilanes
  作者：Z. V. Belyakova、M. G. Pomerantseva、E. N. Chekrii、E. A. Chernyshev、P. A. Storozhenko

  DOI：10.1134/s1070363210050105

  日期：2010.5

  Reaction of acrylonitrile and 1,4-dicyanobut-1-ene with hydrosilanes in the presence of various catalysts was studied. In the presence of triallylamine, allyl-bis(triethoxypropyl)amine, diallylaminopropyltriethoxysilane, HMPA, NiCl2 + 2MePh2PO, CuCl + 2MePh2PO, [(Me2N)2CCl]2CuCl4, and [(Me2N)2CCl]2PtCl6, the addition of trichlorosilane to acrylonitrile proceeded with the yield of 36 to 97%. Triethoxy-

  研究了在各种催化剂存在下丙烯腈和1,4-二氰基丁-1-烯与氢硅烷的反应。在三烯丙基胺，烯丙基双（三乙氧基丙基）胺，二烯丙基氨基丙基三乙氧基硅烷，HMPA，NiCl 2 + 2MePh 2 PO，CuCl + 2MePh 2 PO，[（Me 2 N）2 CCl] 2 CuCl 4和[（Me 2 N ）2 CCl] 2 PtCl 6，向丙烯腈中添加三氯硅烷，收率为36％至97％。在二羰基乙酰丙酮铑的存在下，将三乙氧基和三丁氧基硅烷添加到丙烯腈中，形成α-异构体，产率为56-58％。尝试将氢硅烷添加到1,4-二氰基丁烯中失败。
• A new catalyst for exclusive β-hydrosilylation of acrylonitrile
  作者：Moni Chauhan、Bhanu P.S. Chauhan、Philip Boudjouk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00723-6

  日期：1999.5

  Acrylonitrile and 2-chloroacrylonitrile react with trichlorosilane in the presence of cobalt chloride and an amine to give the β-adduct in 75–95% yields under mild conditions.

  在温和的条件下，在氯化钴和胺的存在下，丙烯腈和2-氯丙烯腈与三氯硅烷反应，以75-95％的收率得到β-加合物。
• 一种硅烷偶联剂中间体的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108659029A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明为一种硅烷偶联剂中间体的制备方法，该方法是在无水无氧反应系统中，以丙烯腈和过量三氯硅烷为起始原料，在合适的催化剂催化下经加成反应制得。本反应涉及使用无水无氧反应系统，包括：反应装置、精馏装置、冷凝循环装置和收集装置。本反应采用三氯硅烷过量和尽可能高的反应温度，巧妙地利用连续精馏，调整塔板数和回流比以及加料速度来控制温度和物料比，调控反应温度，常压下使反应温度控制在三氯硅烷沸点之上进行，从而提高反应效率及收率，实现对反应的精确控制。3‑(三氯甲硅烷基)丙腈经醇解、氢化还原得到硅烷偶联剂γ‑氨丙基三乙氧基硅烷。该工艺具有原材料价廉易得、工艺操作简单、原料可回收循环利用等特点。
• Cyanoethylation of Trichlorosilane. II. α-Addition
  作者：Shunichi Nozakura、Shiro Konotsune

  DOI：10.1246/bcsj.29.326

  日期：1956.3

  Contrary to the case of β-cyanoethylation, α-cyanoethylation of trichlorosilane was found to take place in an autoclave in the presence of either pyridine or platinized asbestos. In the reactions in sealed glass tubes, on the other hand, stainless steel and pyridine, mono- and tetrapyridine nickel chloride, and nickel chloride pyridine hydrochloride complex were effective for the α-addition. An ionic

  与 β-氰乙基化的情况相反，发现三氯硅烷的 α-氰乙基化在吡啶或铂化石棉存在的情况下在高压釜中发生。另一方面，在密封玻璃管中的反应中，不锈钢和吡啶、单和四吡啶氯化镍、氯化镍和吡啶盐酸盐络合物对α-加成有效。提出了 α-氰乙基化的离子机制。α-氰乙基三氯硅烷的结构证明是通过将其与β-异构​​体的物理常数和化学行为进行比较而给出的。α-氰乙基-三乙氧基硅烷和-三甲基-硅烷由α-氰乙基-三氯硅烷制备并表征。

表征谱图