2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷 | 18147-81-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷
• 中文别名: 2-甲酯基乙基三氯硅烷；2-羰基甲氧基乙基三氯硅烷
• 英文名称: methyl 3-(trichlorosilyl)propanoate
• 英文别名: 3-trichlorosilanyl-propionic acid methyl ester；3-Trichlorsilyl-propionsaeure-methylester；methyl 3-(trichlorosilyl)propionate；2-(carbomethoxy)ethyltrichlorosilane；methyl 3-trichlorosilylpropanoate
• CAS: 18147-81-4
• 化学式: C₄H₇Cl₃O₂Si
• mdl: MFCD00018080
• 分子量: 221.543
• InChiKey: GHWAWUSLARFVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92°C 25mm
• 密度：
  1,325 g/cm3
• 闪点：
  43°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 2987
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37,S39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3-(trifluorosilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硅烷与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.437
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 copper(I) oxide 、 四甲基乙二胺 、 三氯硅烷 作用下， 反应 80.0h， 生成 2-(羰基甲氧基)乙基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  铜-四甲基乙二胺铜催化丙烯酸酯的独家β-氢化硅烷化

  摘要：

  在铜盐和四甲基乙二胺的存在下，三氯硅烷和甲基二氯硅烷与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯反应，仅得到高产率的β加合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80314-2

文献信息

• Petrow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2936;engl.Ausg.S.2896
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。
• Exclusive β-hydrosilylation of acrylates catalysed by copper-tetramethylethylenediamine
  作者：Philip Boudjouk、Steven Kloos、Amirthini B. Rajkumar

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80314-2

  日期：1993.1

  Trichlorosilane and methyldichlorosilane react with methyl and ethyl acrylate to give high yields of only the β adduct in the presence of copper salts and tetramethylethylenediamine.

  在铜盐和四甲基乙二胺的存在下，三氯硅烷和甲基二氯硅烷与丙烯酸甲酯和丙烯酸乙酯反应，仅得到高产率的β加合物。