2-Hydroxy-5-methyl-2-<4-oxo-hexyl>-bicyclo<3.2.1>-octan-6,8-dion | 28101-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methyl-2-<4-oxo-hexyl>-bicyclo<3.2.1>-octan-6,8-dion
• CAS: 28101-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: XSKGKBAKDCTRQH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  opt.-inakt.-2-<3-(2-Ethyl-<1,3>dioxolan-2-yl)-propyl>-2-hydroxy-5-methyl-bicyclo<3.2.1>octan-6,8-dion 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-5-methyl-2-<4-oxo-hexyl>-bicyclo<3.2.1>-octan-6,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Versuche zur Synthese von9β，10α-Steroiden; B，C，D三轮车Verbindungen †

  摘要：

  在该化合物的一种新的和有效的合成的搜索7，的环化5（由获得的迈克尔从-反应3和4）进行了研究。用强酸处理5可得到已知的二烯二酮8。温和的酸性条件使桥连的醇9和其他身份不明的产品，而不是所需的烯酮6。在基本条件下，5并没有环化为6，而是经历了Michael逆反应。然后尝试将二烯二酮8转化为14α-烯酮19。但是，催化加氢和锂氨还原反应均为8，主要产生14β产物。在一些氢化实验中，二烯二酮8异构化成苯酚13（主要）和14（次要）。通过化学和光谱法确定了新的异构体des-A-androst-9-en-5，17-二酮（16、17和20）的立体化学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530512