(3aR,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one | 117211-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 117211-64-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: SDIFSLAUZGIJAM-HKJNGFNHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-4-Bromo-9-tert-butoxy-5-hydroxy-6,9a-dimethyl-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (3aS,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-octahydro-azuleno[4,5-b]furan-2,5-dione 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (3aR,6S,6aS,9S,9aS,9bS)-9-tert-Butoxy-6,9a-dimethyl-5-trimethylsilanyloxy-3a,6,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  伪愈创木酚内酯V的全合成立体化学方法：（±）-2，3-Dihydrofastigilin C

  摘要：

  已经开发出了一种合成方法，以合成高氧化的假愈创木酚内酯中间体。在所有七个手性中心立体选择性地引入了七元环上的官能团。另外，在存在C-9羟基位的情况下，实现了在C-6羟基上的区域选择性酯化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87739-5