methyl 3-O-allyl-5-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-glucofuranoside | 153220-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-5-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-glucofuranoside
• CAS: 153220-00-9
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: RVLSZHCVJZPHJX-KEJFTWOCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-5-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-glucofuranoside 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.75h， 生成 1,5-dideoxy-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-imino-4-O-methyl-D-mannitol-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-4-allyloxy-5-((R)-2-azido-1-benzyloxy-ethyl)-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 methyl 3-O-allyl-5-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240