benzyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-mannopyranoside | 396659-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 396659-34-0
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₇S
• 分子量: 539.609
• InChiKey: PURIIMFEZVQTIG-UDLFFNGBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-((2R,3S,4S,6R)-5-Amino-2,4-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-7-Azido-6,8-bis-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 benzyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-tosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x