(18β,20β)-1-{2-[methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)uronate]ethylthio}-11-oxo-olean-2,12-dien-29-oic acid | 1392101-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (18β,20β)-1-{2-[methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)uronate]ethylthio}-11-oxo-olean-2,12-dien-29-oic acid
• CAS: 1392101-59-5
• 化学式: C₄₅H₆₄O₁₂S₂
• 分子量: 861.128
• InChiKey: KZHRROIORQSPPM-VDJJOQQYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (18β,20β)-1-{2-[methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)uronate]ethylthio}-11-oxo-olean-2,12-dien-29-oic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3α,18β,20β)-3-{2-[methyl (1-thio-β-D-glucopyranosyl)uronate]ethylthio}-11-oxo-olean-2,12-en-29-oic acid 、 (3β,18β,20β)-3-{2-[methyl (1-thio-β-D-glucopyranosyl)uronate]ethylthio}-11-oxo-olean-2,12-en-29-oic acid
  参考文献：
  名称：

  甘草甜素的间隔物连接的 1-硫代葡萄糖醛酸类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  流感病毒感染仍然是对公共健康的重大威胁，对现有药物的抗病毒耐药性的增加产生了对新的抗病毒化合物的迫切需求。从天然的、具有抗病毒活性的化合物甘草甜素开始，产生了具有改进的抗甲型流感病毒感染的抗病毒活性的间隔桥衍生物。通过用 2-碘乙基 1-硫代-β-对甘草次酸的 3-氨基和 3-硫代衍生物进行烷基化，以良好的收率制备了含有 1-硫代-β-D-葡糖醛酸残基的三萜皂苷甘草甜素的简化类似物。 D-吡喃葡萄糖苷酸衍生物。间隔连接的 3-氨基衍生物进一步转化为 N-乙酰化和 N-琥珀酰化衍生物。含有这些羧酸附属物的脱保护化合物模拟了甘草甜素的糖子部分以及甘草次酸的半琥珀酸酯衍生物，苯氧酮。在基于甲型流感病毒感染细胞的生物试验中确定了化合物的抗病毒活性，其中 3-(2-硫乙基)-N-乙酰氨基-和 3-(2-硫乙基)-硫连接的葡萄糖醛酸衍生物是有效的IC(50) 值低至 54 microM 的抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.79