(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol | 879477-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol
• CAS: 879477-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: XGGAWFDOIDZRPI-DKQUAYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(-)-芝麻素
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的有效不对称合成：（+）-芝麻素和（-）-芝麻素

  摘要：

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2α,5α,6α)-2,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的有效不对称合成：（+）-芝麻素和（-）-芝麻素

  摘要：

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.007