(1α,2α,5α,6α)-2,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione | 69813-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (1α,2α,5α,6α)-2,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione
• 英文别名: (1R,4R,5R,8R)-4,8-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane-2,6-dione；(1R,3aR,4R,6aR)-1,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-3,6-dione
• CAS: 69813-31-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₈
• 分子量: 382.326
• InChiKey: APOQDYUENSVQGT-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,5α,6α)-2,6-bis(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane-4,8-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的有效不对称合成：（+）-芝麻素和（-）-芝麻素

  摘要：

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.11.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(E)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propenoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.02h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的电化学不对称二聚化及其在呋喃呋喃木脂素的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.058

文献信息

• Electochemical asymmetric dimerization of cinnamic acid derivatives and application to the enantioselective syntheses of furofuran lignans
  作者：Naoki Mori、Akiko Furuta、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.058

  日期：2016.12

  A new electrochemical method for the asymmetric oxidative dimerization of cinnamic acid derivatives has been developed. This method enabled the enantioselective syntheses of furofuran lignans, yangambin, sesamin and eudesmin.

  已经开发了肉桂酸衍生物不对称氧化二聚的新电化学方法。该方法使得呋喃呋喃木脂素，扬比亚宾，芝麻素和奥德斯敏的对映选择性合成成为可能。
• An efficient asymmetric synthesis of furofuran lignans: (+)-sesamin and (−)-sesamin
  作者：Ju-Cheun Kim、Kwang-Hyun Kim、Jae-Chul Jung、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.11.007

  日期：2006.1

  An efficient synthesis of (+)-sesamin 1a and (−)-sesamin 1b is described. The key reactions include highly stereoselective aldol condensation of piperonal 7 with the dianion of chiral oxazolidinone 8, followed by intramolecular ring cyclization of aldol product 11 in high yield.

  描述了（+）-芝麻素1a和（-）-芝麻素1b的有效合成。关键反应包括胡椒醛7与手性恶唑烷酮8的二价阴离子的高度立体选择性醛醇缩合，然后以高收率对醛醇产物11进行分子内环环化。