(2E)-3-[4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)amino]-3-[[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]methyl]phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester | 1403226-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-[4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)amino]-3-[[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]methyl]phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester
• CAS: 1403226-73-2
• 化学式: C₂₄H₂₁Cl₂FN₂O₄S
• 分子量: 523.412
• InChiKey: FWGAPKGPHBOYAX-NTUHNPAUSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)amino]-3-[[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]methyl]phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)amino]-3-[[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]methyl]benzenepropanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计多靶点抗炎药：Lumiracoxib结构对双血氧烷拮抗剂（COX-2抑制剂）的化学调节

  摘要：

  设计了一系列lumiracoxib衍生物，以探索等位取代对平衡COX-2抑制和血栓烷A 2前列腺素（TP）受体拮抗作用的影响。这些化合物是通过铜催化的偶联步骤合成的，并对其p K a进行了表征。价值观。TP受体拮抗作用在人的血小板上进行了评估。确定了对人分离的单核细胞和人全血的COX-2抑制作用。通过放射配体结合测定法评估最有希望的化合物的TPα受体结合。羧酸基团上的一些等排取代提供了具有改善的TP受体拮抗作用的化合物。其中，四唑衍生物保留了良好的COX-2抑制活性和选择性。鉴定该四唑作为人全血中平衡的双作用化合物，以及合成的lumiracoxib衍生物的SAR分析，可能有助于合理设计一类新型的心血管保护性抗炎药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200272
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) acetate monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2E)-3-[4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)amino]-3-[[[(4-chlorophenyl)sulfonyl]amino]methyl]phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计多靶点抗炎药：Lumiracoxib结构对双血氧烷拮抗剂（COX-2抑制剂）的化学调节

  摘要：

  设计了一系列lumiracoxib衍生物，以探索等位取代对平衡COX-2抑制和血栓烷A 2前列腺素（TP）受体拮抗作用的影响。这些化合物是通过铜催化的偶联步骤合成的，并对其p K a进行了表征。价值观。TP受体拮抗作用在人的血小板上进行了评估。确定了对人分离的单核细胞和人全血的COX-2抑制作用。通过放射配体结合测定法评估最有希望的化合物的TPα受体结合。羧酸基团上的一些等排取代提供了具有改善的TP受体拮抗作用的化合物。其中，四唑衍生物保留了良好的COX-2抑制活性和选择性。鉴定该四唑作为人全血中平衡的双作用化合物，以及合成的lumiracoxib衍生物的SAR分析，可能有助于合理设计一类新型的心血管保护性抗炎药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200272