(E/Z)-Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-enoate | 1086277-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1086277-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: WBEHIRBKVNMYGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.4±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (4-氟苯基)(2-吡啶基)甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以75%的产率得到(E/Z)-Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w