3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-lauroyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide | 847505-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-lauroyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
• CAS: 847505-78-6
• 化学式: C₂₄H₄₀BrNO₈
• 分子量: 550.487
• InChiKey: KSYMXNDCAIXMDW-LBRNTXKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-lauroyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有抗万古霉素肠球菌（VRE）作用的简单大环化合物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了模拟万古霉素结合口袋（DOE环）的16元间，对环烷。这些含有联芳基醚的大环的结构关键特征是（1）存在β-氨基-α-羟基酸或α，β-二氨基酸作为环肽的C端组分，以及（2）存在疏水性链或脂化的氨基葡萄糖在适当的位置。通过分子内亲核芳族取代反应（S（N）Ar）进行的环醚化被用作构建大环的关键步骤。发现该闭环反应的对映选择性对肽骨架敏感，并且可实现化学选择性环化（苯酚对伯胺）。用新鲜制备的3,4实现苯酚的糖基化，在相转移条件下的6-三-O-乙酰基-2-N-月桂酰基-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。使用标准微量稀释测定法测量所有衍生物的最低抑菌浓度，并且发现其中某些化合物对敏感菌株和耐药菌株均具有有效的生物活性（MIC（最低抑菌浓度）= 4 microg mL（-1）对VRE ）。从这些初步的SAR研究中，可以预期，疏水性取代基的存在和大环的适当结构都需要使这一系列化合物

  DOI：

  10.1002/chem.200600137
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-lauric amido-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-N-lauroyl-2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  具有抗万古霉素肠球菌（VRE）作用的简单大环化合物的设计和合成。

  摘要：

  设计并合成了模拟万古霉素结合口袋（DOE环）的16元间，对环烷。这些含有联芳基醚的大环的结构关键特征是（1）存在β-氨基-α-羟基酸或α，β-二氨基酸作为环肽的C端组分，以及（2）存在疏水性链或脂化的氨基葡萄糖在适当的位置。通过分子内亲核芳族取代反应（S（N）Ar）进行的环醚化被用作构建大环的关键步骤。发现该闭环反应的对映选择性对肽骨架敏感，并且可实现化学选择性环化（苯酚对伯胺）。用新鲜制备的3,4实现苯酚的糖基化，在相转移条件下的6-三-O-乙酰基-2-N-月桂酰基-2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。使用标准微量稀释测定法测量所有衍生物的最低抑菌浓度，并且发现其中某些化合物对敏感菌株和耐药菌株均具有有效的生物活性（MIC（最低抑菌浓度）= 4 microg mL（-1）对VRE ）。从这些初步的SAR研究中，可以预期，疏水性取代基的存在和大环的适当结构都需要使这一系列化合物

  DOI：

  10.1002/chem.200600137

文献信息

• Design and Synthesis of 16-Membered Cyclopeptides Active Against Vancomycin-resistant Enterococci (VRE)
  作者：Jieping Zhu

  DOI：10.2533/chimia.2013.916

  日期：——

  The design, synthesis and antibiotic activities of the modified carboxylate binding pocket (D-O-E ring) of vancomycin (1) are summarized in this short account. The preliminary structure-activity relationship (SAR) studies indicated that both the structure of the 16-membered macrocycle including the absolute configuration of the modified AA4 unit and the presence of a hydrophobic chain were important

  在此简短的文章中概述了万古霉素（1）的修饰的羧酸盐结合口袋（DOE环）的设计，合成和抗生素活性。初步的结构活性关系（SAR）研究表明，包括修饰的AA4单元的绝对构型和疏水链的存在在内的16元大环的结构对于这些系列合成类似物的抗VRE活性均很重要。 。发现其中万古霉素的中心氨基酸（AA4）分别被（2R，3R）-α-羟基-β-氨基酸和（2R，3R）-α，β-二氨基酸取代的化合物9c和9d在寻找针对万古霉素敏感和耐药菌株的活性化合物中的有用模板。
• Identification of synthetic compounds active against VRE: the role of the lipidated aminoglucose and the structure of glycopeptide binding pocket
  作者：Yanxing Jia、Eduardo Gonzalez-Zamora、Nianchun Ma、Zuosheng Liu、Michèle Bois-Choussy、Adriano Malabarba、Cristina Brunati、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.098

  日期：2005.10

  A modified vancomycin binding pocket (D-O-E ring) incorporating an alpha-hydroxy-beta-amino acid at the AA4 position is designed and synthesized. Some of these compounds display potent bioactivities against both sensitive- and resistant-strains (8 mu g/ml against VREF). Both the lipidated aminoglucose and the structure of the 16-membered macrocycle are found to be important for the anti-VRE activities. The polyamine appendage at the C-terminal, on the other hand, improved the activity against vancomycinsensitive strains. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of macrocycles active against vancomycin-resistant enterococci (VRE): the interplay between d-Ala-d-Lac binding and hydrophobic effect
  作者：Nianchun Ma、Yanxing Jia、Zuosheng Liu、Eduardo Gonzalez-Zamora、Michèle Bois-Choussy、Adriano Malabarba、Cristina Brunati、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.014

  日期：2005.2

  A modified vancomycin binding pocket (D-O-E ring) incorporating a CHNHCOR function at the AA4 position is designed and synthesized. Potent bioactivities against both sensitive- and resistant-strain are found for some of these compounds (MIC 4 mug/mL against VREF). From this preliminary SAR studies, it was speculated that the D-Ala-D-Ala binding was required for this series of compounds since the corresponding des-leucine derivative is inactive. The presence of long aliphatic chain was important for the desired activities and such hydrophobic effect is specific as no beneficial effect is observed when the same aliphatic chain was attached to the other part of the molecule. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.