5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (3-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1603850-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (3-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1603850-86-7
• 化学式: C₄₆H₆₈N₂O₂₂
• 分子量: 1001.05
• InChiKey: FLIOVKAPFYWUJD-FLGPSPQRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (3-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到5-amino-1-pentyl α-D-galactopyranosyl-(1→3)-[α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (4,6-di-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-(4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl (3-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-[α-L-fucopyranosyl-(1→2)]-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamide-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414