(E)-2-(bis(ethylthio)methylene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpent-4-enamide | 1262340-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(bis(ethylthio)methylene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1262340-25-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃S₂
• 分子量: 427.588
• InChiKey: CAVSLPIPPCGEJZ-DTQAZKPQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 、 (E)-2-(bis(ethylthio)methylene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpent-4-enamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-(ethylthio)-6-hydroxy-3-methyl-4-(4-methoxyphenyl)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  α-烯酰基乙烯酮二硫缩醛和硝基乙烷在水中的绿色串联 [5C + 1C] 环芳构化：邻酰基苯酚的环保合成

  摘要：

  首次报道了一种生态友好且可持续的串联 [5C + 1C] 环芳构化 α-烯酰基乙烯酮二硫缩醛和硝基乙烷在水中有效合成邻酰基苯酚。在回流水中，一系列 α-烯酰基乙烯酮二硫缩醛和硝基乙烷在 2.0 当量 DBU 存在下顺利进行串联迈克尔加成/环化/芳构化反应，以优异的收率提供各种邻酰基苯酚。邻接的绿色方法-酰基苯酚不仅避免使用有害有机溶剂，这可能导致严重的环境和安全问题，而且还表现出令人着迷的特性，例如良好的底物范围、优异的收率、所需产品的简单纯化、易于放大和可重复使用水性介质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02825
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到(E)-2-(bis(ethylthio)methylene)-5-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-N-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  α-烯酰基乙烯酮二硫缩醛和硝基乙烷在水中的绿色串联 [5C + 1C] 环芳构化：邻酰基苯酚的环保合成

  摘要：

  首次报道了一种生态友好且可持续的串联 [5C + 1C] 环芳构化 α-烯酰基乙烯酮二硫缩醛和硝基乙烷在水中有效合成邻酰基苯酚。在回流水中，一系列 α-烯酰基乙烯酮二硫缩醛和硝基乙烷在 2.0 当量 DBU 存在下顺利进行串联迈克尔加成/环化/芳构化反应，以优异的收率提供各种邻酰基苯酚。邻接的绿色方法-酰基苯酚不仅避免使用有害有机溶剂，这可能导致严重的环境和安全问题，而且还表现出令人着迷的特性，例如良好的底物范围、优异的收率、所需产品的简单纯化、易于放大和可重复使用水性介质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02825

文献信息

• Efficient synthesis of highly functionalized vinylogous thiol esters
  作者：Jinglin Liu、Xianxiu Xu、Dongwei Li、Lei Zhang、Kun Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.129

  日期：2010.12

  A series of vinylogous thiol esters 2,3 and 2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridines (cyclic vinylogous thiol esters) 4 were prepared in high to excellent yields from the tandem reaction of readily available alpha-alkenoylketene diethylthioacetals 1 and diethyl malonate. A plausible mechanism, which involves a base catalyzed retro-Michael ring opening of cyclohexanenes 2 to give vinylogous thiol ester 3, is disclosed. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.