N-((2S,3S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1607449-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((2S,3S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((2S,3S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 1607449-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₁FN₂O₂S
• 分子量: 396.485
• InChiKey: QRMNLCJUBRWGEL-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-3-nitro-2-phenylquinoline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氢吡啶 、 铁粉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-((2S,3S)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-((2R,3R)-6-fluoro-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化喹啉-3-胺的不对称转移加氢

  摘要：

  成功开发了手性磷酸催化芳香胺（喹啉-3-胺）的不对称转移加氢反应，其ee最高可达99％。为了补充我们先前关于2-烷基取代的喹啉-3-胺的Ir催化不对称氢化的工作，还原了许多2-芳基取代的底物，以提供一系列有价值的具有高非对映异构和对映选择性的手性环外胺。

  DOI：

  10.1021/ol500954j