(3S,4S)-3-ethyl-4-((2S,6R,8S,9R,10R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-oxododec-4-en-2-yl)oxetan-2-one | 1245730-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-3-ethyl-4-((2S,6R,8S,9R,10R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-oxododec-4-en-2-yl)oxetan-2-one
• CAS: 1245730-82-8
• 化学式: C₂₉H₄₄O₅
• 分子量: 472.665
• InChiKey: ZWZTVDNQIKFVAR-WOITVYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-ethyl-4-((2S,6R,8S,9R,10R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-oxododec-4-en-2-yl)oxetan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到厄比内酯B
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-ethyl-4-((2S,6R,7R,8R,9R,10R,E)-7-hydroxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyldodec-4-en-2-yl)oxetan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,4S)-3-ethyl-4-((2S,6R,8S,9R,10R,E)-9-(4-methoxybenzyloxy)-4,6,8,10-tetramethyl-7-oxododec-4-en-2-yl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-ebelactones A and B

  摘要：

  A synthesis of the beta-lactone esterase inhibitors (-)-ebelactones A and B is described. The synthesis features the use of a Hoppe homoaldol reaction and a Cu(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a metallated enol carbamate as key fragment linkage reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.072